诸葛亮一生中最大的失败是什么？是没能说服关羽联吴抗魏吗？是没能阻止刘备伐吴吗？是多次北伐劳而无功吗？都不是。诸葛亮最大的失败在于没有成功地说服刘备夺取刘表治下的荆州。当初诸葛亮在草庐之中，对刘备侃侃而谈，提出了三分天下的战略主张。这就是“隆中对”。隆中对力主联孙抗曹，但其能够得以施行的基本前提就是取得刘表治下的荆州。
同样的一块土地，什么时候夺取，从谁手上夺取，就战略价值而言是完全是不一样的。当时，曹操尚未进兵，孙权与刘表相持不下。如果这个时候，刘备从刘表手中得了荆州，就是自家独立的地盘，和外界不会有领土纠纷。这样，曹操不能见刘备坐大，也会前来攻打。此时，联孙抗曹，就顺理成章。击败曹操之后，东吴也不可能提出荆州归属的疑问。这样，诸葛亮的“隆中对”战略才是真正得到了贯彻实施。
而这个最好的时机错过之后，荆州的归属就有了很大的争议。现在，诸葛亮靠着阴谋诡计，借着东吴之力，取了荆襄，但也为双方今后的领土纠纷留下来隐患。这一刻，诸葛亮虽然靠“借荆州”得到了暂时的安宁，但此后，他再三抵赖不还荆州，在道义的对立面上越走越远。当关羽镇守荆州后，其实已经不能心平气和地与东吴建立联盟了。道理很简单，你刘备是得利一方，当然是想维持现状，保持和平合作的。但东吴这方连续吃亏，心理怎么能平衡呢？必然要想方设法，夺回荆州的。所以，关羽与东吴的交恶，其罪责也不能全部归结于他心高气傲，目中无人。真正的原因就在于诸葛亮没能合理合法地早早夺取荆州。
也许有人会说，并不是诸葛亮不想早取荆州。他多次劝刘备趁早下手，只是刘备囿于道德约束，没有听取他的意见。但说而不服，说而不从，正是诸葛亮的缺陷与失败。刘备并不是不能违背道德，只是你必须给他一个足以违背道德的理由。诸葛亮没有找到这个理由，所以，错失良机。而另外一个与他齐名的庞统，就帮刘备找到了这样的理由，让刘备克服了道德障碍，直取西川。所以，责任还是要归结到诸葛亮身上。诸葛亮对刘备说的那句“早晚让主公在南郡城中高座。”看似自信自得，其实却是错误可笑的。早晚有别，领地的战略意义是必须考虑时间价值的。