“生当作人杰，死亦为鬼雄。至今思项羽，不肯过江东。”寥寥数句，传神描绘了一代霸王项羽的慷慨悲壮，突显了项羽宁为玉碎、不为瓦全的英雄气概。如是英雄，当年为何不选择渡过乌江，以图东山再起，而是选择了自刎呢？真的仅仅是因为无脸面再见江东父老，还是其中存在着其他的一些原因？
楚汉战争中，刘邦和项羽僵持不下，“丁壮苦军旅，老弱罢鞍漕”，项羽曾约请刘邦单挑，一决雌雄。这能否说明项羽有可怜天下苍生的情怀，能否说项羽选择了自杀想结束连绵数年的战争，消除百姓因战乱带来的痛苦，还天下一个太平世界？当然不能，与刘邦决斗，更多的应该是出于一种计谋，因为以项羽的能力，打败刘邦简直就是易如反掌，可惜刘邦没有上当。再者，这种悲天悯人的情怀与项羽的好战残暴不相符合，根据史书记载项羽当年曾经坑杀20万秦兵，火烧秦朝宫殿三个月；如此暴虐之人，怎可能为了免除百姓疾苦而至自杀身亡？
长江以南是项羽的执力范围，是他发迹崛起的地方，即使在楚汉战争后期，衡山王吴芮、临江王共尉等依然服从项羽，尤其是南楚临江王共氏，直到项羽死后仍忠于项王，抗拒刘邦。一旦项羽顺利渡江，完全可以重整旗鼓、卷土重来，再一次击败刘邦亦非没有可能之事。项羽从十面埋伏突围之后，直奔江东方向，也正是因为他的目标很明确，就是渡过乌江，何以到了乌江口，
却选择了自刎？或许，项羽当时并非是不肯渡过乌江，而是根本没有机会渡江。
《史记》、《汉书》、《楚汉春秋》关于项羽之死的描述，除《项羽本纪》中有“于是项王乃欲东渡乌江，乌江亭长舣船待”两处涉及乌江外，其余无一处写到项羽乌江自刎。反倒是明确提到：项羽“身死东城”，“使骑将灌婴追杀项羽东城”等。汉王刘邦也是一代枭雄，怎容许项羽渡过乌江，放虎归山？为此，刘邦派遣大将灌婴追杀项羽。项羽突围逃至东城时被汉军再度包围，混战中即被灌婴杀死。而据考证，乌江离东城还有240华里，所以项羽根本没有渡江的机会，更别说是有渡江的机会而不渡江了。
项羽不能过江的说法，遭到了部分学者的质疑。根据《太平寰宇记》等资料记载，两汉时期的东城县，是江淮之间的一个辖境广阔的大县。从现在定远东南的池河上中游地区，越过江淮分水岭，包括今滁县西南境、肥东东境、全椒西南境，直到今和县乌江的沿江一带，直到晋太康六年东城县界才设置单独的乌江县。章学诚在《和州志补沿革》中曾指出：“秦为九江郡之历阳及东城乌江亭地……晋太康元年属淮郡，其历阳及东城乌江亭地如故。”这也就是说，在楚汉战争时期，东城是一个范围广阔的行政区域，乌江是包括在东城县内的，因此司马迁所说的“身死东城”与“乌江自刎”并不矛盾。