1861年7月中旬，李秀成中止进军武汉，率部由湖北退入江西义宁州和武宁一带后，竟置安庆和天京上游的严重局势于不顾，倾全力回师江浙。加之天京最高当局对第二次鸦片战争结束后出现的中外反动势力进一步勾结起来共同镇压太平军的新形势认识不清，在李秀成部攻占杭州之后，决定再次进攻上海，最后上海未下，湘军却乘势进逼天京，以致太平天国革命战争的形势迅速恶化。
一、攻占浙江
1861年4月，李世贤部在江西乐平战败之后，即回师浙江，于5月初占领常山、江山，而后分路东进，连占遂安（今淳安西南）、寿昌（今建德西南）、龙游（今衢县东）、金华。6月，又连占遂昌、松陽、处州、永康。7月下旬，一度占领严州。9月底，前锋进抵诸暨、东陽一线，浙江西部和中部的大部地区已在太平军的控制之下。
同年7月19日，从湖北退入江西义宁州和武宁一带的李秀成部进占靖安，逼近南昌。曾国藩在东流闻讯，急调原拟援鄂的鲍超部七千人由宿松南渡长江，经九江驰援南昌。8月14日，李秀成率部由瑞州府进向临江府。24日，鲍超率部经瑞州南下，李部随即东渡赣江，屯于樟树镇一带。27日，李部分三路沿赣江北攻南昌，在丰城为鲍部所败。李秀成不敢恋战，于30日率部东趋抚州府，围城多日不克，而鲍部将至，乃于9月8日撤围东走。16日，在河口镇一带会合自广西东返的石达开旧部汪海洋、朱衣点、童容海等部及天地会众共约二十万人。之后，李秀成便率领号称七十万人的大军，进入浙江。
10月5日，李秀成部开始围攻浙江衢州，不克，11日撤围东走，过兰溪北上严州，与正在围攻该城的李世贤部会合。随后，李秀成率部北进，连下新城（今富陽西南）、临安，于20日占领杭州西面的余杭，进逼省城。接着，陆顺德部自富陽东进，于10月27日占萧山，11月1日占绍兴。未几，李容发（李秀成之子）、李容椿（李秀成之侄）也率部赶到绍兴，协助守城。至此，李秀成部完成了对杭州的包围。①11月4日，李秀成督令陈炳文、童容海等率部攻占城外要点馒头山，连破望江、候潮、凤山各门外清军营盘，切断了守城清军与外部的联系。7日，广西提督张玉良率兵万余自上游援杭，被太平军击败（张玉良也于21日被击毙）。从此，清杭州将军瑞昌、巡抚王有龄、提督饶廷选等率兵数万人困守孤城，食粮渐趋枯竭。12月10日，武林、钱塘、清波门外的各营清军投降太平军。29日，清军兵勇纷纷溃散，太平军各部乘势缘梯而入，打开凤山、候潮、清波等门，大队入城，占领杭州。王有龄等自杀，布政使林福祥、总兵米兴朝等被擒。杭州既破，李秀成命暂停进攻满城，允许杭州将军瑞昌率部退走。瑞昌顽抗，李秀成乃于31日下令攻破满城。瑞昌以及副都统杰纯、关福等自杀。
在李秀成部进攻杭州的同时，李世贤部于10月20日再克严州，随即向浙东发展，连占嵊县、新昌、上虞、天台、奉化、慈谿（今宁波市西北）、镇海、仙居、台州（今临海）、黄岩、太平（今温岭）等府县，对宁波形成包围之势。宁波是第一次鸦片战争后开辟的五个通商口岸之一。太平军进逼宁波，外国人甚为恐慌，多方进行干预。11月28日，英国驻华海军司令贺布从日本赶回上海，即派军舰一艘开赴宁波，企图阻挠太平军的进攻。同日，驻宁波的英、美、法领事会商保护外人办法，并派人前往余姚、奉化会晤太平军主将黄呈忠、范汝增。黄、范均答允入城后保护外国人生命财产的安全，但同时指出，外国人不得援助清军。12月9日，太平军分南北两路向宁波推进，守城清军纷纷溃逃，因而未遇任何抵抗即占领了宁波府城。
二、再攻上海（参见附图八）
（一）李秀成部挺进上海与英法联军进攻太平军
