卦山馆改制为贵宾招待所后，1959年1月15日，时年六秩晋二、身兼“副总统”与“行政院长”之职的陈诚为了避寿，特地与夫人谭祥［谭祥（1906年－1989年6月6日），字曼意，湖南茶陵人。国民党军政元老谭延闿三女。上海圣玛利亚女子学校毕业，是宋美龄干女儿。1931年春，在去上海专车车厢中认识陈诚。1932年元旦与陈诚结婚。来台后协助宋美龄管理“妇联会”。1989年因突发性脑出血病逝于台北。］，邀“中央研究院长”胡适、“农复会主委”蒋梦麟［蒋梦麟（1886年1月20日－1964年6月19日），原名梦熊，字兆贤，别号孟邻。浙江余姚人。年轻时赴美进修，在美国哥伦比亚大学取得教育学博士，回国后曾任北京大学总务长兼代理校长、北京大学校长（1930年12月－1945年10月）、教育部部长、行政院秘书长等职，来台后曾任“中国农村复兴联合委员会主任委员”，并筹建石门水库，1964年病逝于台北。］、“教育部长”梅贻琦［梅贻琦（1889年12月29日－1962年5月19日），字月涵，天津人。1916年即担任清华大学物理教授。1931年至1948年任清华大学校长。抗战期间，以校务委员会常委身份主持西南联大校务。1955年在新竹主持“清大”复校，并筹办“原子科学研究所”。1958年7月任“教育部长”。1962年病逝于台大医院。］，以及王世杰等名重一时的人士前往中南部游览。
◆ 20 世纪50 年代，蒋介石、陈诚就任第二届“ 正、副总统” 职务之后的情景， 这是1949 年国民党政权撤至台北以后两人难得一见的笑容。首先，蒋介石在台湾已初步站稳了脚跟，再次，尽管过去众叛亲离，但逃到台湾的都是凝聚力强大的忠贞分子，因此蒋介石、陈诚这对工作搭档彻底避免了过去蒋、李（宗仁）搭档时的矛盾和分裂了。
当时一行人在陈诚家集合后，先到桃园埔心游览，晚间即入住八卦山“励志社”招待所。第二天上午参观临时保藏在台中雾峰“故宫”的文物，下午到省府所在地中兴新村，16日晚间再度下榻八卦山招待所。
◆ 1936 年底，西安事变前夕，陈诚等国民党要员随蒋介石赴西安，准备进行第五次“围剿”的最后攻击。西安事变爆发后，全员遭东北军扣留，幽禁于西安全家巷仁寿里五号。事件落幕后，被扣大员等合影留念。前排右为陈诚。
隔日，陈诚一行人继续南下云林、斗六、嘉义等地，视察农圳与地下水设施，下午在台南新营视察台糖农产加工厂与畜牧所等设施，晚间入住高雄大贝湖（今澄清湖）招待所。18日一行人再南下屏东视察凤梨罐头工厂与堆肥实验场，下午抵达高雄港，并搭游艇出海视察港区扩建工程，晚间回到大贝湖招待所入住，并在当地与媒体公开座谈，畅谈这几天巡查台湾工业与农业建设的感想。
19日，陈诚一行人开始北上，回到台南视察阿公店水库、糖业试验所、农林改良场，晚间再度入住八卦山招待所。20日上午，驱车前往施工中的石门水库视察后，约下午4点返抵台北。
陈诚此行邀请到四大学者视察他在台湾农村与轻工业的各项建设，并对外发表谈话，不但风光且为外界瞩目。事实上，陈诚一向对知识界颇为礼遇，早在大陆时期，即使是与蒋介石作对的人，陈诚仍敢重用，因此他不但与傅斯年等人颇有交情，与王世杰、陈雪屏的私交都不错。
1958年4月8日，胡适从美国返回台湾地区，也是由陈诚代表蒋介石，亲率党政和学术界人士去松山机场迎接；胡适邀请蒋介石改变作风，或是为“自由中国”缓颊的请托，都是拜托陈诚经手，平日与蒋介石唱反调的知识分子更被外界视为多与陈诚交好。
