秀吉死后，时局发生了动乱。庆长五年（1600）夏天，石田三成举兵，说要讨伐奸贼家康。从三成来看，这一切全都是为了秀赖和淀姬。他认真地考虑了这件事，认为必须维护丰臣政权，责无旁贷。因此，毋宁说他是怀着悲壮的心情这样想，这样做的。
天下的诸侯分成了东西两派。
这期间，北政所住在京城里，为了举行佛事，超度秀吉，她落发为尼，佛号高台院。她坚决作家康的后盾，想通过家康来保存丰臣家。她极力劝说受她影响的武将们，参加家康的阵营，并大致上取得了成功。她所唯一担心的是愚昧无知的秀秋。她怕他会听了西军的甜言蜜语而上当受骗。军旗指向何方，唯独这个青年人，难以预料。高台院差人把秀秋叫到京城，细心地开导他说：“江户阁下是你的恩人。你可千万不能以怨报德，搞错了方向啊！”秀秋听罢，默默地点了点头。
但是，由于秀秋已经身在大坂，大势所趋，不得不加入西军。再加上石田三成以秀赖的名义，答应在打了胜仗之后赐给他一百万石封地，秀秋有些动摇，心想：“还是参加西军吧。”
不过，他也给关东派去了使者。
与此同时，他加入了西军，参加了攻打由东军一支小部队防守的伏见城的战斗，并攻下了这座城池。秀秋究竟属于哪一方呢？何况在这之后，他对西军的指示，显得行动十分迟缓。例如，他把部队长期地驻留在近江的高宫这个与战局无关的地方，按兵不动。
石田三成对秀秋的举动产生怀疑，心里暗自想道：“此人将会成为友军的大害，不如趁早除掉他。”
他曾几次制造机会，企图把秀秋叫到跟前，但是秀秋没有上钩。
不只是石田三成如此，就连关东的家康也不敢相信他。
家康心里思忖道：“这小子反正是个傻瓜，谁也不知道他会如何变卦！”因而对秀秋派来的密使，也没有给以象样的答复。
家康离开江户前往战场，途中在东海道的小田原宿营。这时秀秋的密使又一次来到家康的驻营地。家康手下的永井直胜接待了他，随后把情况禀报给了家康。密使带来了秀秋的口信，说是准备背叛西军。
家康当即就拒绝道：“没有必要接见。”
在这前后，家康曾竭尽全力暗地里对加入西军的各将领进行策反工作，由于这样的缘故，幕僚们对家康的这种出乎意料的态度，感到十分惊讶。小早川秀秋所率领的部队，在西军中是一支屈指可数的大军，将士的人数众多，不可等闲视之。况且，这并不是我方去请他这么做的，而是对方主动提出愿意从内部策应，对于来人，竟然连见都不见一下，这究竟是怎么回事呢？
“小人之言不足信，别去理他。”
关于拒而不见使者的理由，家康作了这样的说明。倘使疏忽大意，上了秀秋的当，那么临到紧急关头，不知会吃他多大的亏。家康大概认为，这事比起胜负来更为重要，因为关系到自己的名声。五天之后，当家康抵达白须贺的时候，秀秋派出的密使第三次进入他的营地。然而，家康却只是派了个手下人去应付了一下。
关原之战，开始于庆长五年（1600）九月十五日的早晨。当时秀秋虽然仍属于西军，然而他却按兵不动，在位于关原盆地西南部、海拔二百九十三米的松尾山山顶布了阵，居高临下地观望着山下的战况。
“金吾到底拿的是什么主意？”
东西两军的将士们仰望着山顶上秀秋的军队，都这么疑惑不解地说。秀秋的阵地高得就如布在天上一般，不用说，这样子是不容易进行野战的，甚至连到底想不想打也叫人怀疑。
然而，已故的秀吉当初派给金吾的平冈石见和稻叶丹后两人，早已在开战前夜，通过东军的黑田长政，保证从西军内部策应东军。家康也以让黑田长政负责的形式，答应了秀秋的请求。而且不单单是口头上的保证，还从德川家派了奥平贞治，从黑田家派了大久保猪之助，来到秀秋的军中，分别担任联络和监视的工作。另一方面，西军方面也极力笼络秀秋。
开战之前不久，三成用“为秀赖阁下而战！”的口号来劝说秀秋，试图巩固他参战的决心。三成知道，光对他讲忠节的道理是苍白无力的，便向秀秋作了许诺，答应给他巨大的利益。所谓利益，是指：“在秀赖长到十五岁之前这段时间里，完全由金吾阁下执掌天下事务。”这大概是说要推戴他担任关白吧。在这样巨大的利诱面前，秀秋相当动心了。
