20世纪50年代末期，台湾政坛关切焦点因此集中在1960年蒋介石是否交班议题上。因为根据“宪法”规定，1950年复行视事的蒋介石经一次连任，已然做到法定最后一任“总统”任期，即他的任期最晚只能做到1960年5月20日为止，除非“修宪”或硬干，蒋介石都没有继续任期的可能。陈诚既然身兼“副总统”“副总裁”，深受蒋介石信赖，蒋经国又历练不足，只要蒋介石决定交棒，当然陈诚就大有可为。
◆ 1952 年，胡适（前排左一）由美国来到台湾，与老友重聚合影。图中为（前排中、右）陈诚、王世杰。（第二排右起）张历生、叶公超、吴国桢、陶希圣。（后排右起）张南如、黄少谷、张其昀、沈昌焕。胡适，祖籍安徽，1891 年生于上海东门外，入上海中国公学，后赴美入康奈尔大学，先习农，后转哥伦比亚大学，师从实证主义大师杜威，获哲学博士。1917 年回国后任北京大学教授，讲授实证哲学，次年任《新青年》编辑，鼓吹文学革命，提倡白话文，其名言有“多研究些问题，少谈些主义”“大胆假设、小心求证”，成为“五四运动”主要人物，对中国思想界有深远的影响。1949 年，胡适赴美，1952 年首次应邀去台湾演讲，照片的人士堪为去台文化界的一时之选。
不过陈诚虽然再度受蒋介石指派，以“副总统”身份兼任“行政院长”，却意外地一接任就与蒋介石意见相左，原本蒋介石希望张其昀留任“教育部长”，甚至亲自带着张其昀拜访陈诚，但陈诚不肯买账，坚持用清誉较佳的“清大”校长梅贻琦，最后终于“梅上张下”，陈诚坚持人事案的结果获得舆论与学者肯定，但也使蒋陈两人出现一定矛盾。
◆ 1958 年，“中央研究院”在台湾重建，由胡适任院长，继续在台湾散播思想与文化的种子。中央研究院最早于1928 年成立，作为中国最高的学术研究机构，但因内外局势动荡，战祸连年，以致当时的研究院是由全国各学术团体选出的评议员的组合，并非一实体的研究单位。直到1948 年3 月，原来中研院评议会投票，选出81 名院士，才在南京正式成立了中央研究院。胡适是人文组院士，首届代院长为当时的教育部长朱家骅。
据陈诚儿子陈履安转述，当时胡适相当看重陈诚接任“总统”，甚至允诺陈诚，如果他当上“总统”，愿意从美国搬回台湾。但这些话说多了，蒋介石听了就很不痛快。此外，以胡适为靠山的“自由中国”，早在1956年就打着庆祝蒋介石70岁大寿的名号，点名质疑蒋介石三连任争议，让各方瞩目，“两蒋”极为不悦。至于胡适在这期“自由中国”中，则说了美国总统艾森豪威尔的两个小故事，讽谕蒋介石不该管太细，应该放权，无为而治，信任自己的手下，似乎也略有帮陈诚游说之意，也使问题更加复杂。尤其当时“中央日报”为了帮蒋介石祝寿，还四处约稿，结果胡适把这篇文章也给了“中央日报”，让编辑万分头痛，只能循渠道请示蒋介石，结果蒋介石裁示照登，“让他去讲好了”，文章才顺利过关。
◆蒋介石与胡适之关系，曲曲折折，从直言力谏到惺惺相惜，伴随着民国命运起伏波折的大潮。1935 年，蒋介石组建“人才内阁”，胡适榜上有名，身份转而成为蒋介石内阁的建言者。抗战的爆发，亦体现了胡适亲英美外交之腕力，于旧金山，胡适发表题为《中国能战胜吗?》之演讲，以“算盘要打最不如意的算盘，努力要作最大的努力”之破釜沉舟之壮怀，勉励侨胞。
为了劝阻蒋介石，晚年很少从事政治性发言的胡适，虽然接受蒋介石邀请，返台接任“中央研究院院长”职务，但他却破例与王世杰等人公开建议，希望蒋介石遵守“宪法”规定，宣布不再连任，树立和平交接权力典范；乐天派的胡适甚至还找上陈诚，盼他劝说蒋介石依“宪法”行事，更让接班关头的陈诚非常尴尬，只能应付了事。
在争议中，“自由中国”选择在论战里持续扮演反对要角，点名国民党拥护蒋介石“三连任”，或主张“修宪”以便蒋介石连任的做法违“宪”，是不当的，与国民党阵营势成水火，党内外言论激烈交锋，引发相当大的风波。没想到蒋介石于1958年12月23日在“光复大陆设计委员会”会议中公开表示，“反对修改‘宪法’”，因此被外界解读为，蒋介石是真的有意卸下正式职务，到时“国民党政府”势必要推选新领导人。是以陈诚在1959年1月间前往八卦山、大贝湖等地高调避寿的做法，颇让外界以为这是陈诚在后蒋介石时代的培养名望的手段之一。
