在今天的语义中，“风骚”毫无疑问是一个贬义词，而且通常都用于女人，形容女人举止放荡轻佻。但是在古代，至迟在明清之前，“风骚”一直都是褒义词。
最早的时候，“风”和“骚”其实是两部文学作品的简称：“风”是指《诗经》中的《国风》，《国风》共分十五部，分别是周代各个地区的民间歌谣的汇集，“风”即是歌谣之意；“骚”是指屈原的《离骚》，《离骚》是屈原的代表作，后世就用来指代屈原的全部作品，“骚”是忧愁的意思。《国风》是中国古代诗歌现实主义传统的源头，《离骚》是浪漫主义传统的源头，后人于是就用“风骚”来借指诗歌和文学，比如高适：“晚晴催翰墨，秋兴引风骚。”即秋日的情怀和兴会激发了诗人写出诗文。
清朝诗人赵翼在《论诗》中写道：“李杜诗篇万口传，至今已觉不新鲜。江山代有才人出，各领风骚数百年。”其中“江山代有才人出，各领风骚数百年”早已成为脍炙人口的千古名句，当然这仅仅是一种“与时俱进”的雄心和美好愿望，真的要想“各领风骚数百年”可不是那么容易的，比如李杜，至今还是无法超越、无法忽略的文学高峰。
在漫长的语言流变中，到了明清时期，“风骚”一词渐渐引申出风光、光彩，进而又引申出风流放荡，再引申出举止轻佻的意思。这是因为随着商品经济的发展和繁荣，明清时期的市井社会已经成型，人们的生活水平日益提高，对精神文化的追求也就日益增长。加上印刷术的普及，大量的通俗话本小说开始涌现出来。同时，市井社会的粗口俚语和不健康的观念也开始影响文学作品。具体到“风骚”一词，“风”的语义中形容男女情爱的一重语义，“骚”的语义中形容卖弄风情的一重语义开始在市井社会的俚语中凸显出来，因此这一时期的通俗小说中大量出现“风骚”的贬义成分。比如收录在明朝冯梦龙《醒世恒言》中的一篇故事《一文钱小隙造奇冤》写道：“那老儿虽然风骚，到底老人家，只好虚应故事，怎能勾满其所欲？”明朝梁辰鱼《浣纱记·见王》中写道：“我为人性格风骚，洞房中最怕寂寥。”都含贬义。
但此时“风骚”的贬义语义还没有用来专指女性。大约到了19世纪末20世纪初，随着西风东渐，女人的主体意识慢慢觉醒，“风骚”一词才开始多用于女性。茅盾在小说《动摇》中如此写道：“金凤姐已经走到跟前，依旧脸上搽着雪白的铅粉，嘴唇涂得猩红，依旧乜着眼，扭着腰，十分风骚。”可见这时已经用“风骚”来专门形容女性放荡轻佻的举止了。