蒋介石在1949年10月中旬，又蒙受了三次沉重的打击：
14日，广州插上五星红旗；
17日，厦门解放；
20日，中国人民解放军进入新疆迪化。
紧接着，在司令员刘伯承、政治委员邓小平的指挥下，中国人民解放军第二野战军向西南大进军；11月15日，贵阳红旗飘扬；11月22日，桂系的大本营桂林响起《中国人民解放军进行曲》。
代总统李宗仁称病，于11月20日由南宁飞往香港，住入太和医院。26日，李宗仁申请赴美就医。
12月5日，李宗仁和夫人郭德洁等飞往美国。李宗仁临行声称：“胃疾剧重，亟待割治。”
在贵阳危如累卵之际，重庆告急。蒋介石于11月14日下午由台北急飞重庆，调兵遣将主持制定了“保卫大重庆”方案。
其实，蒋介石也知道重庆已很难保住，他下令在重庆“中美合作所”，即关押共产党人的白公馆、渣滓洞进行大屠杀。
蒋介石还从台湾调来了“技术大队”，由保密局毛人凤、徐远举组成“重庆破厂办事处”。所谓“破厂”，也就是破坏工厂，炸毁重要设备。
就在蒋介石到达重庆不久，中共地下组织曾密谋拘捕蒋介石。这一密谋，不久前由徐州某老干部休养所的萧德宣透露出来……
萧德宣乃中共特别党员，原本在国民党邱清泉兵团任职，淮海战役中，受中共第三野战军政治部主任钟期光的派遣，混在乱军之中，来到重庆。1949年4月，他被任命为国民党暂编一五〇师少将副师长。
蒋介石来到重庆之后，萧德宣密谋与二二八团团长何颜亚对蒋介石进行突然袭击：定于8月17日子夜，以进行夜间演习为名，把二二八团拉出，袭击蒋介石所住林园别墅。
在行动之前，何颜亚为他的部属考虑，下达了紧急疏散军官家属的命令。这一命令，泄漏了天机，以致二二八团官兵被宪兵缴械，拘蒋计划化为泡影。
11月28日，解放军攻下江津，逼近重庆。当时任行政院长的阎锡山由重庆飞逃成都。但蒋介石仍坐镇重庆指挥。
11月30日，解放军由江津顺江场等处强渡长江，国民党海军江防舰队永安号、郝家号起义。这时，蒋介石不得不仓皇乘飞机逃往成都。当天，山城重庆易帜。
成都，成了蒋介石在中国大陆最后的据点。蒋介石要在成都和中共作最后的较量。
为了振奋军心，蒋介石一反他平日行踪保密的习惯，成都各报在12月1日都刊载了蒋介石来蓉的消息：
[中央社]蒋总裁今日晨9时许，乘中美号专机由两架驱逐机护卫，自重庆白市驿机场起飞来蓉，降落新津机场，黄少谷、俞济时、谷正纲、陶希圣、蒋经国、沈昌焕、周宏涛、曹圣芬、夏幼权等随行，成都方面，陆校张耀明校长、空军第三军区司令徐焕升，均赶赴机场恭迎，省垣各要员，均未及前往。总裁驻节军校官邸，11时许，阎院长、王主席等，赴军校晋谒。
又讯：蒋总裁10时许到达北校场，约阎院长晤谈，张群、王陵基、严啸虎于11时前往军校晋谒。
报道中提到的王主席，即四川省主席王陵基；阎院长，即行政院长阎锡山；严啸虎，为成都警备司令。
蒋介石“驻节军校”，指的是坐落在北校场的中央陆军军官学校，即黄埔军校。
在那兵荒马乱的时刻，成都唯有这中央军校算是安全地带。军校内，武担山脚，一座法国式小楼，名日“黄埔楼”，成了蒋介石的行宫。
成都，勾起蒋介石无限伤心的是一座新坟，人称“戴公墓”。坟前的新碑上，刻着“戴季陶之墓”。戴季陶和蒋介石有着莫逆之交。1949年2月11日深夜，面对国民党无可挽回的败局，他走上了三个月前陈布雷所走的路——服用了大量安眠药，自杀于成都枣子巷家中……
