对峙时间一长，后勤问题很快暴露出来，最先感受到压力的是曹操，曹军的粮食眼看接济不上了。这是一个严重的问题，一旦不能给士兵开饭，即使思想政治工作做得再好，部队也没有战斗力，更何况曹军这边士气本来就成问题，士卒叛逃事件时有发生，如果再没有饭吃，定会不战而败。
面对这种严峻形势，曹操产生了退兵回许县的想法，为此他给后方的荀彧写了封信，征求他的意见。荀彧很快回信，不赞成曹操的想法，荀彧分析道：“现在军粮虽然很少，但还没有到楚汉在荥阳、成皋争胜时那样，当时刘邦和项羽都很艰难，但都不肯先退，因为先退的一方气势必然会受到打击。现在我们用很少的人阻挡袁军的进攻，扼其咽喉使其不能前进，已经好几个月了，现在正是关键时刻，形势必将发生变化，一定能等来出奇制胜的机会。”
曹操认为荀彧说得有理，他又问计于贾诩，贾诩认为：“曹公您贤明胜于袁绍，勇力胜于袁绍，用人胜于袁绍，决断胜于袁绍，有此四胜然而将近半年之久仍不能决胜的，是考虑问题太求万全而造成的，应该抓住机会奋力一击，大局必然可定。”
荀彧和贾诩都不主张撤退，认为局势已经到了关键时刻，现在需要的是一次出奇制胜的机会，但道理是对的，只是这样的机会可遇不可求，它能出现吗？
在荀彧和贾诩等人的鼓励下曹操决定暂不撤兵，但他找不出更好的破敌之策。后方的荀彧以及夏侯惇、钟繇、李通、任峻等人想方设法筹集军粮，但这些粮食要安全运到前线却比较困难。
因为双方一边在前线相持，一边都睁大眼睛盯着对方的运粮队，袁绍三番五次派人打劫曹军的运输线，让曹操苦不堪言。终于，曹操也抓住一次机会，给袁绍的运粮队一次痛击。曹操得到情报，说袁绍有一支运输队由部将韩猛带领正向前线开来，运粮车有数千辆之多。曹操问军师荀攸谁能担负突袭袁军运粮队的任务，荀攸说偏将徐晃可以。
徐晃脱离杨奉进入曹营后屡立战功，在攻打吕布以及东征刘备的战斗中表现突出，在不久前进行的白马之战和延津之战中也充当主力。徐晃的临阵谋略和战斗力让曹操很欣赏，深入敌后攻击袁军的粮道是一件难度很大的任务，仅有勇力不行，还要随机应变，果断处置各种突发事件，在这一点上徐晃完全胜任。
曹操命令徐晃率队出发，同时派史涣为副将随行，这个安排体现了曹操对这项任务的高度重视。史涣日后的名气虽然不如张辽、于禁、徐晃等人那么大，但曹操对史涣的信任却超过一般人，不仅因为史涣是他的老乡，从己吾起兵就追随他，更主要的是史涣做事稳当，对曹操忠心不贰，曹操以后多次派史涣为监军。
徐晃和史涣率部出击，劫了袁军的运输队，但所获物资无法运回，只得一把火烧了。
曹军人数不占优势，粮食快吃完了。
辛苦的不仅是阵前厮杀的部队，负责运粮的人也同样很难，为了保证供应，不分昼夜地从后方紧急运粮上前线。为了给他们鼓劲，曹操专门向他们训话：“再过15天我就给你们打败袁绍，到时候就不再烦劳你们了！”
曹操说这话的时候心里未必有把握，为了稳定军心，他必须装出胜券在握的样子。曹操的压力实在太大了，加上头疼，弄得他常常睡不着觉。现在他满脑子装的都是粮食问题，整天愁眉不展，虽然夸下15天破敌的海口，但他知道除非奇迹发生，否则那是不可能的。
一天晚上，当他一个人还在指挥帐里沉思的时候，奇迹来了。
当时曹操正在洗脚，准备不去想那些烦心事，先睡觉再说。卫士进来禀报，说外面有个自称是他老朋友的人要见他，来人自报名字叫许攸。听到这个名字，曹操脑子里灵光一闪，许攸是袁绍的高级参谋，深夜至此极不寻常。曹操是个极其聪明的人，马上明白了大概，不禁脱口而出：“子远来了，我的大事要成功了！”