第二次鸦片战争结束后，外国侵略者为了攫取不平等条约中规定的开埠、赔款、割地、内河航行、海关特权等一系列侵略权益，希望中国有一个象清王朝那样既软弱无能而又相对稳定的政权；而清王朝也早已意识到太平天国是其致命的威胁，迫切需要借助外国侵略者的力量来镇压太平军。中外反动势力这种反革命利益的一致性，成为它们相互勾结起来镇压太平天国革命的客观基矗1861年3月，英国驻华海军司令贺布曾向天京当局提出太平军不得进入上海、吴淞三十英里之内的无理要求。天京当局经过反复斟酌，同意了上述要求，但以当年为限，期满作废。年底，英国方面又派人到天京要挟，天京当局明确予以拒绝。
1862年1月7日，即太平军攻克杭州后的第八天，李秀成督令谭绍光、郜永宽、李容发等部向上海进军。与此同时，原驻苏州一带的太平军也在刘肇均率领下，经嘉定进逼宝山、吴淞。至1月20日，各路太平军分别占领了青浦、奉贤（今上海市奉贤县奉城镇）、南汇、川沙。西路前锋抵达宝山县吴淞镇一带，东路前锋抵达高桥镇，基本上完成了对上海的包围。
清廷认为，上海“僻处一隅，于用兵固为绝地，而海关为饷源所出，自应亟筹保护。”①当时，上海由江苏巡抚薛焕等统带四万兵勇驻防（城内只有八千人），多数为残兵败将，战斗力不强。而这时湘军正欲进逼金陵，也难以抽兵增援上海。清廷渴望英法侵略者给予援助，于是，同治帝（清穆宗载淳》谕令薛焕等：“与英法两国迅速筹商，克日办理，但于剿贼有裨，朕必不为遥制。”②
2月13日，驻沪英法侵略军头目会商防务，大致确定：由英军防守英、美租界，兼守北门及附近城墙，由法军防守法租界和上海县城。其时，英、法驻沪海陆军为数不多，各约九百余人；但就在当天，英军一部由天津开至上海，使其实力得到加强。此外，以华尔为头目的洋槍队经过改组，已扩至一千二百人，仍以松江为基地。不久，英法侵略者公然以太平军进军上海影响租界的供应和贸易为借口，明目张胆地与清军一起向太平军进攻。他们首先企图肃清距上海百里之内的太平军据点，并根据其兵力不足而火力较强的特点，决定采取集中力量逐个攻占的方针。
2月21日，英国驻华海军司令贺布率水兵三百五十人，携带六磅火箭炮一门，法国驻华海军司令卜罗德率法军一百六十人，携带野战炮二门，华尔率洋槍队五百六十人，搭乘轮船炮艇，自上海开抵吴淞口登岸，在清军配合下，向驻于高桥镇的太平军发起进攻。当时，高桥镇由数百名太平军“老兄弟”及数千名新战士防守，他们以简陋的武器，进行了英勇顽强的抵抗。由于敌军火力较猛，最后被迫撤退。侵略军攻下高桥后，即交由清军防守。
2月28日，贺布率英国水兵和水手三百五十人、炮兵三十五人（携榴弹炮四门、野战炮一门），卜罗德率法军二百人（携榴弹炮二门），另有洋槍队七百五十人，由上海搭乘十一只轮船，溯黄浦江而上，开抵上海以南约五十里的闵行镇，3月1日黎明在南岸登陆，向肖塘镇进攻。太平军凭垒抵抗，使华尔七处受伤。终因侵略军火力猛烈，太平军工事被毁，难以守御，不得不放弃肖塘后撤。3月14日，进攻泗泾的太平军又遭侵略军攻击，被迫撤退。
李秀成在苏州得知进攻泗泾受挫后，对进攻上海的计划作了如下调整：由驻青浦的李明成（李秀成之弟）等首先“合兵力攻七宝”，然后进攻泗泾，得手后，“于沿江连营，以为相持固守之计”；陈炳文率部由青浦南面的天马直取松江，并由李明成派兵助攻；松江攻克后，交李明成等驻守，陈炳文部则“赴吴淞口相地安营，屯兵驻扎，以逸待劳，而为缓步进兵之计”；刘肇均部“由嘉定境出野鸡墩，于吴淞江、黄渡等处安扎营盘，深沟高垒”。总的方针是：“四面云屯，将上海包围定叠”，以待敌人“内中自变”，“乘机计缺，“缓步进兵”，避免强攻。①
