赴荣总切除蒋介石相当注重养生与医生建议，一直有医官注意健康［早在1926年，蒋介石就任国民革命军总司令后，即成立军医处，首任处长为金诵盘；其后蒋介石侍从单位多次变动，直到1943年成立军事委员会侍卫长室，由俞济时任侍卫长后，也编制了两名医官，分别是吴麟孙及熊丸，负责蒋介石与一些党政大员医疗工作。］，官邸并先后增设电梯与医生、护士、检验房等设施。但生老病死是人生常态，意外更无从预防。
特别是1969年阳明山车祸后，蒋介石身体状况急转直下，侍从医官熊丸及陈耀翰因此召集台北荣总与“国防医学院”神经外科、骨科、胸腔科、泌尿科医师共同照顾，渐转型为“总统医疗小组”。
官邸侍卫也说，大约在1970年，蒋介石因为体力不济，已出现缺席国民党月会的问题，之前也曾发生在涵碧楼突然跌倒，或在士林官邸晕眩昏迷的状况，经医师检查后，确定这些症状是心脏扩大惹的毛病，同时病况有加重趋势，蒋介石还曾在日记中记载，“此次大病之中，以元月下旬至七月上旬间最为险恶沉重，余心神沉迷昏晕毫无知觉至今。余起身解手，此身体僵硬为木棍，必须有二人护持推拉也”。
◆士林官邸展示的亮点之一，便是宋美龄在台湾期间搭乘的凯迪拉克加长型豪华轿车。该车由美国通用公司于1988 年制造，排气量5031CC，可乘坐7 人，车身长647.7 厘米，宽191.2 厘米，高144.1 厘米，重3.4 吨。此车于1988 年至2004 年间为宋美龄服役，是宋美龄在台使用的最后座车，在展览当中很受大陆观光客的喜欢。（上图）
1972年初开始，蒋介石更一反平常的作息，每天上午9点30分左右即卧床休息，一度打嗝不止，同时走路喘息、间有呕吐，健康问题严重程度由此可知。虽然在宋美龄敦促下，本无意连任的蒋介石还是续任第五任“总统”，但当天典礼不但很短，85岁高龄的蒋介石也出现站立不稳等症状，所幸次日会客蒋介石还是精神奕奕，但蒋介石在公开场合露面的次数越来越少，参加活动也越来越吃力。
◆虽然士林官邸没有想象中的富丽堂皇，但这里还是充满了当年最为先进与奢侈的设备，例如这一部全台湾第一台广播唱片三合一电视机。宋美龄每日起床后都会打开这在当时最为先进的电视机听西洋音乐。不好西洋乐的蒋介石只能踱步到起居室旁集工作休息为一体的卧榻，开始读《圣经》，要不就到书房看看《苏联在中国》。（下图）
蒋介石的副官翁元就曾说，医官陈耀翰当年为蒋介石身体检查后，曾建议停止对外活动半年；但宋美龄认为将对政局造成极大影响，因此将陈耀翰骂了一顿。此后医官们不敢向蒋介石面报病情，须先向宋美龄报告后，才告诉蒋介石，且多半隐瞒实情。因此官邸虽然在医疗工作上投入巨大人力、物力，但也时常发生医疗是否得当的争议。
◆蒋介石起居室里最引人注目的是一张与卧床类似的躺椅，这是因为“西安事变”时蒋介石背部受伤，宋美龄特地为他定做了一个批公事专用的半卧半坐椅。而蒋介石生活作息极为规律，每日晨起盥洗后，他会到前侧阳台静坐、读经、做早操，一直持续到1975 年。当年4 月5 日晚间，蒋介石就是在卧室的床上去世的，现一切摆设仍保留着当时的样貌。
1972年中，蒋介石健康急剧恶化，一度在中兴宾馆避暑时，因心脏病昏迷，随即送荣总第六病房医疗，虽然经过抢救，奇迹似的苏醒，且未影响记忆与思考，但蒋介石的身体状况已趋恶化，不时发高烧、咳嗽，且长期未公开露面，连相关大典都宣布缺席，外界流言不断，更有人质疑蒋介石已住院多年，无法视事。甚至美国也要求“驻华大使”马康卫多次求见蒋介石，确认蒋介石健康情形，却屡遭婉拒。
为安定人心，蒋孝勇与蒋方智怡于1973年7月23日在凯歌堂结婚前，还特地安排到荣总贵宾病房，对仍在荣总休养的蒋介石与宋美龄奉茶，官邸并随即将合照发布，不过因为考量蒋介石手有插管，担心针头脱落，所以将他的右手固定在座椅上；蒋孝武儿子蒋友松诞生后，也特地抱到六病房大客厅探望蒋介石并公布合照，可说煞费苦心。
蒋介石一直住到1974年12月22日圣诞节前，才离开荣总，返回士林官邸，官邸除了增添大批的医疗器材，也为蒋介石修筑了电梯、检验室等建筑，并增加护士。反倒是宋美龄此时发觉自己生了乳癌，赴荣总住院近两个月予以切除。
蒋介石返回官邸后，每日接受美籍医师物理治疗，虽仍有心室肥大、前列腺等毛病，但已能恢复散步，只是身体依旧虚弱。蒋介石与宋美龄均希望能尽快恢复批阅公事，甚至为加速复健，蒋介石曾有一天到花园散步20多次的记录，连夜间还要求起床散步多次。也幸亏蒋介石身体已渐好转，加上宋美龄在旁翻译，让马康卫返美前约30分钟会面没有出乱子，间接证实蒋介石身体大致无虞的消息。
当时担任“行政院长”的蒋经国每天都会到官邸请安，或陪蒋介石用餐。
不过由于糖尿病影响，蒋经国早晨向蒋介石请安后，也会请官邸护士帮他抽血量血糖，并施打足量胰岛素，吃过早餐后才离开官邸。