曹操来不及擦脚穿鞋，竟然光着脚跑了出来迎接许攸。曹操与许攸也是老朋友了，当时在洛阳与宦官斗争时，许攸就是袁绍身边的骨干成员，曹操是他们联络的主要对象之一，经常有来往。既然是朋友，多余的话也就不说了，谈话直奔主题，许攸问曹操：“袁绍强盛，你如何破他？还有没有军粮？”
果然是老江湖，一开口就击中要害。曹操也正想谈谈粮食问题，但他对许攸此行的目的还没有把握，是献计来了还是摸底来了搞不清楚，于是说：“还可以吃一年。”许攸一听，毫不客气地说：“不对，请重新回答！”曹操只得说：“可以吃半年。”还玩虚的，许攸有点儿不高兴：“足下不想破袁绍吗，为什么不据实回答呢？”曹操这才笑道：“刚才是开个玩笑，其实粮食只够吃一个月的了，怎么办呢？”
其实这也是虚数，曹操之前说15天可以破敌的时候已经传达出了实情，他的粮食不是可以吃一年或半年，甚至也不是一个月，而是只有10多天了。
许攸替曹操分析道：“您孤军独守，外无救援而粮草将尽，这是非常危险的。现在袁绍有一万多车辎重粮草在故市、乌巢一带，守卫的士兵警备不足，如果以一支奇兵发起突然袭击，出其不意把粮草烧了，用不了三天，袁绍必然大败！”曹操一听大喜过望，这难道就是冥冥之中上天赐给自己的那个机会？
许攸说出了一件极其重要的军事机密，那就是袁绍后勤基地的位置及防守情况。乌巢位于今河南省延津县境内，故市地名不详，也应该在这附近，这里位于黄河之南、官渡以北，在袁绍军营的背后。如果真能一把火将这些粮食烧了，短时间内袁军粮草接续不上，军心必然动摇，这真是一招制胜的绝好机会。
曹操立即连夜主持召开军事会议，与诸将以及各位高级参谋们商议此事。出乎曹操的意料，大多数人反对去劫粮。大家认为许攸此时来投很可疑，弄不好是袁绍使的反间计，还是慎重为好。
的确，许攸为什么从袁绍那里叛逃呢？
原来，许攸曾向袁绍建议分兵进攻曹军，具体方案是，以主力的一部在正面吸引曹军主力，然后分另一部主力悄悄绕到曹军背后直接进攻许县，把献帝掌握在自己手中，奉迎天子反过来讨伐曹操，曹操即使不溃败，也会首尾难顾。许攸的这项建议本来也很有价值，但刘备、韩猛已经两次分兵出击都以失败而告终，所以袁绍不再考虑类似方案，就没有听从。
按说这也没啥，更不会因此跟领导反目成仇，但恰在此时许攸家里出了点事，让他动了叛逃的念头。袁绍手下文武失和是一个公开的秘密，许攸一向说话口气大、脾气臭，不注意团结同事，平时人际关系一般，他跟审配不仅有矛盾，而且矛盾很深。田丰、沮授失势后审配现在是袁绍身边的头号红人，审配一旦得势就想找机会收拾许攸。许攸家里的什么人这时候犯了法，审配把他抓了起来，并且扬言要挖后台，许攸又气又怕，干脆叛逃到曹营。
这件事来得太突然，所以很可疑，对于曹军的将领们来说，他们宁可信其无，也不愿信其有。如果许攸唱的是反间计，那么偷袭乌巢就是袁绍布下的一个陷阱。
但是许攸带来的这个情报也太有价值了，太具有诱惑力了。作为弱势的一方，打正规战看来取胜的希望越来越小了，只能利用机会出奇制胜，打对手一个冷不防。出击袁军的后勤基地，的确是目前的最佳作战方案。
机会来了，关键是能不能抓住。能不能抓住，关键又是敢不敢去抓。在不可能详细核实情报真伪的情况下，只有荀攸、贾诩认为许攸的情报可信，应该抓住机会，毕其功于一役，彻底扭转战局。有他们的支持，曹操最终拍了板，决定抓住这个稍纵即逝的机会偷袭乌巢。
不是曹操喜欢冒险，而是他对许攸很了解。作为20多年的老朋友，他知道许攸的秉性，这位仁兄的确智谋过人，但一向唯我独尊，不太合群，跟郭图势不两立的情况也早有耳闻。而且，许攸生性自私自利，做事情处处替自己着想，冒死跑到敌人那里献上一条让人生疑的假情报，这种事许攸干不了。
