得遇明主
十年以后，陈胜等人起兵反秦，天下豪杰纷纷响应，而张良此时也聚集了一百多名青年揭竿起事，与各地义军遥相呼应。不久，有个义军首领景驹自立为楚王，驻扎在留县。张良认为自己势单力薄，为了更进一步发展，便打算去投靠景驹，结果在投奔的路上遇见了刘邦。当时，刘邦正率领几千人的队伍，攻夺下邳以西的地方，张良看到刘邦的队伍声势浩大，能成大事，便顺势归附了他，并且受到了刘邦重用，被任命为厩将。张良屡次根据《太公兵法》向刘邦献策，刘邦的军队也因此屡战屡胜，所向披靡。刘邦很赏识他，常常采纳他的计策。但是张良对其他人献计时，他们都不能领悟。张良便认为刘邦是天授之才，最终下定决心跟随了刘邦，放弃了投奔景驹的打算。
后来，刘邦率领军队到达了薛地，见到了重要的起义军首领项梁。当时，项梁已经拥立了楚怀王。于是，张良向项梁献计说：“您已经拥立了楚王后代，而韩国的诸位公子中数横陽君韩成最为贤能。您应该也立他为王，加强自己的党羽，壮大自己的力量。”项梁采纳了张良的建议，并且任命他为韩国司徒，命令他与韩王成共同率领一支一千余人的军队向西去攻取韩国原有的土地。他们开始夺取了几座城邑，但是随即就被秦军夺了回去。他们便在颍川一带往来游击作战。
刘邦从洛陽南进穿过轩辕山的时候，张良率军与他会合。两军会师后，声势壮大，战斗力大为增强。他们便一同攻占了韩国的十余座城池，打败了秦将杨熊的军队。随后，刘邦让韩王成留守陽翟，自己与张良率军南下，迅速攻占了宛城，然后挥师西进，进入了武关。他们下一个目标就是秦朝的军事要塞峣关。峣关地势险峻，易守难攻，军事地位相当重要。刘邦打算用两万兵力进攻秦朝的峣关守军，张良认为这样做牺牲太大，没有胜算，就劝告他说：“现在，秦军还很强大，我军不可以轻敌冒进。我听说峣关的守将是个屠户的儿子，为人市侩而且很容易用利益去引诱，所以希望您暂且留守军营。然后，您先派人去准备五万人的口粮，并且在各个山头上多张旗帜、作为疑兵，接着，派郦食其携带贵重的宝物去收买秦将。”刘邦采纳了他的建议，就按照他的话一一去做了，结果，秦将果真然上当被收买了，背叛了秦朝，想与刘邦一起西进去袭击咸陽。刘邦打算接受秦将的投降，而张良则对他说：“这只是峣关的守将想要反叛罢了，恐怕秦军士兵们不一定听从他的命令。士兵如果集体抗命，那么我军就必定会有危险。所以，我们不如趁着秦军懈怠而攻击他们。”刘邦听了之后认为他说的很有道理，事不宜迟，就趁机率军向秦军发动了突然袭击。秦军被打了个措手不及，惊慌失措，没有经过激烈的抵抗就被打败了，退守至蓝田。在那里，两军再次交战，刘邦再次取得胜利，并最终将这支秦军彻底击溃。刘邦率军一路高歌猛进，顺利到达秦都咸陽，秦王子婴向他投降。
君臣离合
汉元年正月，刘邦被封为汉王，统辖巴蜀地区。刘邦赏赐给张良黄金百斤，珍珠二斗。张良把这些赏赐全部送给了项伯。刘邦也因此让张良厚赠项伯，让项伯替他向项羽请求汉中地区。结果，刘邦如愿以偿地得到了汉中地区。后来，刘邦动身前往封国，张良给他送行到了褒中。二人在此告别，张良劝告刘邦说：“您为什么不烧毁所经过的栈道呢？这样，就可以向天下人表示您永不返回的决心，并且不让项羽对您产生怀疑。”张良返回韩国以后，刘邦一边率军行进，一边烧毁所经过的栈道。
当初，韩王成让张良随从刘邦，因此，项羽对他非常生气，没有让他回到自己封国，而是带着他一块儿东归，所以，张良也暂时投到了项羽帐下。不久，张良劝告项羽说：“汉王已经烧毁了栈道，这表明他已经没有返还的心意了，您也不要再因为他而担心了。”接着，张良又把齐王田荣反叛的联络书信呈递给项羽。由此，项羽不再担忧西边的刘邦，而是集中兵力北去进攻齐国。