蒋介石是一个争议颇多的人物。不过，不管怎么说，通观他的一生，有三件事是受到人们赞赏的：一是领导北伐，二是领导抗战，三是振兴台湾经济并坚持一个中国。
虽说蒋介石对于抗日曾有过一个曲折的过程：先是“不抵抗主义”，寄希望于妥协，而且实行“攘外必先安内”的错误政策，导致发生了西安事变。然而，在西安事变促进之下，他转为抗日，成为中国的抗日领袖。当然，就其抗日态度而言，不如毛泽东坚决，中途曾寄希望于与日本妥协，但他毕竟是领导中国抗战全局的领袖，为抗战作出了贡献。如毛泽东所言，蒋介石担负起了抵抗日军的“正面的正规战”的责任。
蒋介石领导着三百多万国民党军队，跟日军展开了三次大搏斗：淞沪会战、南京会战、武汉会战。
就在蒋介石就任陆海空大元帅的第二天，随着“八一三”的枪炮声大作，日军猛扑上海，淞沪会战便开始了。
淞，是因为黄浦江又称吴淞江。淞沪，即上海。那时的上海警备司令部称淞沪警备司令部。淞沪会战，又称上海会战。
日军的战略，确如蒋介石所言，乃是速战速决。日军在突袭上海之时，便扬言三个月灭亡中国。
进攻上海的日军，达二十多万人，有三百多门大炮，二百多架飞机，几十艘兵舰。
面对强大的日军，蒋介石调集了自己的精锐部队七十三个师迎战日军——当时，蒋介石部队可调动的部队总共约一百八十个师，他这一回投入了三分之一以上的力量，何况大多是他的嫡系部队，表明他确实下了抗日的决心。
蒋介石先以冯玉祥为总司令，以张治中为前敌总指挥，后来自兼第三战区司令长官，以陈诚为前敌总指挥。
酷烈的战争在上海展开。坐落在上海苏州河畔的一座仓库——四行仓库，一度成为两军争夺的焦点。由副团长谢晋元率八百战士坚守，激战四昼夜，这才最后奉命撤进英租界，成为一时佳话，人称“八百壮士”。
蒋介石亲临前线指挥，也差一点遇险。那是在10月间，蒋介石夜巡苏州前线。忽地几十架日机闻来，狂轰滥炸，蒋介石躲进火车站月台。所幸月台未被炸中，蒋介石因此脱险。
宋美龄奔走于前线，慰劳战士。10月23日这天，她和端纳以及一位副官在上海乘车慰问伤兵。下午4时多，空中出现了日军飞机。司机一边开车，一边不时仰望天空。一不小心，急速奔驰的汽车驶离了公路，翻在路边，一下子把宋美龄甩到了烂泥地里。端纳倒是安然无恙，他跳下了车，急步奔向蒋夫人。据端纳回忆，宋美龄躺在离车二十英尺的沟渠里，满脸污泥，不省人事。
端纳和副官赶紧把宋美龄抬到附近一户农民家里。那时的宋美龄只穿着普通的衣装，看不出是一位贵夫人。端纳见到宋美龄尚有呼吸，放下了悬念的心。端纳唱了起来：“她轻松地飞向天空，秋千上那勇敢的少女……啊，夫人，醒醒！我希望你现在能看一看自己，你绝对是个美人！”
在端纳的歌声中，宋美龄渐渐苏醒，端纳笑了。
司机把车子修好了。端纳问宋美龄：“你还要去看望伤兵吗？你自己也成了伤兵了！”
宋美龄答道：“去！”
宋美龄去几个营地慰问之后，回到了上海，经医生检查，她断了一根肋骨。她不得不卧床休息了一个星期。端纳去看望她，宋美龄问：“我受伤的时候，你怎么还唱歌？”
端纳笑道：“一个女人倒下来的时候，如果说她受了伤，也许她再也爬不起来。”
那时，蒋介石夫妇出入于日军的枪林弹雨之中，确实是勇敢的。
日军在上海与国民党军队僵持着。为了速胜，日军于11月5日增派兵力在杭州湾北岸金山卫（今上海市金山县）登陆，包抄国民党军队的后路。
也就在这一天，德国驻华大使陶德曼在南京拜见蒋介石，转达了日本的七项条件。
显然，日本对蒋介石也是谈谈打打，打打谈谈，软硬兼施。德国乃日本的盟友。这样，德国驻华大使也就成了最恰当的幕后调停人。
陶德曼跟蒋介石的会谈，原本是绝密的。不过，如今随着德国公布了当年陶德曼致德国外交部的密电，这绝密会谈的内容也就为世人所知。
日本向蒋介石提出的七项条件如下：
一、承认满洲国、内蒙独立；
二、扩大《何梅协定》，划华北为不驻兵区域；
三、扩大《淞沪协定》，设非武装区域，上海由国际共管；
四、中、日共同防共；
五、中、日经济合作，减低日货进口关税；
六、根绝反日运动；
七、尊重外国人在华权利。
这里提到的《何梅协定》中的“何”即国民政府军事委员会华北军分会代理委员长何应钦，“梅”即日本华北驻屯军司令官梅津美治郎。他们在1935年5月至7月进行了关于在华北取缔抗日的秘密谈判。
日本提出的这七项条件，显然太苛刻了，使蒋介石无法接受。在陶德曼11月5日发给德国外交部的电报中，透露了蒋介石一段意味深长的话：
假如同意日本采取的政策，中国政府倒了，那么唯一的结果就是中国共产党将会在中国占优势，但是这就意味着日本不可能与中国议和，因为共产党从来是不投降的。
蒋介石这一段话，说出了两层意思：第一，国民党不抗日不行，不抗日就会倒台；第二，共产党是坚决抗日的。
蒋介石把国、共与日本两国三方的关系，说得再明白不过了。
蒋介石拒绝了日本的七项条件，日军就掩杀过来。国民党军队无法抵挡，只得朝南京败退。11月12日，上海落入日军手中。
虽然蒋介石输了，不过他坚守上海整整三个月，毕竟挫败了日军速战速决的计划一一日军本来要三个月灭亡中国的。从这个意义上讲，蒋介石是胜利者。
毛泽东对于蒋介石坚守上海，表示热烈的支持。1937年11月4日出版的延安《新中华报》，报道了毛泽东在延安陕北公学开学典礼上的讲演，题为《目前的时局》。
毛泽东说：
我们决不要因现在的局面而悲观，我们完全赞助蒋介石先生在10月9日的演说，坚决打到底，一直打到最后一个人一根枪还要再打，这就是共产党“为保卫祖国流最后一滴血”的意思，是目前时局的根本方针。