曹操决定亲自带队完成这项任务，众人大吃一惊，都不赞成。但曹操意志很坚决，他既然决定了偷袭的计划，就必须保证此行的成功，他可以派其他将领去，但是又不放心。虎豹骑已经从南阳郡回到官渡前线，曹操把大营临时交由曹洪负责，由荀攸协助曹洪，曹操率5000人马趁夜悄悄出发了。这支人马里有张辽、徐晃所部，肯定还会有虎豹骑的一部分，都是精锐。
乌巢的具体位置在袁军大营东北方约40里处，曹军此去必须经过袁军的防地，为了顺利通过，曹操让人准备了袁军的旗帜，令士兵嘴里衔上小木棍，用布裹住马蹄，以防夜行途中马匹发出声响暴露行踪。曹操命令士兵还抱了很多柴禾，这些都是有专门用途的。
路上遇到袁军，但他们根本没有料到这是敌人，询问是哪部分的，曹军士兵回答：“袁公担心曹军包抄后路，派我们增加防备。”一路上多次遇到这种情况，居然都顺利通过。袁军士兵戒备心有如此之差吗？那倒未必，一切缘于许攸送来的绝密情报中最有价值的部分除了袁军屯粮的位置之外，应该还有袁军的暗语口令等行军机密，所以曹军才能一路畅行无阻。
甚至可以推测许攸也一路同行，有他这个袁军的高级参谋在，行军路线、敌军守备情况、敌将姓名、暗语口令等都不成问题，所以曹军在夜里很快便推进到乌巢附近。
袁军在乌巢的指挥官是淳于琼，他手里有一万多人，袁绍交给他的任务是负责屯粮基地乌巢的安全，这批粮食是袁绍刚从后方调运来的，由袁谭亲自送来，有了这批粮食，袁绍料定曹操必败无疑。
曹军出其不意地出现在乌巢袁军营外，曹操下达攻击命令，将士们奋力拼杀，袁军没有防备，顿时陷入慌乱。曹军攻入袁军大营，带来的柴禾派上了用场，他们四处点火，袁军大营顷刻间变成火海。
如果放在平时，曹军未必能得手，但此时是夜里，袁军士兵毫无防备，大部分人还在睡觉，被惊醒后根本摸不清情况，也不知道敌人有多少，只见各处都在起火，到处都是喊杀声，哪里还有战斗力。
袁军为什么如此麻痹大意？因为他们远在后方，前面全是友军，根本没有料到曹军大队人马能从天而降。但老将淳于琼毕竟很有经验，加上袁军的总人数是曹军的一倍以上，在短暂的慌乱之后迅速组织反击，双方展开了激战，淳于琼同时派人向大本营求救。
其实，许攸不见了，袁绍就应该有所警觉，袁绍应该想到，许攸负气出走，最有可能去的地方就是曹营。许攸是高级参谋，掌握这边很多军事机密，他如果反水，后果十分严重。
但袁绍没有过于在意，直到接到了淳于琼的求救，他才意识到问题有些严重。袁绍立即召集儿子袁谭以及审配、张郃、高览等人商议对策。袁绍认为曹操攻击乌巢，他的大本营必然空虚，此时不如置乌巢于不顾，直接进攻官渡正面的曹军，让曹操有出无回。袁绍下令张郃和高览率所部立即对曹军大营发起攻击，但张郃却认为不妥：“曹操敢攻乌巢，率领的必然都是精兵，淳于琼将军肯定会被攻破，如果是那样的话就大势已去了，不如先去救他。”
张郃的意见遭到郭图的反对，他支持袁绍的想法，坚持要张郃先攻曹营，张郃跟他辩论起来：“曹营很坚固，之前已经打了很久也没有攻破，现在仓促之间能不能拿下实在没有把握。而淳于琼将军如果被曹操俘虏，我们也都得当俘虏啊！”
按理说，袁绍此时真应该慎重考虑一下了，要么重新部署让张郃等人先救乌巢，要么继续坚持他的方案，但最好派别人执行这项任务，因为作为主将的张郃思想已经不统一。可是袁绍仍然坚持要张郃发起正面进攻，只以少部分轻骑驰援乌巢。
乌巢这边，双方打得都很艰苦。
