1949年，国民党军队仓皇逃窜，溃不成军，败象已成定局，原本还在川滇奔走，希望稳住西南局面的蒋介石，终究强打起精神，与蒋经国冒着炮火轰击的风险，于1949年12月10日下午2点，自成都凤凰山机场搭乘由衣复恩、夏功权驾驶的DC-4运输机飞往台湾。
由于大陆近半已被解放，毫无塔台指引或地形地物参考，全程无线电关闭，在9000尺到10000尺的云雾中摸索7个多小时，高飞了氧气不足，低飞了又担心解放军炮火，异常狼狈。蒋介石途中“假眠三小时，未能成寐”，直到晚间9点，军机才确定飞过福州平潭，并于10点顺利降落台北，在陈诚陪同下，坐车抵达位于阳明山巅的草山官邸入住，直到半夜才就寝，虽然颓败依旧，但相较于成都的惊险，他在日记中记载，阳明山“空气清淡，环境清静，与成都灰塞阴沉相较，则判若天渊也”。
从这一刻开始，位于台北市北投区湖底路149号、阳明山公园第一停车场旁的草山行馆，正式成为台湾首座“总统官邸”。蒋介石此后再未回到大陆，也从未离开台湾。
虽然台湾地区和美国关系因朝鲜战争迅速升温，让蒋介石稳住偏安局面，但蒋介石从此没有再踏上故乡一步，甚至也从未离开过台湾，如同被禁足在这个小岛上，有志难伸。
草山行馆在士林官邸完工后功成身退，成为蒋介石夏日“驻跸”处，接待过无数权贵政要。蒋介石故去后，草山行馆一度荒废，却因转型艺文空间而找到新生命。只是随“去蒋化”风波越演越烈，草山行馆终毁在一场深夜恶火中，似乎诉说着“两蒋”在台湾的命运。