一败再败，袁绍被彻底激怒了。
袁绍亲自率主力推进到阳武县，此地在今河南原阳县东南。曹军不敌，阳武县被占领，曹军三道防线中的前两道全面失守。
关羽斩杀颜良后，曹操立即以天子的名义拜关羽为汉寿亭侯，曹操很欣赏关羽，有意把他永远留在自己身边，所以特别怕关羽离他而去。不久前，曹操曾密派与关羽交好的张辽去摸底，看看关羽愿不愿意长期待在他这里。
张辽说明意图，关羽叹息道：“我知道曹公厚待我，然而我受刘将军厚恩，我们在一块起过誓，要同生同死，我不可能背叛他。我不会永远留在这里，但我会报答曹公以后再走。”关羽向张辽说完那番话后，张辽心里犯了嘀咕，原话转告，怕曹操生气杀了关羽，不如实转告，又觉得对不起曹操对自己的信任，最后张辽还是如实说了。曹操没生气，反而觉得关羽很仗义。
现在关羽力斩颜良，兑现了当初的承诺，曹操预感关羽有可能走，立即对关羽给予厚赏，想留住他。但关羽去意已定，他把曹操赏赐给自己的东西全部封存起来，留下一封信，前往袁军大营找刘备去了。有人想追，曹操制止了，对大家说：“他也是各为其主，不要追了。”
关羽受到后世的追捧，被称为武圣，其实不是他的勇猛无人能比，而是他为人做事方面很到位，他不为利所动，所有的事都以义为先，做事很讲究，即使离开也让人挑不出理来。曹操对这件事的处理也得到后世的高度评价，他明知关羽去心已定，仍然激赏其志向，等关羽离开时已不去追赶，以成全其忠义，这种胸襟没有相当气度无法做到。
刘备此时应该在阳武或者黎阳，关羽此时应该在官渡附近，关羽要找刘备不必太费周折，也不需要过五关、斩六将，只要事先把路线搞清楚，应该问题不大。关羽不仅自己走了，还带上了刘备的两位夫人甘氏和麋氏，可见他事先做了精心准备，曹军不追，关羽一行顺利来到袁军控制的地区。
关羽刚杀了袁绍的大将，这边恐怕正在给颜良开追悼会呢，这时候关羽送上门来，袁绍想必是既爱又恨，但也不好说什么，如果追究关羽把他杀了，不仅逼着刘备造反，而且得让曹操笑掉大牙。
刘备见到关羽以及失散的两位夫人，自然喜出望外。此时在刘备身边的，除了张飞还有赵云，赵云早年在公孙瓒手下任职，与刘备关系很好，后来赵云因故离开了公孙瓒，与刘备失去了联系。刘备到冀州投袁绍后，赵云打听到刘备的行踪，主动来找他，刘备又见到赵云特别高兴，一刻都舍不得离开赵云，刘备交给赵云一项任务，让他招募人马，现在刘备最头疼的是手下没人，袁绍很贼，尊你敬你但不给你一兵一卒，如果刘备自己出面募兵，袁绍必然会有警觉和疑虑，赵云是个新人，目标不大，悄悄做这项工作很合适。
赵云做得很好，没用多长时间就招募到几百人，赵云私下告诉他们是刘备将军在招人，他们都是刘将军的手下。也许是赵云保密工作做得好，也许是袁绍太忙顾不过来，袁绍对这些事一概不知。
虽然连破曹军两道防线，但袁绍自己也连失了两阵，而且败得很惨，这个时候他应该先冷静冷静，总结一下教训，调整一下思路，就像篮球比赛，一连让对手得分，自己毫无招架之力，那就得叫暂停了，最少也要把对手连胜的气势给挡住。
但袁绍没有，曹操在他心目中只是个小兄弟，昔日一个拎包的、跟班的，被曹操打败，袁绍觉得很丢面子，而且他不认为自己在指挥上有什么失误，他觉得曹操能赢纯粹是运气好。