曹操亲自督战，张辽、徐晃等人率部拼命厮杀，但始终未能攻破淳于琼的指挥部，正在这时，侦察兵报告说袁绍的援军快到了，左右赶紧向曹操建议：“敌兵很近了，请分兵以拒！”曹操头也不回地说：“敌人到了背后，再来报告！”
曹军将士拼死殊战，终于在敌人援军到来前的一刻将淳于琼的指挥部攻破，俘虏了包括淳于琼在内的袁军1000多人。之后曹操组织人马回击袁军的援兵，将其打退。曹军临阵斩杀的袁军将领有眭元进、韩莒子、吕威璜、赵叡等人，这些人可能是淳于军长手下的师长、旅长级将领，而淳于琼本人则是被活捉的。曹操为了震慑敌兵，下令把俘虏的鼻子割去，把牛马的唇舌也割了，拿出来展览。
这种残忍的办法是一种心理战，目的是让敌人害怕。果然，凡是看到过这一堆战利品的袁军士兵无不惊恐万分。在这些被割去鼻子的俘虏里居然也包括淳于琼，这未必是曹操的命令，可能是乱军之中老将军被抓，大家不认识他，跟其他俘虏一样挨了刀。
淳于琼被带到曹操面前时已经血流满面了，他是一员老将，跟曹操早年就相识，当年他们二人都名列朝廷的“西园八校尉”之中。淳于琼字仲简，曹操吃惊地说：“仲简，怎么会到这个地步啊？”淳于琼忍着痛回答道：“胜负自有天意，还有什么好问的！”
曹操念及都是老朋友，有点不想杀他，但在一旁的许攸插话说：“明天他若照着镜子看，一定不会忘了这件事。”许攸看到老同事遇难，不来搭把手就算了，还在背后补上一刀，看来袁绍真没有把队伍带好，手下净是落井下石之辈。曹操想了想许攸说的话也有道理，还是下令把淳于琼杀了。
乌巢一仗曹军艰难取胜，成为扭转全局的关键点。
袁军的大溃败开始了，官渡曹军大营前，袁军急攻，却未能得手。张郃、高览也都是宿将，打仗很有两下子，但也没能攻破曹营，不是他们没本事，也不是他们不尽力，而是几个月都打不下来的曹营，的确不是几个时辰能得手的。袁绍也许这时才清醒过来，没有听张郃的建议全力增援乌巢是多么失策。即使曹军的一部分主力离开大营，但一定会留下足够的人马防守，并且会做好充分准备。
袁绍的指挥水平看来不怎么样，而郭图那样的“高参”也空有其名。郭图竭力劝袁绍发起正面进攻，看到自己判断错误，于是开始乱找理由给自己开脱，他向袁绍报告说：“进攻曹营失利，张郃反而很高兴。”郭图的潜台词是张郃对自己判断正确而沾沾自喜。明智的领导一定会从失败中总结教训，勇于承认错误，不会掩饰决策失误而会想办法进行弥补。可惜袁绍不是那样的好领导，他就爱吃郭图这一套。
郭图这个人其实有些本事，当初是他凭借三寸不烂之舌忽悠韩馥让了位，给袁绍立了大功。但他本质上是一名策士，在袁绍集团内部既不属于田丰、沮授那样的本土实力派，也不是颜良、张郃那样带兵出身的将领。他要往上爬，必须有一些特别手段。郭图的特别手段就是踩着别人的肩膀往上走，他攻击沮授，混上了带兵权；又攻击许攸，赶跑了一个强劲的对手；现在又攻击张郃，也不考虑是什么时候了，会不会把张郃逼反。
消息传出来，张郃又生气，又害怕，他跟高览一商量，干脆临阵起义得了，于是焚烧攻城器具，来到曹营前投降。张郃看来很有经验，他可能考虑到了对方是否接受他的投降，于是先烧毁了攻城的器具，在当时那种情况下，这一点很重要。
这时曹操还没回来，负责守营的曹洪居然不敢相信张郃是真投降，荀攸对他说：“张郃的计策不被采纳，生气来投奔，不用怀疑！”这也许是史家之言，张郃的计策是什么，袁绍有没有采纳，以及张郃为什么生气这些情况当时的荀攸是来不及掌握的，但荀攸仍然能判断出张郃是真降还是假降，因为张郃把攻城的器具全都烧了。曹洪、荀攸于是接受了张郃、高览投降。
这一下，袁军彻底垮了。