1896年
12月7日，夏历十一月初三日，出生于浙江省富阳县城，一个破落的书香之家。取名文，幼名荫生，表字达夫。
1898年
父郁企曾因病去世。全家生活靠六亩祖传薄田的收入和母亲陆氏摆炒货摊维持。
1902年
春，入亲友罗氏私塾启蒙。
1904年
春，进入公立书塾“春江书院”。开始接触古典文学，并学习写诗。
1907年
春，转入富阳县立高等小学堂。
1911年
1月，高小毕业，入中学。
9月，转入杭州府中就读，与徐志摩同班。
1913年
春，转入美国浸礼会在杭州办的蕙兰中学就读。
9月下旬，随被派赴日本考察司法的长兄郁曼陀动身赴日本留学。
1915年
6月，开始在上海《神州日报》上发表旧体诗作，署名郁达夫。
7月，在东京第一高等学校预科毕业。
1917年
6月下旬，离开名古屋回国探望病中的祖母。
8月初，回到富阳，与孙荃订婚。9月初，返回日本。
1918年
5月，中国留日学生为反对“中日军协约”掀起罢课学潮，郁达夫积极参加。
1919年
7月，在名古屋第八高等学校毕业。
11月中旬，进入东京帝国大学（现在东京大学前身）经济学部。
1920年
7月，回国与孙荃结婚。后生女洁民、正民，子天民，另有一子龙儿夭折。
1921年
6月，与郭沫若、成仿吾、张资平等人在东京第二改盛馆郁达夫寓所成立创造社，并决定出版《创造季刊》。
10月，第一本小说集《沉沦》由上海泰东图书局出版。
1922年
3月，主编的《创造季刊》创刊号付印，5月起由泰东图书局正式发行。在该刊上发表小说《茫茫夜》和论文《艺文私见》。
3月底，在东京帝国大学经济学部经济学科毕业，获经济学士学位。
1923年
2月，与鲁迅结识。
5月作《文学上的阶级斗争》，首次在中国文艺界提倡文学应该为阶级斗争服务。
10月初，小说、散文集《鸢萝集》由上海泰东图书局出版。
12月，《现代评论》在北京创刊，开始为它撰稿。
1925年
10月，在《现代评论》第二卷第四十七期发表《咒甲寅十四号的评新文学运动》，配合鲁迅批判章士钊的斗争。
1926年
3月，与郭沫若、王独清同赴广州中山大学任文科教授。
6月初，因子龙儿在京病重，离广州去北京，19日，抵京。龙儿已于14日死去，悲痛不已。
1927年
1月，与王映霞相识，并开始追求她。6月5日，与王映霞订婚。
8月，在上海《申报》和《民国日报》刊登启事，声明退出创造社。同时，文艺论著《文学概说》由上海商务印务馆出版。
10月，设宴欢迎鲁迅。从此，进一步与鲁迅成为至交和战友。
1928年
1月，在《北新半月刊》第二卷第六号上发表《卢骚传》，配合鲁迅与梁实秋的论战。
同年，与王映霞结婚。
1929年
10月，安徽省教育厅长程天放攻击郁达夫为“堕落文人”，把他列入“赤化分子”名单中，准备加以迫害。郁达夫闻讯后立即乘船回沪。
1930年
2月，离沪去杭州、富阳小住；后中国自由运动大同盟在上海成立，为发起人。
3月，中国左翼作家联盟在上海成立，由鲁迅提名为发起人之一。
1931年
1月，李初梨在上海东方旅社参加党的会议时被捕，郁达夫积极奔走营救。
12月，参加周建人、胡愈之等集议组织的上海文化界反帝抗日大联盟成立大会。
1932年
1月，在《新月》第四卷第一期上发表悼念徐志摩的文章《志摩在回忆里》。
2月，与鲁迅、茅盾等联合发表《上海文化界告世界书》，谴责日本帝国主义发动“一二八战争”。
4月，中篇小说《她是一个弱女子》，由上海湖风书局出版。
7月，发起文化界人士集会，与柳亚子、茅盾等32人联名致电南京国民党当局，要求释放泛太平洋产业同盟秘书牛兰夫妇。
9月，林语堂执编的《论语》创刊，被聘为特约撰稿人。在创刊号上发表散文《钓台的春昼》。
1933年
1月，加入中国民权保障同盟，作《为小林的被害檄日本警视厅》，抗议日本法西斯当局杀害日本无产阶级作家小林多喜二的野蛮行径。
4月3日，出席民权保障同盟全国执行委员会和上海分会的联席会议，讨论营救中共党员廖承志、罗登贤等人。
5月，领衔发表《为横死之小林遗族募捐启》。
1934年
12月，开始在《人间世》陆续发表自传（一）至（八）。
1935年
7月，在杭州官场弄般若堂边购地，开始兴建“风雨茅庐”。
10月，《达夫短篇小说集》（上、下册）由上海北新书局出版。
1936年
2月，应福建省政府主席陈仪的邀请赴闽。
10月19日，鲁迅先生逝世。连夜致电许广平。
10月20日，在赴沪轮船上作《对于鲁迅死的感想》：“鲁迅虽死，精神当与中华民族永在。”
10月22日，瞻仰鲁迅先生遗容和参加鲁迅先生的葬礼。
10月24日，作散文《怀鲁迅》。
1938年
1月初，得悉老母陆氏于去年12月31日饿死故里，悲痛至极。
12月，偕王映霞和长子郁飞离开福州赴新加坡。
1939年
1月，应邀前往马来亚槟榔屿参加《星槟日报》创办典礼，并开始主编《星洲日报》早版的《晨星》副刊和晚版的《繁星》副刊。
11月，长兄郁曼陀遭到日伪特务暗杀。次年3月24日上海律师公会举行盛大追悼会，郁达夫遥寄挽联。
1940年
2月，与王映霞协议离婚。
4月，在《星洲日报·晨星》上发表致林语堂的信《嘉陵江上传书》。
7月上旬，《星洲日报》主笔关楚璞辞职回国，郁达夫代主笔三个多月，承担撰写社论之责。
1941年
3月，领衔发表《星华文艺工作者致侨胞书》，抗议国民党当局发动皖南事变，要求团结抗日。
5月，在《星洲日报·晨星》上撰文介绍青年作者温梓川的短篇小说集《美丽的谎》。
8月，翻译林语堂的《瞬息京华》，开始在《华侨周报》连载，三四个月后中止。
1942年
5月底，在巴爷公务侨长处，被日本宪兵发现精通日语。
6月初，被迫去武吉丁宜日本宪兵分队任通译。
1943年
2月，假装肺病辞去宪兵分队通译职务，回到巴爷公务主持酒厂，不久又集资开办造纸厂和小型肥皂厂。
9月，与华侨姑娘何丽有结婚，后生子大雅，女美兰。
1944年
2月，因汉奸洪根培等告密，真实身份被日本宪兵发现。要胡愈之、沈兹九和张楚琨等立即转移。
1945年
2月，作遗嘱。
8月16日，从收音机中听到日本无条件投降后，万分高兴，立即写信通知棉兰的胡愈之等准备迎接胜利的到来。
8月29日晚，被日本宪兵秘密杀害于荒野中，或在隧道中推下后面的万丈悬崖而亡。年仅50岁。