配角们先一步退了场，相对于他们，刘备才是未来的主角之一。
刘备跟着曹操来到许县，开始了新的生活。许县是个是非之地，虽然在曹操的严密控制下，但各种势力在此暗流涌动，还有一些所谓名士，经常聚会，品评人物，时不时给曹操捣乱。
刘备知道自己目前的处境，所以一到许县就闭门不出，老朋友孔融也在许县，刘备连他都不见，避免曹操对自己的怀疑。实在不好打发时间，刘备就领着仆役在住处开出一片园子种菜。曹操对手下人历来防范很严，经常派遣心腹暗中刺探下属的私生活，看大家有没有暗中交结，一旦发现，就会严厉惩处。
有一天，刘备在自家院子里指挥人种菜，种的是一种叫芜菁的菜，曹操派的密探来了，从门缝往里看。刘备很老到，发现门外有人，但装着没察觉，该干什么干什么。密探走后，刘备对张飞和关羽说：“我岂是干种菜这种活的？曹操必会生疑，这里不能再待了！”
与此类似的记载还有，说曹操派手下人偷偷监视刘备，发现刘备在园子里整理葱，刘备指挥仆役干活，仆役干得不好，刘备生气，拿着棍杖打那个仆役。情况报告到曹操那里，曹操说：“看来这个大耳朵家伙还没有察觉。”其实这也是刘备在演戏，他已发现有人监视，所以故意做给监视的人看，监视的人一走，刘备感觉不妙，连夜出走了。
按照这些记载，刘备担心曹操进一步迫害，所以主动逃出了许县。
刘备确实在许县没待多久就离开了，但不是逃亡走的，而是向曹操请示后经过批准才离开的。刘备急于离开许县的原因，不全因为曹操对他的监视，而是他牵涉进一桩大案，在事情暴露前，必须赶紧脱身。
这是一场预谋中的政变，发起人是董承。作为献帝的岳父，董承现在的职务是车骑将军。
刚到许县时献帝对曹操充满了好感，在别人都往后退缩的情况下曹操挺身而出，使朝廷不至于陷入困顿或离散。但随后曹操大权独揽的做法让献帝产生了反感，他现在虽然还不到20岁，但经受过的磨难已经很多了，他是个有远大志向的青年，从地狱般的长安逃出来，在他的心中越来越强烈地渴望刘汉江山能在他的手中重新振兴。
不久前，还在曹操从徐州回师的途中，献帝突然发布了一项人事任命，将董承由卫将军擢升为车骑将军。曹操把大将军让给袁绍后，自己一直代理车骑将军的职务，献帝把车骑将军正式授给自己的老丈人，意味着曹操代理的这个职务被免除了。
曹操此前有三项重要职务，一个是司空，抓行政权；一个是车骑将军，抓军权；还有一个算是兼职，录尚书事，抓朝廷的日常事务。车骑将军的职务对曹操来说并不是摆设，没有这个职务，曹操直接指挥军队就有点儿名不正言不顺了。所以，献帝的这项决定肯定出于自己的想法，没有跟曹操商量过。他这样做，可能是跟曹操置气，表达对曹操独揽大权的不满，也可能另有打算。
献帝的打算是除掉曹操！这不是耸人听闻，而确有此事，董承就是这个密谋的核心人物。董承为此曾经找到刘备，拿出一份献帝亲笔书写的密诏，让刘备诛杀曹操。献帝和董承找到刘备，一来基于刘备和曹操并不一心，二来刘备手里尚有一定实力。刘备在小沛被打散，但收拾残卒手下还有一些人马，目前应该在关羽、张飞等人的指挥下，曹操想必对这些人马看得很紧，也可能被分编于各部，可一旦有事，把这些人发动起来就是一股力量。
现在刘备面临着选择，刘备不难看出董承密谋的胜算很小，许县是个小地方，上上下下、里里外外都是曹操的人，周边也都是曹操的嫡系重兵，曹操的情报工作做得很细，可谓无孔不入，一旦泄密，参与的人都将在劫难逃。
刘备此时也可以选择向曹操告密，以换取曹操对自己的信任。
但是刘备实在做不出来，一来他对曹操并无好感，如果能除掉曹操他也乐意为之；二来选择告密就等于和献帝作对，如果曹操一怒之下来个废帝弑君，之后顺势把“功劳”往自己身上一推，那刘备可就成了千古罪人遗臭万年了，这个刘备也不能做。
