1949年5月，蒋介石孤身来台，于6月25日从南部辗转北上后，首度入住草山宾馆作为临时官邸，并随即主持东南整军会议，包括何应钦、顾祝同均与会商议，蒋介石并指派陈诚整理军队。当时宋美龄仍在美国未归，眼看大厦将倾，蒋介石心中无奈可想而知。
接收后的草山宾馆大致维持日据时期原貌，加上位居后山，有山系围绕，隐秘性与安全性都比较高，从远处任何一个制高点看过来，完全看不到踪迹，同时加盖防空洞、密道，让这个官邸成为坚固的神秘禁地，也宛如国民党隐蔽的权力中心。
只是当时台海动荡，美方判定蒋政权已然破产，早在蒋介石还在南部停留之际，就已经陆续传出接管台湾之议，虽经向麦克阿瑟等人说明，但类似提法已俨然是美国政界主流，美国总统杜鲁门更急于摆脱蒋介石，希望与新中国建立正式外交关系。
蒋介石无奈之余，痛批美国让他一败涂地［早在1949年1月31日，蒋介石就已在日记中怒指他之所以在内战中失败，“乃失败于俄史；亦非失败于俄史，而乃失败于美马”，即美国与对他不甚礼貌的美军将领马歇尔。蒋介石也认为，英美其实是因担心国民党遏止不了大陆方面攻势，导致南太平洋防线将被苏联打开缺口，所以才打算借“台湾地位未定论”等说辞放弃国民党，甚或出兵接管台湾。］，并气愤地在日记中写道，“如果以武力干涉或是侵台，则余必以武力抵抗，宁为玉碎，不以瓦全”。但知道美国还是重要靠山的蒋介石，也在日记中不无期待地指出，“确保领土，尽我国民天职，（台湾）决不能交归盟国。如彼（英美）愿助我力量共同防卫，则不拒绝”。
但杜鲁门此时已毫不避讳对蒋介石的厌恶，不但束手不理，还指责蒋宋孔陈四大家族为贪腐集团，蒋政权终结只是时间问题，拒提供蒋介石任何军事与经济援助［杜鲁门（1884年5月8日－1972年12月26日），美国第三十四任副总统，接替因病逝世的小罗斯福成为美国总统（1945－1953），任内发生原子弹爆炸、日本投降、“二战”结束与联合国成立等大事，“冷战”及朝鲜战争爆发影响美国民心甚巨。民主党籍的杜鲁门素以友善和谦逊闻名，但因“国府”在大选中全力支持共和党杜威，加上与蒋介石长期关系紧张，对国民党政府相当不友善，甚至某次专访指称“他们（国民党）都是贼……他们从我们给蒋送去的38亿美元偷去7．5亿美元。他们偷了这笔钱，而且将这笔钱投资在巴西圣保罗，以及就在这里，纽约房地产。”］。1949年8月5日，就在蒋介石启程赴韩国打算争取支持区域联盟之际，美国国务院更发表《中美关系白皮书》，落井下石，几乎正式宣告放弃蒋政权［美国国务院于1949年8月5日发表《美国与中国的关系——着重1944～1949年时期》，即所谓“对华政策白皮书”，内容包括正文八章，附件八章，外加收录在内的《艾奇逊致杜鲁门总统的信》及《中美关系大事纪年表》，共1054页，约100多万字。详细说明第二次大战后协助国民政府经过，强调战后中国的情势发展不尽如人意，应由蒋介石率领的国民党政府自行负责。当时国务卿艾奇逊致总统呈文中更强调国民政府贪污、无能以及无法配合美国的军事和政治援助来进行改革，因此其失败是咎由自取。］。
对外，蒋介石似乎不以为意，沉着以对，“观月听涛、谈笑自若”，似乎不受影响。但他在个人日记里，却痛斥杜鲁门发布白皮书的做法“可痛可叹”“幼稚无知、自断其臂”，更说这是中国“最大的国耻，也是最后的国耻”。
事实上，美国打算出一份检讨蒋政权的批判报告，已酝酿一年多时间，蒋介石听到消息时，已陆续要求叶公超、顾维钧竭力让美国收回成命，甚至连人在美国的宋美龄都企图调停风波，希望让这份弃蒋文稿能够搁置，甚至不要发表。不过在国务卿艾奇逊拍板下，这份封皮为淡蓝色的厚厚文件，还是如期公布并引发轩然大波。但宋美龄仍通过渠道在发布前取得校正稿本，并在8月初派员携回台北，供蒋介石事前参阅，并预做准备。
