李至刚，名钢，以字行，松江华亭人。洪武二十一年(1388)考中明经。被选去侍奉懿文太子，授予礼部郎中。后因犯罪被贬职戍边，不久被召回任工部郎中，升为河南右参议。黄河汴堤决口，至刚建议借王府所存的木材，做筏筑堤。建文年间，他任湖广左参议，因犯过被关进监狱。
成祖即位后，左右的人称赞他有才干，遂任他为右通政。他参与修撰《太祖实录》，朝夕在皇上左右，论说洪武年间的事，很得皇上亲信，不久进升为礼部尚书。永乐二年册立皇太子，至刚兼任左春坊大学士，在东宫讲筵当值，与解缙先后进讲。后来，又因犯过入狱，不久获释，被降为礼部郎中。他恨解缙，中伤了他。解缙被投进监狱，供词牵连到至刚，他也被判关了十余年。仁宗即位后，他获释，又被任为左通政。给事中梁盛等人弹劾至刚之辈十余人，说他们在先帝驾崩时，不宿在公署，饮酒吃肉，毫无哀痛之容。皇上念至刚是先朝旧人，把他派出任兴化知府，当时他已七十岁。再过了一年，他在任上去世。
至刚为人敏捷，能处理复杂棘手的事情，善于附会。他首先提出建都北平的建议，请禁止上奏言事的人挟私情，成祖听从了。他既得皇上信任，便专务奉承献媚。他曾说在太祖忌辰时，应仿效宋代制度，令僧道来诵经。山东野蚕成茧，至刚请祝贺。陕西进呈瑞梦，至刚率百官祝贺。皇上都不听。宦官出使真腊，随从人员有三人逃跑，真腊国王用三个本国人补上，皇上令将他们遣回。至刚说“：中国的三人，怎知道不是他们私自藏起来？”皇上说：“我以至诚对待内外，他们何心违逆欺诈？”至刚所提的意见，皇上多不采用。
至刚的岳父犯了重法，至刚为他乞求免罪。皇上说：“定刑轻重，外面的人何以得知？”至刚说“：都御史黄信对臣说的。”皇上大怒，诛杀了黄信。当初，至刚与解缙私交甚厚，皇上写出十个大臣的名字，命解缙评述他们的人品，解缙说志刚品行不端。解缙被贬去广西，至刚于是上奏说解缙怨，望将他改贬到交趾。