所以，刘备选择了暂时不动。这可以理解为刘备答应了董承，但没有任何行动，既没有去告发，也没有再去联络他人，这大概也是刘备唯一能做的。
可以拖一拖，但也拖不了太久，刘备不行动，董承还会联络其他人，一旦败露，曹操会追查下去，结果还是一样，为了这件事刘备恐怕每天都有如坐针毡的感觉。董承确实有了新行动，他又找到了三个人，一个叫种辑，是个越骑校尉；一个叫王子服，是个偏将；还有一个叫吴硕，担任朝廷议郎。关于他们的背景史书没有太多记载，根据职务判断，种辑和王子服手里多少有些兵权，董承劝王子服说：“郭汜当年只有几百人，但也打败了李傕的几万人，现在就看你我敢不敢干了。过去吕不韦有了子楚之后得以富贵，现在我和你正是这样。”
子楚是秦始皇的父亲秦庄襄王，曾在赵国做人质，后来在吕不韦帮助下成为秦国国君，秦始皇统一天下，追封其为太上皇。这是一项高回报的投资，但有极高的风险，王子服比较犹豫：“这事非同小可，而且兵力也不够啊！”董承给他打气：“如果能杀死曹操，就能得到他的人马，怎么不够？”
董承的计划是给曹操来个斩首行动，曹操伏诛或被擒，他手里人马再多也群龙无首，再由献帝出面征调曹操的人马，完全可行。董承敢这么想并不是他的脑子进了水，汉末发生过多次政变，有宦官发起的，有外戚发起的，也有皇帝本人亲自发起的，经常是以弱胜强，以不可能打败可能，只要出其不意，强大到坚不可摧的堡垒瞬间也会轰然垮掉。
王子服于是答应下来，双方定下密谋。
有一个流传很广的说法，在此期间说献帝打猎，曹操携刘备、关羽、张飞等人同行，曹操轻慢献帝，惹恼关羽，关羽要杀曹操，被刘备拦住。
这件事没有记录在史书中，推测一下也不可能发生，因为刘备在许县只待了三个多月，各方面正面临着巨大压力的曹操没有时间更没有心情去打猎，陪献帝去打猎也不可能。
而且，刘备来许县是春末夏初，离开时夏天还没有结束，狩猎一般在秋冬进行，很少有大夏天出去打猎的。即使有这么一场狩猎活动，刘备和关羽等人也参加了，在戒备森严的环境里，仅凭关羽一己之勇就想当场诛杀曹操，那也是开玩笑。对刘备来说，这段时间的心情想必比王子服等人紧张多了，许县不能久留，尽快脱身是唯一的出路。
正在刘备忐忑不安时来了一次机会，这就是之前说过的，袁术要率伪朝廷北上，曹操要派人去拦截。刘备知道了这个信息，主动向曹操提出，由他率兵执行这一任务。
按理说曹操是不会答应的，然而曹操答应了，还给刘备摆酒送行。几杯酒下肚，曹操意气风发起来，对刘备说了一番很有名的话：“当今天下的英雄，依我看只有玄德你和我曹操罢了。袁绍那些人，根本排不上号！”这是夸人的话，刘备听了却心惊胆战，手不由一抖，勺子、筷子掉到了地上。
刘备是个聪明人，知道曹操最不放心什么样的人。笨不怕，傻不怕，怕的是聪明过了头，被曹操视为英雄的。危险系数显然比傻子大得多。刘备到许县后一直低调做人，遇事装傻，种瓜种菜，目的就是不引起曹操的怀疑和防范。
刘备的失常行为曹操看在眼里，好在这时外面响起了震雷，刘备打圆场道：“圣人说‘迅雷风烈必变’，看来确实如此呀，一震之威，居然这么厉害啊！”
不过，刘备还是如愿地领到了任务，率部前往袁术北上的路上展开阻击，随他前往的有关羽、张飞、陈到等率领的人马，这些都是多年追随刘备的旧部，刘备率领他们赶到了下邳。
曹操并不完全放心，所以又派了一支人马跟着刘备前来，由朱灵和路招率领。朱灵是袁绍的旧部，曹操在兖州期间朱灵曾奉袁绍之命率兵支援过曹操，一来二去就留在了曹营，路招的情况不清楚。曹操明确，此次行动由刘备统一指挥，这是因为刘备的职务已经是左将军，比朱灵、路招高得多。