白皮书发布后，台湾全岛动荡，为争取支持，蒋介石没有如幕僚建议发动舆论反击，仅通过声明强调“严重异议”，指有损双方友谊与民主目标，却仍感谢美援与长远友谊。但他在日记里不得不承认，“美国对华白皮书之发表，实为我国民族与革命最后最凶之一击”。其影响之恶劣“比之俄史侵害我国、制我死命之毒计为更恶也”。
蒋介石委曲求全，正因为当时台海太紧张，解放台湾声音震天作响，甚至1949年12月中，美国已用官方文书正告蒋介石不会有美援，不打算任何军事介入后，蒋介石仍让陈诚去职，重用亲美的吴国桢、孙立人，希望换取美国谅解。蒋介石在日记中记载：“此无异再冒险一次也。”［陈诚系于1949年1月接掌台湾省主席，不过1949年底，美方派人传话，台湾如需美援就要推动行政革新，任命新的省主席，取代不能适应情势的陈诚，加上暗示“只要吴国桢掌台湾省主席，美援就会恢复”，因此陈诚辞职交出省主席印信，改由吴国桢接棒。］
1949年12月8日，蒋介石正式从成都抵台，由于士林官邸尚未准备好，他再度单身住进草山官邸。当时美国参众两院虽然在“国府”努力下通过《继续援华方案》，麦克阿瑟也声援蒋介石，强调台湾作为“太平洋上永不沉没的航空母舰”，对西太平洋防线至关重要。但杜鲁门于1950年1月5日声明美国不拟用任何方式干预中国内战，不会军援蒋介石，更不会卷入中国内部冲突，未来也不打算提供在台军队任何军事援助与顾问意见，至于艾奇逊除讥讽蒋介石是“离弃大陆逃避海岛之难民而已”，也表明美国在东亚防卫半径范围，不包括韩国与台湾地区在内。
如此强硬谈话，加上连串撤侨弃蒋、弃台动作，台湾被解放只是时间问题，连带让宋美龄不断吃杜鲁门与白宫闭门羹。在美停留超过一年的宋美龄随即于1950年1月13日搭机返台，与蒋介石同住在草山行馆，蒋介石更感激宋美龄“在此危急存亡之秋，毅然回国共患难”。
但一如《蒋介石日记》记载，“近时国际环境险恶已极，国家前途更觉渺茫，四方道路皆已断绝，美、俄、英各国政府皆以倒蒋扶共，灭亡中华民国为其不二政策也”，“此时内外环境实为最黑暗中之黑暗”。
加上美国驱蒋自立的政变压力仍在，国民党内斗暗流频仍，受到美方压力，被蒋介石免除台湾省主席职务的陈诚，更多次与蒋介石公开起口角，质疑蒋介石“专制、独裁”，或对前线军队干预过多，并一再请辞蒋介石指派的各种军政职务，言辞动作激烈，让蒋介石曾在日记中抱怨陈诚“面腔怨厌之心理爆发无疑”，“心理全系病态也”。［陈诚在1949年间就曾请辞但未获准，之后蒋介石虽任命他出任东南公署长官，但仍时常把请辞挂在嘴边。1950年1月12日在“革命实践研究院”演讲中，陈诚公开批蒋，说蒋介石言行都是空谈，甚至因为蒋介石干涉导致拖延，让台湾动乱从此而起。之后陈诚甚至因不满蒋介石越权，于1950年5月6日亲自向蒋请辞，表示他的健康、性格与能力都已不堪负荷重任，但仍遭慰留。］内外交迫下，蒋介石的脾气暴躁，据说1950年5月间，蒋介石还曾致函杜鲁门，如果他下台的确有助台湾情势的改善，则他愿意再度下野。
◆草山行馆
“草山”并非一山之名，而是泛指大屯山、七星山、纱帽山所围的山谷地区。日据时期，为迎接裕仁皇太子来台，各地修筑了一系列行馆供皇太子下榻之用，草山上由台糖株式会社修筑的招待所便是其中一座。如今的草山已是阳明山公园，由第一停车场拾级而下约50 米，便能从绿树荫蔽中看见和洋混合式的建筑——草山行馆。行馆从修建到改造，从焚毁到重生，历经了数度变迁，建筑也结合了各个时期的时代特色，有西洋小屋组、日式门窗和石造墙体。虽然当年草山行馆无缘担负接待裕仁皇太子的任务，却接待了台湾日后最重要的人物——蒋介石。次年自美返台的蒋夫人亦居住于此，草山行馆便因此成为台湾第一座“总统官邸”。即便日后蒋宋迁居士林官邸，草山行馆亦凭借着清幽凉爽的环境优势，长期成为蒋宋的消夏之所。后陈水扁当选台北市长，执政当局推行“去蒋化”，行馆门前的蒋介石铜像亦被拆除，日后未再恢复。