当时局势颇为诡异，随着中共势力日益强大，蒋介石通电下野，隐居溪口，国政在名义上由代总统李宗仁接手与中共展开和谈，但当时早已做好各项准备与人事布局的蒋介石，其实还是国民政府幕后的操纵者，并已悄然为转进台湾等地布局。
蒋介石究竟为何决定转进台湾，众说纷纭。其实，早在1948年，东北、华北战事陆续失利后，蒋介石就有改以江浙闽台等沿海口岸作为根据堡垒的构想，不再以西北、西南作为根据地；蒋介石也陆续安排他所信赖的人选接任沿海各省防务、政务。当年年底，蒋介石也与蒋经国提到，要以“缩小范围”的方式，选择“单纯环境”来做彻底根本改造，以挽救国民党在大陆的败局。此时，国民党部分部队与陆军大学已展开迁台计划，蒋介石也致函吴敬恒等大佬，劝他们到台湾休养。
◆餐厅
澎湖有关部门历时4 年、花费新台币3700 万元修整的澎湖第一宾馆，再次对游客开放。有趣的是，在餐厅中除保留了当年餐厅的场景和陈设外，还展示了澎湖出产的海鲜美味，可谓是古迹保护和推广旅游的新方式。餐厅的窗户上悬挂着一张蒋经国下榻第一宾馆时宴请宾客的照片，据说蒋经国饮酒豪爽，常在席间推杯换盏。
到了1949年，情势更加严峻，政坛流传，蒋介石原本还在转战西南或东渡台湾之间举棋不定，但最后接受了张其昀［张其昀（1901年9月29日－1985年8月26日），字晓峰，浙江宁波鄞县人，为知名历史地理学者，蒋介石幕僚之一。1949年到台后，曾任国民党总裁办公室秘书组主任、国民党中央宣传部长、“教育部部长”、国民党中央评议委员兼主席团主席、“总统府资政”等职，又创办了“中华学术院”和“中国文化学院”（“中国文化大学”），邀请钱穆、杨家骆、黎东方、梁嘉彬、蒋复璁、陈立夫、高明、宋晞、曾虚白、谢然之等知名学者任教，名重一时。］的建议，放弃转往大西部的设想，而是把兵力集中在有海峡天堑之险，又兼有农粮工业能力的台湾。同时根据张其昀或陶希圣的看法，蒋介石认为台湾岛扼守太平洋西航道，一旦有事，以海权为主的美军不可能坐视不救。
1949年1月中旬，虽然蒋介石下野前对民社党、青年党高层强调自己“绝不会如外界所揣测，避到台湾去”，而是要在大陆建立阵营与中共进行殊死战，但事实上，蒋介石暗中已展开将海、空军总部移到台湾的转进计划。蒋介石也在1949年初当年大事中拟订6月来台督导军事，7月完成台湾防务预备；至于对外称病并在台湾休养的陈诚，也在蒋介石催促下，迅速接替魏道明出任台湾省主席，为“国府”迁台预做准备，蒋介石并同时发布由蒋经国出任国民党台湾省党部主委。
陈诚压阵，是蒋介石的重要后路，尤其台湾刚发生过“二二八”事变，因此蒋介石在发给陈诚的手令中，特别要他“多方利用台籍学识较优，资望素孚之人士，参加政府工作”，“特别培植台湾有为之青年与组训”，“收揽人心，安定地方”，同时还叮嘱陈诚处事务必稳重，对下和蔼，切不可躁急、操切、个人主观。另外，大军未动、粮草先行，蒋介石在陈诚就任后，赶在1949年1月10日下野前，命中央银行将约80万两储备黄金移往台湾、厦门，由蒋经国、亲信周宏涛督运。2月10日左右，上海仅余留20万两黄金。陈诚1949年底在台实施币制改革，正是以这批黄金作为改制基金。［其实早在1948年12月1日，中央银行第一批储备黄金260万两就已经从上海转运台湾。蒋介石接下来又密令联勤总部以预定密约方式，将中央银行余下黄金分两批转运来台。再加上1949年5月由汤恩伯经手的第四批黄金，前后约700万两。］
四五月间，蒋介石在蒋经国陪同下，搭乘“太康”舰自溪口抵达上海，见情势不佳，再搭乘“江静轮”驶往舟山群岛南下巡弋。5月5日，离开上海前，他除带着蒋经国去虹桥路拜别宋美龄父母坟墓，也没忘了去东平路“爱庐”看最后一眼。想起当年爱庐在蒋介石与宋美龄新婚时的风光，蒋介石也落寞地承认，如今“全室皆空，但觉凄凉与愧惶而已”。
当时，美军已无意继续增援蒋介石或让国共双方在上海决战，反而建议蒋介石尽早撤退；负责上海防务的汤恩伯更直接向蒋介石暗示，对上海的固守已然没有把握。加上陈诚在4月底即拍发电报促蒋介石尽早来台，因此5月7日，蒋介石乘“江静轮”离沪，赴舟山群岛视察机场等各项防务设施，但事实上，他在途中船上的日记已写明，想建设台湾为实现三民主义的省区，亦即锁定此行目的地即为台湾。［1949年3月间，蒋介石已打算以三年生聚、三年教训的勾践精神，把中央党部与中央机构搬到台湾另起炉灶。因此蒋介石在澎湖停留期间，开始规划包括海防与经济发展的民生主义实验区，以及具体的在台三年发展与财政计划。至于蒋介石高度重视的舟山岛定海机场，之后也发挥接应汤恩伯撤退部队来台等功能。］
不过根据蒋介石规划，倒没有悲观到除了台湾便无死所的地步，他还是期待能建立双重战场，一方面通过抗战的大后方——重庆，奠定西部基地基础，同时通过控制东南各省与沿海岛屿作为第一线，建立前线训练干部基地，兼而建设台湾成为后方屏障，图谋“反攻大陆”。例如，当年大陈岛就陆续聚集5万多人准备反攻；之前并无军队驻防的金门，也由上海建筑包商兴建海岸班防卫岗哨、碉堡20余处。同时为加强对上海、南京等地的攻势与轰炸封锁，蒋介石与蒋经国也特别关切舟山群岛机场设施修建进度，多次亲往视察，希望以舟山群岛牵制封锁沿海，窒息经济，并待国际情势变化后伺机反攻长江下游。
据陶启圣回忆，澎湖是继鼓浪屿之外，蒋介石认为较适宜发展成训练干部前线基地所在，所以蒋介石随后自定海搭乘专机飞福州，并于1949年5月17日自定海转赴澎湖马公视察，蒋经国随侍在侧。当时为安排蒋介石落脚，一部分侍卫早于几天前到澎湖摸清楚附近环境，其余先赴台湾花莲驻守。据跟随蒋介石来台的侍卫回忆，曾向蒋介石报告行馆本来是一片墓地，蒋介石却说，“墓地风水地理才好”。