退居台湾的蒋介石，最挂念的恐怕还是老家与祖坟安危，20世纪50年代中期，不少传言说蒋家故居和祖坟已遭铲平，蒋介石寝食难安。不过1956年春，蒋介石收到一封中共中央通过在港的章士钊代转的信，信中提出进行第三次国共合作及完成统一大业的设想，并强调，“奉化之墓庐依然，溪口之花草无恙”，无疑打动了蒋介石的心。
“左倾”文人曹聚仁意外成了蒋介石与北京间的密使，与蒋经国在赣南时期即有交情的曹聚仁，早于1955年间三度写信给蒋经国，但“两蒋”当时并无回应。[据说早在1953年间，美国总统艾森豪威尔为求早日让朝鲜战争落幕，即通过蒋介石的渠道，向中共高层传递美方可能动用核武器的信息。学者陶涵的《蒋经国传》中，推测蒋介石可能通过蒋经国在香港的组织，经由曹聚仁传递了这个消息。]由于考虑到曹聚仁与周恩来、邵力子的交情，因此蒋经国辗转转达蒋介石的想法，并盼曹聚仁亲赴北京了解其中虚实。曹聚仁事后通过媒体放话，第三次国共合作不是招降，而是彼此商谈，“只要政权统一，其他都是可以坐下来共同商量安排的”。[据中共中央文献研究室所编的《周恩来年谱》，曹聚仁1956年到北京采访间，分别于7月13日、16日和19日，三度由周恩来接见，先后由邵力子、张治中、屈武、陈毅等陪同。第二次接见时，周恩来也说：“国民党和共产党合作过两次，第一次合作有国民革命军北伐的成功，第二次合作有抗日战争的胜利，这都是事实。为什么不可以第三次合作呢？”]
10月，曹聚仁再衔命造访北京，毛泽东对曹聚仁提出，如果台湾回归祖国，“一切照旧”，可以实行三民主义等说法，周恩来并指示对蒋介石、陈诚等人祖坟加以保护，对他们尚在大陆的亲属注意照顾。
1957年3月曹聚仁再度写信给蒋经国。不久，台湾方面要求曹聚仁再赴大陆，到奉化看蒋氏祖坟是否完好。1957年5月，曹聚仁专程到溪口，住进蒋介石常住的妙高台，走访蒋介石的丰镐房和蒋经国住过的文昌阁，还到慈庵扫墓，所到处一一拍照，随即寄赴台湾。曹聚仁称，“尊府院落庭园，整洁如旧，足证当局维护促使之至意”。[当时除曹聚仁之外，中共也发动一波和平攻势，例如1956年间，当时“行政院副院长”黄少谷在大陆的弟弟写信给黄，要求其兄派人去大陆与中共进行和谈，黄少谷把信交给蒋经国，并在当局同意下，复信并嘱其弟今后写信只谈“私事”，勿谈“国事”，他本人则只会在“中华民国”的旗帜下才会回大陆。又如程思远也曾通过渠道，希望给蒋经国传递类似信息。1957年2月间，前国民党将领张治中则致函陈诚，表示希望国共和解之意，但无具体建议。]
据说1958年“八二三”炮战前后，毛泽东即通过曹聚仁释放金门炮战相关消息。只是曹聚仁穿梭两岸之事，迅速遭美国中央情报局掌握。据说，曹聚仁向新闻界透露他写信给蒋介石，蒋经国不得不向美方“报告”，称曹聚仁为机会主义者，是否真正代表中共，还是一厢情愿，都不无问题。蒋经国并把曹聚仁一封关于重开国共谈判的信拿给美国官员看，强调蒋介石“宁为玉碎，不为瓦全”，不会与中共谈判。
在美国干预下，曹聚仁渠道一度中断。之后包括1961年曹聚仁致函蒋经国，告知中共有意以金厦为国共缓冲地带，并辟为自由港，1962年3月又写信给蒋经国，重提此提议，但蒋经国都未作理会。这段时间内，蒋介石原有意发动反攻，但遭美方严禁，同时通过“华沙会谈”向中共表白不会支持蒋介石军事反攻，让蒋介石勃然大怒，因此CIA推测，国民党重启两岸秘密互动的低层次渠道，希望掌握美中互动情形。[CIA对国共接触分析报告写于1971年12月，共63页，时间起于1955年，终于1971年7月，作者鲁宾。报告提及，美方获悉，20世纪60年代初，中共发起“大跃进”，蒋介石想借机“反攻大陆”，但美国通过“华沙会谈”告知中共，美国反对蒋介石的军事冒险，使蒋介石大怒。1962年下半年，蒋经国即授意台方人员和中共在香港低层代理人进行接触，了解“华沙会谈”内容，与美方告诉台湾的内容作比对，却未对美坦白。]也因此1965年，曹聚仁再度秘密访台，携来一封周恩来信函，内容则是毛泽东指示的“一纲四目”[“一纲四目”的四目包括，一、台湾回归祖国后，除外交必须统一于中央外，台湾所有军政大事安排等均由蒋介石全权处理。二、所有台湾军政及建设费用，不足之数，中央政府拨付。三、台湾社会改革从缓，待条件成熟，亦尊重蒋介石意见，和台湾各界人民代表进行协商。四、国共双方要保证不做破坏对方之事，以利两党重新合作。]，重申和平统一构想，强调只要台湾回归祖国，其他一切问题均按蒋介石意见处理[根据目前外传说法，曹聚仁系于1965年7月18日，在时任台湾“国防部长”的蒋经国，亲自乘轮船到香港附近水域接待下，赴台沟通此事，两人在台湾左营停泊，上岸登机飞往涵碧楼，曹聚仁并于7月20日与蒋介石会晤，现场仅蒋经国在场。但这说法曾遭国民党否认。]。曹聚仁并于7月间在涵碧楼向“两蒋”简报，除出示密函，说明密访北京情形，并提出和平统一中国的谈判条款草案，即所谓“六项协议”。
然而“文革”爆发，打断了国共两党联系。1968年，红卫兵炸毁慈庵，让蒋介石十分气愤，两岸商谈成为泡影。蒋经国因担心美方对国共秘密接触的猜忌影响美援，因此主动告知美方两岸接触情形，且出示他和其他高层收到的信件[例如1958年10月章士钊即致函国民党元老吴忠信，要吴忠信转告蒋介石美国不可靠，因为他看到“华沙会谈”密件，美方向中共建议以金马交换中共放弃对台湾的主权。据说蒋介石对此颇为重视。1960年初，国民党前将领傅作义写信给陈诚夫人谭祥的妹妹，要求转告陈诚反对美国“两个中国”阴谋。1961年7月傅作义再度致函，重申前信内容。]，美方因此掌握20世纪50年代到60年代中期两岸长达十年的接触。不过美方也怀疑蒋经国未告知所有实情，甚至蒋经国掌权后也再未提及有无第三人士传话信息。[事实上，根据既存资料，蒋介石在尼克松访问中国之前，就已经获悉相关消息，甚至在1969年11月日记中还写到尼克松“卖友谄共政策已定”，因此此时国共之间似有联系、互通信息，旨在防范美国借此推动“两个中国”。美国中情局官员也认为，两岸此时似有情报交换迹象。]