1946年10月21日，意气风发的蒋介石与宋美龄首次来台，打赢了抗日战争，中国国际地位大大提高，英雄光环让蒋介石所到之处引起轰动；来台八天，蒋介石先与宋美龄一同赴圆山忠烈祠吊唁，之后搭机飞台中再转车雾峰，游历庐山温泉，跟着在日月潭涵碧楼停留暂歇。
10月25日，蒋宋联袂参加在中山堂举行的台湾光复周年纪念大会，当时从圆山中山桥到中山堂的几千米的路程，挤满了兴奋的台湾同胞，见证了蒋介石的风光，直到10月27日搭机返回上海为止。当时蒋介石在台北停留期间，就是住在日据时期专为裕仁访台而兴建的草山御宾馆，当地也成为台湾地区首座行馆。
只是三年不到，蒋介石1949年再度来台，没了宋美龄陪伴，少了志得意满，大半壁江山失手，加上美国唱衰，处在下野尴尬处境的蒋介石痛定思痛，决定在台另起炉灶，草山御宾馆与周边建筑成为他新设“中国国民党总裁办公室”，并邀集党政要员商议大政之所。
1950年3月31日，蒋介石将草山正式改名为“阳明山”，对外宣称系为纪念创立“知行合一”学说的明代学者王阳明，但大家心里有数，就连美国人都讥讽蒋介石是“离弃大陆逃避海岛之难民”，草山之名大大地犯了“落草为寇”的忌讳，自然尽快修改，以免触了霉头。
但朝鲜战争爆发，“冷战”格局成型，蒋介石不但转危为安，还一举成为西方围堵新生中国的桥头堡。先是吴国桢，继而孙立人，乃至于60年代雷震与“自由中国”［雷震（1897年6月25日－1979年3月7日），字儆寰，浙江湖州人，青年时赴日本帝国大学法学部主修宪法。1932年任国民党南京党代表大会主席团主席。抗战期间获蒋介石提拔，任国民参政会副秘书长等职。1946年1月任政治协商会议秘书长。1947年4月任张群内阁政务委员。1949年曾赴溪口向蒋介石报告创办“自由中国”并取得同意，同年11月20日，在台北创刊，胡适挂名发行人。“自由中国”初期主张“拥蒋反共”，因自由主义色彩浓厚，主张渐变为民主人权法治，与蒋介石渐行渐远，1953年雷震遭免除“国策顾问”等职，隔年底被注销国民党籍。1956年该刊出版“祝寿专号”，汇集自由派建言，引发媒体围剿。殷海光执笔《“反攻大陆”问题》提及“反攻无望论”，触动政治禁忌，1960年雷震联署反对蒋介石三连任“总统”，鼓吹成立反对党。同年9月4日，雷震被逮捕，并被判处十年徒刑。1970年9月4日雷震出狱，1979年逝世于台北，2002年9月4日雷震案作为冤案正式平反。］，这些蒋介石为争取美国支持而推出的民主样板，迅速即被铲除。
吴国桢长期避居美国；雷震遭判十年冤狱；号称“东方隆美尔”的名将孙立人更在未经司法审判状况下，遭软禁长达30余年，直到蒋介石、蒋经国都告别人世，孙立人才得以重见天日。草山御宾馆，正是蒋介石派出九人小组秘密审讯孙立人的关键地点。
随着时光流逝，御宾馆逐渐败落、荒废，至今隐没在乱草之间，形同废墟。如同其他命运多舛的“两蒋”行馆般，草山御宾馆曾经辉煌灿烂，但如今已逐渐被历史与人们遗忘。