七宝与泗泾是由上海去松江的必经之地，太平军一旦攻占，就可切断松江与上海之间的通道，使松江陷于孤立无援的境地。因此，当太平军准备进攻七宝时，敌军方面也决定发动进攻，以防止太平军攻占上述两处。当时，原驻天津的英军已调至上海，使驻沪英军总数达到近三千人。侵略军实力倍增，气焰更为嚣张。
4月3日，贺布率一千四百九十七名英军（携大炮九门），卜罗德率四百一十名法军（携大炮四门），另有“常胜军”②一千二百人，在侵华英军司令士迪佛立统一指挥下，由上海出发至七宝，次日凌晨乘大雾迷漫向王家寺太平军营垒逼近，前队进至距大营仅六十码的地带。驻守王家寺的太平军约四五千人，大营以木栅围筑，实以泥土，外有深沟环绕，相当坚固。上午8时45分，侵略军开始以大炮三面环攻太平军营垒。双方交战约半小时，太平军不支，被迫撤退。接着，侵略军又转攻泗泾方向的龙珠庵太平军营垒，遭到迎头痛击，死伤七十余人。5日，侵略军全部出动，向龙珠庵发起猛烈攻击。此处约有八千太平军据守，在武器装备远占优势的外国侵略军疯狂进攻下，不得不撤出阵地。至此，太平军攻占七宝、泗泾的计划落空了。
4月17日，侵略军二千四百余人又分乘英法军舰，溯黄浦江而上，对上海东南四十里的周浦进行袭击。太平军猝不及防，弃垒东走川沙。
（二）嘉定、青浦相继失陷
正当外国侵略军在上海附近疯狂进攻太平军之际，曾国藩应江苏官绅之请，将原拟派往镇江以威胁天京的李鸿章所部淮军①六千五百人调往上海。在七艘外轮的接运下，从4月5日起分三批由安庆出发，5月2日全部抵沪。淮军的到来，给太平军进攻上海增加了新的困难。
李鸿章的淮军
在淮军赴沪期间，英法侵略军头目贺布、士迪佛立、卜罗德等于4月22日共同商定了进一步进攻太平军的计划，决定立即占领嘉定、青浦、南桥（今上海市奉贤县城）等地。
4月27日，侵略军近四千人携火炮三十门，在李恒嵩所部清军五千人的配合下，自上海向嘉定发动进攻，在南翔鹤查山为太平军所败。29日，侵略军用大炮轰毁控制嘉定水道的两座营垒，太平军败退。侵略军随即包围嘉定，采劝围三阙一”的部署攻城：由英法军攻南门；“常胜军”攻西门；清军攻东门；虚留北门，以清军设伏。守城太平军五六千人，非但没有城防大炮，连抬炮、火绳槍等火器也为数极少，大部为竹矛等冷兵器。5月1日晨，侵略军大炮齐发。太平军牺牲数百人，不得已留百余人坚守南门，掩护全军由北门退出，嘉定遂陷。退出北门的太平军遭清军截杀，又牺牲二千人，损失惨重。
5月6日，侵略军与清军近万人（内英法军二千六百一十三人、华尔“常胜军”一千八百人、清军数千人）携大炮四十门，由上海出发进攻青浦。12日，敌军用大炮将城墙轰开两个缺口，随即冲锋。守城的太平军约四千人依托城上工事，冒着槍林弹雨顽强抵抗，终因寡不敌众，被迫撤离城墙。敌军乘势蜂拥入城，青浦县城遂陷。太平军牺牲约千人，二千人被俘。
5月17日，英法军二千六百余人和“常胜军”二千余人自青浦出发，向南桥太平军进攻。新任署理江苏巡抚李鸿章也派参将程学启等率淮军自浦东南汇、周浦前来，会同外国侵略军作战。南桥是个小镇，太平军守军不满千人，但周围筑有较坚固的防御工事。当天下午，敌军先用大炮轰击两小时，然后冲向土墙。这时，隐蔽在土墙后的太平军突然用抬炮、火绳槍和少数欧制武器猛烈射击，将卜罗德击毙，并打退了敌人的冲锋。当敌军再次炮击和冲锋时，太平军才撤出南桥镇。