但一次避寿之旅，能约妥胡适等多位重量级大佬作陪，还是可以看得出陈诚的分量，一时更被舆论称为现代版“商山四皓”。加上外界解读蒋介石似有意不再连任“总统”职务，蒋经国又仍在历练，陈诚的大动作似有问鼎，或与蒋介石叫板的味道，自然意义非凡。尤其撤台初期重要将领，如“海军总司令”桂永清、“空军总司令”王叔铭，以及“参谋总长”周至柔，都曾是陈诚人马，让陈诚在20世纪50年代初期卸下军职后，在军方仍握有高度影响力，更是他再上层楼的重要资本。
◆ 1962 年，陈诚为“兴学农场”及“青年示范作业场”手书纪念，陈诚虽为行伍出身，与农业专业毫无关系，但因特殊的历史渊源，却成为复兴台湾农业的舵手。
其实陈诚长年为蒋介石赏识并提携，不但绰号“小委员长”，关系更是非比寻常，陈诚夫人谭祥与宋美龄间更是私交甚笃，不但谭祥与陈诚间的婚姻是由蒋宋做媒玉成，谭祥为陪伴夜猫子习性的宋美龄，更是每天最晚离开官邸的客人之一。
影响所及，例如1949年之际，陈诚以参谋总长兼任东北行辕主任身份，因东北失守、拒纳伪满洲国部队等问题备受党内批判，甚至云南省立委罗蘅在立法院提出“杀陈诚以谢国人”的提案，但蒋介石仍指派他率先来台为转进布局，蒋介石一到台湾，陈诚就把台岛军政特警大权交给了蒋介石，足见两人关系密切。
◆ 1965 年，陈诚丧礼，前往台北市主殡仪馆吊祭的民众络绎不绝。1949 年1 月，蒋介石在“三大战役”结束后宣布下野，并派陈诚就任台湾省政府主席兼台湾警备总司令，为国民党撤退台湾做具体准备。该年4 月起，陈诚开始在台湾实施一系列的土地改革政策，包括“三七五减租”“耕者有其田”等，1953 年继续贯彻该项政策，使得佃农普遍获得土地，也使国民党奠立了在台湾的统治基础。即使半世纪后，台湾农民对陈诚仍有一份很深的感情。
脾气火暴的陈诚在1949年之交，不但多次公开批蒋，抱怨蒋介石凡事插手，甚至与蒋介石起口角，让蒋介石在日记中抱怨陈诚“心理状况出问题”，“自以为多智”，但对外，蒋介石仍多所肯定与维护。尤其自国民党七中全会开始，蒋介石一方面让陈诚渐离军职，但在党务与政务上却一路拉拔，且以“让年轻的来干”为理由，劝退党内大佬，让陈诚从“行政院长”做到“副总统”，在台湾地位已可说仅在蒋介石一人之下。
“忠党爱国、尽责尽职、任劳任怨”，是蒋介石选择陈诚担任副手的重要考量。同时由于陈诚长年主持经济民政，在台湾土地改革问题上多所着墨，因此民间声望颇佳，也获得许多自由派人士肯定。相较之下，虽然蒋经国也获得大批人士拥护，甚至与陈诚慢慢有互别苗头的摩擦，但蒋经国此时还是威望不足，羽翼未丰。
蒋经国在20世纪50年代末期，连“内阁部长”都未做过，更被质疑是蒋介石指挥军情体系的黑手，1957年爆发大规模反美示威，又让蒋经国被美国认定幕后必有牵连，连带让许多国民党大佬对蒋经国不满，卸下“国安会副秘书长”职务。因此陈诚与“太子”接班之争，似乎出现领先趋势。
紧接着举行的国民党八中全会，蒋介石更突然为陈诚新设“副总裁”职务［1957年10月，国民党召开第八次代表大会。蒋介石于10月18日向大会提议：”中正提案本党应设副总裁一人，并在党章第五章中增设条文如下：‘本党设副总裁一人，辅助总裁处理党务，其人选由总裁提名经全国代表大会通过之’。”因此让陈诚成为“副总裁”取得依据。］，外界纷纷解读，蒋介石似已决意“传贤不传子”。外界更有希望陈诚先接棒，再提携蒋经国登大位的说法。特别在1958年中，时任“行政院长”的俞鸿钧因遭弹劾而自行请辞，台湾舆论兴起需要强势“阁揆”以稳定局面的呼声，蒋介石更顺势提名陈诚兼“行政院长”职务，更让陈诚的后势看好。