别 董 大
千里黄云白日曛，
北风吹雁雪纷纷。
莫愁前路无知己，
天下谁人不识君。
有专家考证，董大是当时一个著名的乐师，但是其生平已经不可考了。唐代送别诗很多，其中，王勃的《送杜少府之任蜀州》《送元二使安西》和这首《别董大》都是其中脍炙人口的佳作。《别董大》格调与《送杜少府之任蜀州》相似，王勃高歌“海内存知己，天涯若比邻”，而高适更是满怀豪情地勉励朋友：“莫愁前路无知己，天下谁人不识君？”后人评价，这句诗比王勃的诗更有豪杰气概，也许，这是与诗人自身的性格和经历密不可分的，因为，这话与其说是对朋友的安慰，还不如说是诗人内心的写照。
高适为人侠义，好结交。早年过着“弹棋击筑白日晚，纵酒高歌杨柳春”（《别韦参军》）的放浪生活。游历长安卢龙之后，曾在宋中居住，与李白杜甫结交。《唐才子传》说：他们“酒酣登吹台，慷慨悲歌，临风怀古，人莫测也”。三人分别之后，也经常有诗歌唱和，互通友情。
三人别后，各奔东西，高适平定永王叛乱之后，因为李辅国进谗言，而被贬到四川彭州担任刺史，正好此时，杜甫也流落到了成都。贫寒的杜甫经常面临断炊的绝境，乃至于儿子都不顾父子之礼，冲着诗人大喊大叫要吃饭，（痴儿未知父子礼，叫怒索饭啼门东）杜甫无奈地给高适写信：“百年已过半，秋至转饥寒。为问彭州牧，何时救急难。”高适知道之后，从百里之外背米来接济他。杜甫诗中又写道：“故人供禄米，邻舍与园蔬。”从那时起，一直到高适离职，严武代替高适担任剑南西川节度使，并继续照顾杜甫，这段时间，可以说是杜甫一生中最安稳的一段了。
肃宗上元二年（761年）的正月初七人日那一天，高适写诗寄杜甫说：“人日题诗寄草堂，遥怜故人思故乡……今年人日空相忆，明年人日知何处。”当时杜甫未及作答。后来杜甫离开四川，整理文稿时重读高适的诗，那时高适已经去世了。杜甫睹物思人，于是写诗寄托哀思：“自蒙蜀州人日作，不意清诗久零落。”其中对故人的思念，感人肺腑。自此，高适杜甫人日唱和的故事便成为佳话。至今，每年人日这一天，成都杜甫草堂都要举行活动，纪念这两位诗人的友谊。
而另一位伟大的诗人，也是高适的好友，诗仙李白，在他们分别之后，其境遇不仅是艰难，甚至是危险了。
李白跟高适、杜甫会面时，正好是他被唐玄宗赐金还乡的时候，其实，他的仕途已经结束了。但是志向远大为人自负的李白从来就不认为自己会这样沉沦下去。天宝十五年（756年），太子李亨于甘肃灵武即位，是为唐肃宗，尊称玄宗为太上皇。李亨擅自即位激起了诸王的不满，永王李璘在江陵起兵，打算自立。当时李白正在庐山隐居，于是李璘想将这位誉满天下的名士罗致旗下，以壮声威，于是派心腹谋士韦子春三次上山，以平定安史之乱、复兴大业的名义，聘请李白参加他的幕府。李白应聘下庐山，入永王军为幕僚，夫人宗氏竭力劝阻，李白不听。
当时高适正担任江陵长史，如果说李白此时体现的是对政治的完全无知的话，高适却表现出非同寻常的政治敏感。他一眼看出永王有对抗肃宗之意，于是借口有病，偷偷离开江陵，投奔肃宗，详细介绍了江东形势，说明永王必败之状。肃宗任命高适为节度使，与来瑱、韦陟共同率兵平定永王之乱。
野心勃勃的李璘兵败被杀，而曾被李璘奉为座上宾的李白也因“附逆”而下狱，命在旦夕。知道友人身处危难之后，高适极力营救，加之名臣郭子仪更是以身家性命为李白担保，终于使诗仙免除一死，而被判流放夜郎。在李白流放的路上，高适和郭子仪还在为李白求情，终于使皇帝下诏赦免了李白。此时李白正好走到白帝城，得知消息之后，兴奋地写下了名作《早发白帝城》：
朝辞白帝彩云间，
千里江陵一日还。
两岸猿声啼不住，
轻舟已过万重山。
高适的诗名不如李白、杜甫，但是，他却在杜甫最艰难的时候伸出援手，在李白最危险的时候尽力相救，两位伟大的诗人，有他这样的朋友，是一种幸运。这也是唐诗的幸运，因为唐诗的历史，也因为高适真诚的友情，得以走到一个更高的高峰。