5月20日，敌军又攻占南桥镇南面的柘林。21日，太平军主动放弃奉贤县城。此时，敌军获悉太平军正反击嘉定，于是匆忙撤回上海。
（三）李秀成率军反攻半途而止
嘉定、青浦等地相继失守，李秀成感到局势严重，便亲率精兵万余人，自苏州出发，进行反攻。
反攻作战首先从太仓开始。此前，在外国侵略军向嘉定、青浦进攻的同时，江苏巡抚薛焕就派知府李庆琛率兵五千余人，进扎太仓东门外板桥地方，准备伺机夺占太仓。1862年5月14日，李秀成到达太仓，次日开始与清军接战。17日，清军大败，死伤过半，李庆琛也被击毙。此战，太平军缴获不少洋槍和大炮。
李秀成率军击败太仓清军之后，即分兵进逼嘉定、青浦。嘉定由英法军四百人和清军参将熊兆周部据守。士迪佛立、格尔森等英法侵略军头目得知嘉定被围，即率兵千名，携炮十三门由上海驰援。25日，侵略军在南翔遭到阻击。26日，士迪佛立等分兵五百人突入嘉定城，救出被围英法军，逃回上海。嘉定重新为太平军占领。
围攻嘉定的同时，陈炳文、郜永宽部太平军进围青浦，但不久又被调往嘉定助战。5月28日，李秀成以嘉定既克，便会同陈炳文等部共二万五千人转攻青浦，并乘胜连占泗泾、七宝等要地。青浦驻有“常胜军”千人和英军六百人。华尔曾几次率兵由松江往援，都为太平军所阻。6月9日，青浦敌军冒死突围，逃回松江，但“常胜军”副领队法尔斯德被俘（后被华尔以大批军火赎回）。
太平军于5月底开始围攻松江。由于久攻不下，李秀成于6月17日撤松江围，督率谭绍光、陈炳文、郜永宽等部五六万人进逼上海。首先围攻扎于新桥的淮军程学启部营垒，进至法华寺、徐家汇、九里桥一带。由于程学启部拚死抵抗，太平军反复冲杀，营垒终未能破。18日，李鸿章督率参将张遇春、郭松林等部三路驰援，与太平军激战于九里桥、虹桥等处，结果太平军不支，退回泗泾。这时，李秀成已接到洪秀全回救天京的诏旨，遂放弃泗泾、塘桥等处营垒，将嘉定、青浦、太仓等处的防务交由谭绍光负责，自率大队回到苏州，与各将领会商救京之策。
李秀成亲率精兵反攻上海之敌，虽未能攻下上海，但收复了嘉定、青浦，给了英法侵略军和“常胜军”以应有的打击。外国侵略军数量有限，侵占的地方越多，其兵力就越分散，这就使太平军能够以数量上的优势和勇敢精神，弥补火器落后的短处。太平军攻克嘉定、青浦，曾使英法侵略军为之丧胆。李鸿章奏称：“西兵为贼众所慑，从此不肯出击”①。左宗棠也说：“夷人之畏长毛，亦与我同，委而去之，真情毕露”②。这就打破了英法侵略军和洋槍洋炮不可战胜的迷信，也证明了太平军只要善于在战争实践中不断总结经验教训，是能够找到一套对付洋槍洋炮的战法，并进而夺取洋槍洋炮，以武装自己，战胜敌人的。
当然，太平军第二次进攻上海，在战略上是失策的。上海是中国的领土，太平军自然完全有权攻占；但是，在湘军正准备席卷金陵，天京面临严重威胁的情况下，从战争全局考虑，太平军当以集中力量对付湘军为宜。另一方面，这时第二次鸦片战争已经结束，中外反动派已勾结起来镇压太平军，再次进攻与外国侵略者利益攸关的上海，正好为他们直接配合清军作战提供了口实。
除了战略决策错误以外，太平军在作战指导上也存在一些问题，如决心不果断，兵力不集中等。当英法侵略军赤膊上阵，公开进攻太平军时，李秀成不是增兵反攻，而是继续采劝缓步进兵之计”，寄希望于敌人“内中自变”，“乘机计缺，结果事与愿违，希望落空。太平军虽发起过两次较大规模的进攻，但每次参战的兵力不过三五万人，数量上不占绝对优势，这就很难给装备上远占优势的敌人以致命性的打击。