程昱、董昭等人听说曹操派刘备去下邳执行任务，赶紧跑来劝曹操收回命令，或者干脆把刘备杀了，程昱说：“主公前面没有解决刘备，考虑得很正确也很全面，是我们不能及的。但现在再让他拥有兵权，他必然会生出异心。”新任冀州牧的董昭也劝曹操：“刘备有大志，又有关羽、张飞为羽翼，他心里到底怎么想的很难说。”
听完他们的话，一个说法是曹操也后悔了，派人去追，结果没追上。另一个说法是，曹操没有采纳他们的建议，而是说：“可是我已经答应他了。”
分析一下，后面一个说法或许更合理。如果曹操后悔，怎么都能追回成命，他派刘备去执行任务有着成熟的考虑。一个考虑是刘备对徐州、豫州一带的情况最熟悉，对袁术也熟悉，去执行这项任务，是最合适的人选。另一个考虑是，目前自己人手比较紧张，袁绍那边消灭公孙瓒以后已开始了行动，袁绍还派人去联络刘表和张绣，想给曹操来个两面夹击，情报显示孙策的主力也有北上的意图，在曹操眼里到处都是敌人，他都得分兵应对，相对来说阻击袁术的任务次要一些，能挡住最好，挡不住也坏了大局，在派不出太多人马的情况下，让刘备去，利用他的名气弥补人马的不足，也是一个恰当的安排。
阻击任务不复杂，很快完成了。
按理说刘备应该率部返回许县，但刘备没走。这时董承、王子服、种辑、吴硕等人密谋叛乱的事情败露，所有参与这件事的人全部被诛三族，其中包括董承的女儿董贵人。
消息传到徐州，刘备知道自己没退路了，曹操一定会继续追查，迟早查出自己也是这场政变的参与者之一，刘备觉得只能跟曹操彻底撕破脸了。
建安四年（199）底刘备在下邳突然动手，杀了曹操任命的徐州刺史车胄，宣布与曹操决裂。朱灵、路招没有阻止，推测起来刘备可能在行动之前已经把他们打发走了，刘备可以假称任务完成回军，让朱灵、路招先行，待他们离开徐州后就动手。
曹操怒火中烧，终于被刘备算计，让他又恼又愧。曹操迅速做出部署，派出一支人马去征讨刘备。但他派出去的人很奇怪，一个是刘岱，一个是王忠，结果刘备没费多大劲儿就把刘岱、王忠打败了，之后还教训他们：“像你们这样的，来上几十个、上百个又能把我怎么样？就是曹操亲自来，结果怎么样也说不好！”
之后刘备立即做出几项决定，以左将军的身份表奏关羽代理下邳国相，让他守下邳，自己率张飞等人驻守小沛，做好与曹军进一步周旋的准备。同时，派孙乾前往袁绍那里联络，再次表明支持袁绍的态度，联络泰山帮以及徐州、兖州、青州一带的反曹力量，结成联盟。
袁绍此时正准备倾尽全力南下，志在必得，孙乾见到袁绍，表明来意，袁绍自然求之不得。联络泰山帮方面也有收获，虽然臧霸仍然支持曹操，不愿和刘备结盟，但泰山帮的二号人物东海郡太守昌豨被争取过来，响应刘备。有了昌豨的支持，刘备在下邳、小沛一带的势力迅速壮大，手下有了几万人马。
曹操决定亲自率兵征讨徐州，对此大多数智囊和将领都表示反对，曹操则坚持要去，他认为：“刘备是天下豪杰，现在不打败他，日后必是大患。袁绍虽然有大志，但他优柔寡断，不会立即采取行动。”曹操的想法得到了郭嘉的支持，郭嘉认为只要此次行动速度快，可以做到两边不耽误。
曹操于是亲率一支人马直扑徐州，刘备没有料到局势到了这种程度曹操还有精力照顾他一下，当侦察兵向他报告说曹操亲自来了，刘备大吃一惊，但还是不太相信。
刘备亲自带着几十名骑兵到前面察看情况，看见了曹操的旗帜，于是连打一仗的信心都没有，不战而逃。刘备手下大部分人马都做了曹军的俘虏，其中包括刘备的两位夫人和关羽。对甘氏、麋氏来说，做俘虏快成家常便饭了，而关羽的被俘让刘备损失巨大。曹操很喜欢关羽，升他为偏将，待他很厚。刘备率张飞等残部向北逃走，幸好之前联络过袁绍，现在只有去那里了。
解决完东边的事，曹操重新回到了前线，这时已经到了建安五年（200）初，公元三世纪的第一年，全中国的目光都集中在了黄河南边一个叫官渡的地方。
一场规模空前的大战即将在这里发生。