运气，不能总是你一个人好吧？黄河边上的阳武县秦代称博浪沙，因张良在此刺杀嬴政而闻名天下。现在该地处在黄河以南，北距黄河数十里，但在汉末黄河经过敖仓后不是向东北方向流去，而是流向东南，阳武县在黄河的北岸。袁绍把指挥部由黎阳推进到阳武县，由此渡过黄河就是中牟县，汉末到现在中牟县的位置变化不大，今天的官渡镇就在中牟县城的东郊。
曹操不能退了，官渡必须守住。曹操这边形势相当紧张，大家都认为双方的力量仍然悬殊，一部分人产生了动摇，还有一小部分人甚至暗中与袁绍联络，随时有叛乱的可能。就在这个节骨眼上，更为不利的事情发生了，后方的汝南郡一带出了问题。
曹操安排部将李通驻守在汝南郡，但毕竟力量有些薄弱，袁绍派人到处拉拢收买，李通不为所动，袁绍又去策动活跃在这一带的黄巾军余部，结果黄巾军余部在刘辟等人带领下在汝南郡起兵，公开响应袁绍。袁绍得知后大喜，刘表、孙策没有指望上，天上却掉下来一个来帮忙的刘辟，袁绍决定派人前去支援，壮大刘辟的力量，也给曹操的背后来一刀。
袁绍决定派刘备领兵前往，执行这项特殊任务。这个决定有点儿出乎意料，正如当初曹操派刘备执行拦截袁术的任务一样，都不太好理解。
到曹操背后发展势力，的确是当前的一着好棋，这样的机会对袁绍来讲是很重要的，不能轻易浪费，基于这种考虑，派谁去执行这项任务必须慎之又慎。袁绍手下本来最不缺能独当一面的将领，但是短短几天时间，颜良、文丑这两位最出色的将领先后丧命在军前，袁绍的手头一下紧张起来，再调一员与颜良、文丑相当的将领去执行这项新任务，袁绍还真不好派。这大概是袁绍让刘备去的主要原因，如果换成曹操，再难也不会派刘备去，曹操吃过亏。
还有一种更大的可能，这项任务是刘备竭力争取来的，袁绍可能开始也有疑虑，但看到刘备的积极性这么高，而自己的人手也不富裕，于是就答应了。在袁绍眼里，刘备是货真价实的豫州刺史，长期在豫州、徐州一带活动，熟悉那里的情况，也有一定的影响力，他去倒也挺合适。
这样，刘备便率部离开阳武前往汝南郡，此行按现在里程直线距离也有200公里，是一趟远差。而且不能从中间走，必须绕开中间的官渡、许县等曹操重兵把守的地方。不走中间，走西边还是东边都要越过曹操控制区。如果从西边绕行，要经过新郑、阳城、昆阳等地，如果从东边绕行，要经过陈留郡、陈国。
最后刘备率部顺利到达了汝南郡与刘辟等人会合，声势大增，刘备指挥人马自南向北攻击许县，前锋一度到达濦强县，该县位于许县以南30公里的地方，再往前，马跑得快点儿，小半天就到许县了。
许县是曹操的后方基地，献帝以及包括曹操本人在内的所有高级将领、智囊们的家眷几乎都在这里，拿下许县，把这些家眷俘虏在手，对曹军的杀伤力将是巨大的，刘备对此深有体会。
此时曹军的主力都在前线，曹操只派荀彧、王必、满宠等人留守许县，他们都是文官出身，曹操的后院眼看要燃起一把大火。好在尚书令荀彧处理这样的危机很有经验，当初张邈、吕布突然起事，情况与现在有点儿类似，正是在荀彧等人临危不乱下才渡过了危机。荀彧一面加紧备战，一面派人火速前往官渡前线，向曹操报告情况。
官渡前线，袁军的进攻势头正猛。
曹操压力很大，正在这时却接到荀彧的报告，想必曹操的头疼病一下子加重了好几倍。曹操现在面临着根本无兵可抽、无将可派的局面，但许县也不能丢失，曹操深知其中的利害。
曹仁看到这种情况，向曹操建议：“南面情势危急，不能不救。刘备手下大都是新从袁绍那里招来的兵，他刚带这些兵指挥起来未必顺手，刘辟等人向来见风使舵，不会苦战。所以，如果快速出击，一定能很快把他们击破。”