只是誉之所致，谤亦随之，陈诚出游后立刻有人放话，指陈诚仿效汉惠帝集“商山四皓”之力以定大位的做法，明显有野心取代蒋介石。更有人质疑陈诚是否与“自由派”私下串联。特别是雷震除了经营“自由中国”，与国民党“文宣系”势成水火，更不顾胡适劝阻，从20世纪50年代末开始计划另立政党，没想到陈诚一度公开表示，“只要不是流氓，军阀组的反对党都可以存在”，被解读为默许组党，更让外界瞩目。
相传陈诚更犯了蒋介石大忌，与一些现任将领私下讨论蒋介石之后接班问题，据说连现场录音都遭情治单位掌控后直呈蒋介石，蒋介石勃然大怒，立刻拔除多名与陈诚关系密切的现任将领，包括“参谋总长”王叔铭在内，彻底清除陈诚接班的可能。
加上谜题终于揭晓，蒋介石无意以“修宪”解决连任问题。只是他也不反对国民党人士以增设临时条款方式，冻结原有“宪法”规定，回避“修宪”的大动作而让他三连任，问题只是如何化解法令与舆论疑虑；陈诚终与大位擦身而过。
◆蒋介石所谓的“总统”连任后，与“副总统”陈诚合影。无论在史书上，还是在人们的印象中，陈诚始终被人们视为蒋介石的股肱和心腹。但从出版的《与蒋中正先生往来函电》和陈诚的《家书》以及美国斯坦福大学胡佛研究所档案馆藏的《蒋介石日记》等史料来看，陈蒋关系并不是人们想象的那般亲密，而是有时也冲突得厉害。
陈诚在蒋介石生前接班的想法虽成泡影，但胡适等人的反对却没有停止，雷震与“自由中国”的批判更是露骨，以曹丕与袁世凯被劝进比拟此时的处境。
很少介入政治的胡适，也罕见地于1959年11月15日借着到张群家会面的机会，希望蒋介石公开宣布放弃三连任；胡适要求，希望蒋介石树立和平交接权力的范例，甚至公开他所属意的继任人选，但绝不能以劝进电报的方式，侮辱老百姓，侮辱蒋介石。
面对胡适的不悦，张群当场虽答应传话，也解释说蒋介石的意愿来自“革命事业没有完成……对全国军队有责任”。胡适为求慎重，之后又面见了黄少谷，以确保他的反对意见能被带到。过了一个星期，胡适去看王云五，再提他托张群传话一事。王云五则说，话虽然已经婉转带到，但蒋介石只说，“他该说的都已经说了”。胡适事后在日记中记载，蒋介石此举应该又是1949年与1954年“他对党说话，党的中委一致反对，一致劝进，于是他的责任已尽了”。
通过临时条款，蒋介石连任不再受届期限制，等于可无限期连任，雷震等人也接到关于政治暗杀的威胁。此时陈诚反倒尴尬地从国民党手中接下与胡适等人疏通的工作，实在情何以堪！约在2月中旬，陈诚拜托胡适承认现实，胡适还反问陈诚何谓现实？陈诚也只能强调，台湾内外形势不好，一步不能乱，这就是现实，希望胡适还是能好好合作，不要让外人看笑话，结果双方几乎不欢而散。胡适对外还是讲，“我仅有一句话，就是坚决反对总统连任”。
1960年3月，“国民大会”选举，增列临时条款提案轻易通过，当场只有王世杰表达反对。至于陈诚仅能继续屈就“副总统”，由于蒋介石的大动作，等于预告未来将传子不传贤，也因此引爆陈诚与蒋经国间的矛盾心结，持续多年而无法化解。［例如蒋经国亲信衣复恩因执掌对美情报合作业务，特别是U2“黑猫”中队对大陆航拍工作而红透半片天，却意外在20世纪60年代遭蒋经国下令关押，据衣复恩回忆，其中一个原因可能正是与U2高空侦察机有关。因时任“副总统”的陈诚曾要求要看U2机空拍照片，陈诚既是“副总统”又是老长官，衣复恩只能照办，并亲自把照片送到陈诚家中，没想到蒋经国在陈诚家中恰巧看到而大怒认为衣复恩违反U2机密资料仅能通过蒋介石与蒋经国单线指挥的保密规定，于是下令查办。］两人不和，台湾政坛人尽皆知，连张学良也说，当时蒋经国被陈诚“压得灰心”，想自逐到美国去，“正好此时，陈诚病重死了，大局有了转机，真是上帝的安排”。
事实上，虽然陈诚晚年不断向人抱怨，“中国官场就是忌才”，但在陈诚有生之年，蒋经国在内阁的位置也的确始终遭到压抑，直到陈诚因胃癌静养并辞去各兼职，蒋经国才一飞冲天，从“国防部副部长”“国防部长”，走上蒋介石为他铺好的强人之路。