蒋介石于抵达成都后的第五天，12月4日，在黄埔楼接待了美联社记者慕沙，发表了谈话。蒋介石说：“余此次应李代总统之邀人川，正值共军渗入川东，陪都危急，余亟愿李代总统急返中枢，共挽危局，而李代总统却决意出国。余为国民一分子，并负领导国民革命之责任，唯有竭尽一切力量，不避任何艰险，协助政府，与大陆军民共同奋斗。”
蒋介石还论及了中国大陆的反共战斗形势：“重庆沦陷，西南局势更步入艰苦之境，但世界民主各国人士，应知中国大陆反共战斗，不仅并未停止，反而不顾任何代价，一切牺牲，亦且益趋扩大，刻在各地结集军队，使西南反共战斗持久……”“中国共党在莫斯科指挥之下，企图以暴力吞并中国国家，奴役中国四亿五千万人民，然中国人民在青天白日旗帜之下，为独立自由而战，绝非暴力所能屈服。”
12月7日，蒋介石眼看形势越来越不妙，终于发出了这样的电报：
命令政府迁设台北，并在西昌设大本营，统率陆海空军，在大陆作战。
此令
蒋中正
1949年12月7日
蒋经国也在同一天的日记中写道：“对于中央政府驻地问题，曾经数度研究。起初，拟迁西昌，固守西南，俟机反攻，收复失土。到此乃知大势已去，无法挽回矣。因于晚间作重要决定，中央政府迁往台北，大本营设置西昌，成都设防卫司令部。”
这样，国民政府的驻地，由南京，而广州，而重庆，而成都，此时不得不迁往台北。
这一过程，正是表明了蒋介石是如何节节败退的。
12月9日这天，三处来电向蒋介石报告令他“痛心不已”的消息：
昆明来电，云南省主席卢汉宣布投向中共（这表明两个多月前蒋介石获知卢汉“动摇”的消息是确切的）；
彭县来电，西康省主席刘文辉、西南军政副长官邓锡侯、潘文华宣布投向中共；
宜宾来电，二十二兵团司令兼七十二军军长郭汝瑰率三个师投向中共。
风雨飘摇，众叛亲离，蒋介石意识到已无法在中国大陆久留。
就在这时，中共成都地下党组织了一支二百多人的“捉蒋敢死队”，密谋袭击黄埔楼。
也就在这时，12月8日，成都的晚报刊载消息：“蒋总裁已于今晨乘中美号专机离蓉，因事前未通知，故王主席等均未赶上送行。”
读了报纸，“捉蒋敢死队”连连顿足，以为错失良机。
令人困惑的是，12月11日成都《新新新闻》忽地又载：“蒋总裁昨离蓉飞台。”
这表明，蒋介石是在10日离开成都的！
蒋介石究竟何时离蓉，成了一个谜！这也表明，在那样岌岌可危、如履薄冰的时刻，蒋介石的行踪极为诡秘！
那位四川省主席王陵基在1949年12月21日，曾被中国人民解放军俘获，他化名戴正名，逃脱，后来又在四川江安被捕。据王陵基在1965年回忆，蒋介石离开成都是在10日。那天清早，他正准备躺下去睡一会儿，得知蒋介石要离开成都，便急急赶往凤凰山机场送行。
另据蒋经国日记记载，他和蒋介石是在10日下午2时从凤凰山机场起飞的。
这样，蒋介石离开中国大陆的最后日子，通常被认为是12月10日。
不过，近年来，也有人以为是12月13日离开成都。其依据是蒋经国的日记，11日空白，而12日却写“日昨尚在成都”，表明蒋介石11日尚在成都！而据严啸虎在1962年回忆；“蒋遂于13日飞逃台湾。”
蒋介石先是在南京上空绕了一圈，尔后含泪告别故乡溪口，尔后告别上海复兴岛，告别重庆林园……终于，他向中国大陆投去了最后一瞥，从此一去不复返。
后来，蒋经国在《蒋经国自述》一书中，回忆父亲蒋介石在中国大陆那段充满风险的最后日子时，颇为感叹：“此次（父亲）身临虎穴，比西安事变时尤为危险，祸福之间，不容一发。”