在这狭隘的关原盆地里，约七万名东军和约八万名西军互相对峙着。清晨，当昨夜以来一直下着的雨停止了的时候，两军开始交战了。越接近晌午时分，战况变得越激烈。由于石田、宇喜多和大谷等西军的主力部队殊死作战，使东军受压，旗色明显地变坏。这样，终于过了上午十一点钟。这时候，东军的一部分已开始显露出败色来。
然而，此刻，秀秋率领的八千人马仍然按兵不动，甚至一点也没有要从山顶下来，加入东西军中任何一方的意思。
秀秋自己以目前的战况感到十分意外。正因为他预料自己所属的西军将吃败仗，这才向敌方的东军保证从内部策应的，想不到目下的战况却对西军不利。站在山头上的秀秋，按他自己的方式思索着。他想，还是再看一看再说，到时候看哪一方胜，就加入哪一方，没有比这样做更合算的了。
另一方面，对于家康来说，石田三成所率部队的奋战情况，更是大大出乎他的意料之外。开战以后，他不知有多少次抬头仰望松尾山。
家康自言自语地说道：“金吾还没有动吗？还不反戈一击啊？”
然而，插满了小早川家军旗的山头上，没有动静，弄不清他的去从。秀秋这种举动，果然不出家康的所料。
将近十二点钟的时候，家康终于用牙齿咬起自己的手指甲来，这是他处境狼狈时的一种习惯。
家康情不自禁地反复说着：“上了这小人的当，真叫人窝心哪！”
随后，他采取了非常手段——恐吓。立即命令一支洋枪队向前进，到达秀秋部队所驻扎的松尾山阵地的山脚下后，便向山上连续射击，激烈的枪声就象是家康冲天的怒火似的。
对于秀秋这个人，这是最有效的一着了。山头上的秀秋听到从山下射来的枪声，又惊又惧，差不多是在周章狼狈的情况下发布了军令。
这时正是正午。小早川的八千人的大军，冲下山来，杀到了自己人的阵地上。战局在这一瞬间，开始了逆转。
打了胜仗之后，将领们都络绎不绝地到盆地西边家康的军帐中来祝贺，而唯独在取得这次胜利中功勋最大的秀秋，却还一直留在自己的阵地上挨着雨淋。
“要挨家康骂了。”
秀秋害怕家康斥责他，也似乎不大明白自己所起的作用到底有多大。
过了一会儿，家康在自己的军帐中说道：“金吾阁下好象还没有来嘛。”
他命令负责联络的村越茂助去把秀秋接来。家康心想，这个蠢货真费手脚。
不一会儿，秀秋来了。黑田长政把秀秋搀进了家康的军帐之中。
家康唯独对秀秋以宾客之礼相待。他先是从坐着的案桌前站起身来，接着又解去了穿在身上的甲胄。
家康一边向秀秋点头致礼，一边说道：“中纳言阁下，此次足下战功卓著，想必足下今生无憾了吧。”
秀秋跪伏在地上向家康顶礼膜拜。这一举动完全象一个乡下人见到了皇帝一般。就如他一下子返回到了从前卑贱的身份似的。而这就是丰臣家的后代啊。这种卑躬屈膝、低三下四的样子，使在座的原丰臣家的各位将领们都感到害臊，大家都掉转了目光，不愿意看他。黑田长政忍不住对身边的福岛正则低声说了一句。
正则回答说：“那还用说吗？这是小雀朝见大鹰嘛！”
意思是说，因为有天壤之别，故出现此种情景，也是无可奈何的事。不过，似乎连正则自己也没有充分理解事情的真相。他所说的小雀却曾在几小时之内，一直掌握着历史的关键，最后由于过分的恐惧，而跳出来参战，从而帮助家康取得了天下。唯独家康知道其中的奥妙。连在九泉之下的秀吉，恐怕也未能料到，这位养子竟能成此大业——为摧毁丰臣家而起了决定性的作用。
家康嘉奖了秀秋的战功，战后，给了他备前、美作五十万石的封地，作为对他的战功的犒赏。但是，在这之后，秀秋日夜疯疯癫癫、淫佚无度，稍一饮酒，便醉了。
每次酒醉之后，他都说：“关原之战的头功是我的。”
他还把侍女们叫到一起，拔剑乱舞，做着打仗的动作。辅佐他的老臣们也都害怕他这种狂暴的举动，几个主要的老臣差不多都在他生前四散了。不久，他便患脑疾，于庆长七年（1602）九月在冈山城病殁。这时，离开关原之战刚好两年。
住在京城里的高台院得知这个侄子的讣报时，自言自语道：“已经过世了吗？”
她连秀秋死后的戒名都没有过问，仅仅说了这么一句。她一手造就的这个养子，只是在历史上担当了一名摧毁丰臣家的角色。