1949年飘摇之际，眼看兵败如山倒，但莫可奈何的无力感让蒋介石在10月31日阳历生日日记中写道：“本日为余六十三岁初度生日，过去之一年实为平生最黑暗、最悲惨之一年。”
信仰上帝的蒋介石接着更写道：“当幼年时，命相家曾称余之命运至六十三岁而止，其意即谓余六十三岁死亡也。惟现在已过今年之生日，而尚生存于世，其或天父怜悯余一片虔诚，对上帝、对国家、对人民之热情赤忱始终如一、有增无已，所以增添余之寿命，而留待余救国救民，护卫上帝教会，以完成其所赋予之使命乎？”
由于当年11月5日就是蒋介石63岁农历生日，蒋介石在蒋经国陪伴下首次登阿里山避寿。4日上午，蒋介石从草山宾馆出发，自台北搭机前往嘉义，稍事休息后，就从北门车站搭乘阿里山小火车登山，除蒋经国之外，当时还有李君佩、马超俊同行。
蒋介石搭乘的两节小火车即日据时期为裕仁与日本皇族上山或到各地游览专门设计的铁路花车，这批小火车全由阿里山高级红桧打造而成，光复后被国民党接收，仅拆除车厢与设施上日本皇室菊花纹。1904年完工的第一号车是台湾现存最古老的客餐车。除可在车上用餐，雕工精细，内部有金黄色地毯、丝绒座椅、沙发、壁画等设备，甚至还装了彩绘气窗、纱窗、可收式踏板等装置。
火车约6小时抵达阿里山车站，蒋经国形容，“沿途风景甚佳，古木参天”，抵达车站时，“正当夕照，晚霞云海，如入画中，不禁心旷神怡”。当晚蒋介石与蒋经国即夜宿于阿里山行馆中。
阿里山行馆早于1945年8月即由林务局接收，改称“阿里山贵宾馆”，当地僻静清爽，周边红桧群集成林，加上相当邻近祝山山巅，因此是清晨观日出的最佳住所。隔日上午，蒋经国于凌晨3点30分起身，向蒋介石行礼祝寿后，两人在月光下步行登祝山，准备观日出。
当天天气难得的晴朗，同时“明月高照，清光无极，如入水晶世界，美丽无比，难以笔墨形容”，60多岁的蒋介石漫步这段八华里的山路至山顶，毫无倦意。“两蒋”看到旭日初升，“鲜艳夺目，红光渐满大地，似从新高山山巅腾空而上”，蒋介石即东向肃立，对天地祷告，随行人员亦在祝山向蒋介石祝寿。
中午父子两人并在阿里山神木下同进午餐，颇有以神木高龄寿蒋介石的味道，晚间官邸则在阿里山行馆设宴。直到隔日，蒋介石才由阿里山搭乘火车回到市区，再经嘉义返抵台北。