曹仁现在正式的职务是议郎兼广阳郡太守，但曹操给他的实际任务是训练和指挥骑兵。这支骑兵，是曹军嫡系中的嫡系、主力中的主力，它有一个响亮的名字：虎豹骑。
有人认为汉末三国有四大王牌部队，分别是公孙瓒的白马义从、吕布的陷阵营、曹操的虎豹骑和刘备的无当飞军，白马义从、陷阵营前面介绍过，他们已随公孙瓒和吕布而消失，无当飞军纵横沙场还是多年以后的事，当下能被称为第一劲旅的，只有这支虎豹骑。
曹操本人对骑兵作战一向十分偏爱，在之前与陶谦、吕布、袁术等人的作战中可以看出，他擅长使用骑兵，关键时刻往往收到出奇制胜的效果，所以他组建了这支战斗力超强的虎豹骑。虎豹骑也是曹操的近卫部队之一，先后由曹仁、曹纯等人指挥，曹休、曹真等曹家下一代青年将领曾在这支军队服役。这支人马数量不多，大约5000人，但个个都是千挑万选，每有一个缺员，就从上百人里挑选一个补上。
曹仁的建议启发了曹操，在无力抽调正面战场兵力的情况下，可以让曹仁率虎豹骑快速出击，得手后迅速回师，袁绍还没等弄清情况问题就解决了，打一个时间差。
这就是拿速度弥补兵力的不足，但这样做比较冒险，如果曹仁此行不顺利，不能很快结束战斗，如果袁绍得到消息趁机发起正面强攻，后果都不堪设想。但曹操最后还是向曹仁下达了率虎豹骑奔赴汝南郡的作战命令，原因是舍此已没有更好的办法。
曹仁率虎豹骑悄悄地出发了。
他们只带少量干粮，不带辎重，从官渡前线隐蔽撤下，之后向南，直扑汝南郡。200公里对虎豹骑来说是一天加一夜的行军路程，面对这样一支快速机动部队，刘备即使在沿途安排有侦察人员也毫无作用，因为刘备的便衣侦察员根本跑不过虎豹骑。所以当曹仁突然出现在刘备面前时，刘备吃了一惊。
刘备没想到的是，前来支援的竟然是曹军最精锐的主力，也没有想到曹仁亲自来，自己手下虽然有关羽、张飞、赵云这样的勇将，但能打硬仗的人马不多，至于刘辟等人，不要看他们嘴上多么慷慨激昂，一到打硬仗，肯定第一时间开溜。刘备并没有为袁绍的事业牺牲自己的打算，所以他指挥的人马一触即退。
曹仁得手后不敢停留，立即由汝南郡回师，回到官渡前线时已是建安五年（200）的8月，此是袁军主力又向前推进了一些。
在曹军官渡大营的正面，双方展开对决，袁绍下令用沙土堆成土丘，在曹营前面呈东西方向展开，长达数十里，以此为依托构筑营寨。为了对抗袁军，曹操也分兵筑营，但如此一来，兵力不足的问题更加突出了。有的史书认为此时在官渡前线对阵的双方兵力，袁绍有十多万人，曹操不足一万，且伤兵占到十分之二三。这显然不准确，袁军人数估计得差不多，但曹军人数明显低估了，推测起来曹军在此的兵力应该在三万人左右，甚至更多一些。
双方陷入艰苦的对峙之中，为了取胜，都想了不少办法。袁绍下令在曹军营外堆起土山，支起高高的瞭望楼，凭借制空权向曹营射箭。曹营暴露在敌人弓箭手的射程之内，营里的人想来回走动，只能蒙着盾牌慢慢走。为了对付高处的弓箭手，曹军将攻城用的抛石车进行了改良，使之射程更远，力量更大，号称霹雳车，抛掷石块，专打袁军瞭望楼和土山上的弓箭手，瞭望楼纷纷被打倒，袁军的弓箭手也轻易不敢到土山上来。
袁绍见弓箭兵没有发挥威力，又调来了工兵，向着曹营方向开始隧道作业，曹军的对策是以地道对地道，在营中横向挖出又长又深的壕堑，袁军的地道挖到这里时就暴露了出来。
双方斗智斗勇，使出了浑身解数，打得异常艰苦。