刘窻，博陵望都人。父亲刘孟良，仕于魏，官至大司农卿。后来跟随周武帝入关中，任梁州刺史。
刘窻轻浮狡黠，多有奸计。周武帝时，刘窻因是功臣之子，入宫侍奉皇太子。周宣帝继位，刘窻因奸邪之技受到宣帝的亲昵，出入宫廷，宠幸冠于当时。官任小御正，与御正中大夫颜之仪一同受到宣帝的亲昵宠信。宣帝病重，召刘窻和颜之仪一起进入卧室，嘱咐后事。宣帝声哑，不能再说话。刘窻见静帝幼小，又一直称奇隋文帝。当时，隋文帝因为是皇后之父的缘故，名重于天下。刘窻就和郑译谋划，引荐隋文帝辅佐朝政。文帝坚决推让，不敢担当。刘窻说：“公若是干的话，就应该尽快干。如果不干，我自己干。”文帝于是听从刘窻的建议。文帝任丞相，以刘窻为司马。当时，宣帝的弟弟汉王宇文赞住在宫禁中，常常与文帝同帐而坐。刘窻把打扮美丽的妓女进奉给宇文赞，宇文赞非常高兴。刘窻于是对宇文赞说：“大王是先帝的弟弟，时人一致敬仰。宣帝的孺子幼小，怎么能够担当大事！如今先帝刚刚驾崩，众人的情绪尚未稳定，大王姑且回住宅，等到事情安定之后，入朝为天子。这是万全之计。”宇文赞当时尚未成年，见识平庸低下，认为确实是这样，就听从了刘窻的话。文帝认为刘窻有拥立皇帝之功，授官上大将军，封爵黄国公，和沛国公郑译都是文帝的心腹。二人前前后后得到的赏赐的数目极大，出入有甲士随身卫护，朝野人士都瞩目于二人，称为黄、沛。当时的人说：“刘窻在前牵扯，郑译在后推助。”
刘窻自恃功劳，有骄傲之色。然而性情粗犷疏简，沉溺于财物私利，富商大贾早早晚晚不绝于门。这个时候，尉迟迥起兵作乱，文帝令韦孝宽率兵讨伐。大军到了武陟，诸将不和。文帝想派刘窻或郑译前往监军，于是就对二人说：“一定要有心腹之人统率大军，你们二人谁去？”刘窻以不曾做过将领推辞，郑译则因母亲年老推辞，文帝不高兴。高赹请求前往，文帝就派遣高赹为监军。因此，刘窻所受到的恩宠礼遇逐渐减少。王谦、司马消难相继告反，文帝甚为忧虑，废寝忘食。刘窻优游自得，纵酒为乐，不把心思放在自己的职责上，丞相府的许多事情都荒废了。文帝甚为怨恨，以高赹代替刘窻为丞相府司马。这以后，刘窻更遭疏远猜忌。文帝受禅，刘窻晋升为柱国，改封舒国公，闲居无事，再也不得任用。刘窻自认为是辅助文帝受命的元老功臣，中途被文帝疏远，自己甚感不安。后来逢上京师饥谨，文帝命令禁止饮酒。刘窻让姬妾租赁房屋，站在酒店里卖酒。治书侍御史梁毗弹劾刘窻，文帝诏令不加追究。刘窻郁郁不乐，很不得志。
当时，上柱国梁士彦、宇文忻因皆因失去职务而心怀怨恨。这时，刘窻就和他们交往，相互间多次来往。梁士彦的妻子容貌美丽，刘窻与之私通，梁士彦不知道这件事，与刘窻的情感更加和谐，于是就互相谋划造反，答应推举梁士彦为皇帝。后来事情败露，文帝穷究此事。刘窻自知难以幸免，默默无语，不作回答。诏令诛杀，诏曰：
“上柱国成阝国公梁士彦、杞国公宇文忻、柱国舒国公刘日方等，在朕刚刚受命禅位之时，都一起施展才力，酬答勋位，报恩效力，荣显隆高，享禄甚重。朝夕宴乐谈笑，都明白朕的意思。但是，他们心如溪壑阴险，志似豺狼一样凶狠，不感戴朝廷恩典，突然阴谋悖逆作乱。
“梁士彦声称，有相命的人说他上应符命，年过六十，必登皇帝之位。当初平定尉迟迥，暂时管理相州，已有反叛之心，路人皆已知晓。朕即派遣人去代替他，没有张扬他的罪过。进入京城之后，叛逆之心更为明显。宇文忻、刘窻之辈，说要扶助梁士彦。梁士彦答应率领部属，在不远的将来，想在蒲州举兵造反，随即断绝河桥，占领黎阳关，阻击河阳的道路。自称一旦起兵造反，无人能够抵挡。他的二儿子梁刚苦苦劝谏，三儿子梁叔谐坚定地鼓励造反作乱。朕听到以后，还恐怕枉杀无辜，就命其出任晋州，想证实一下其反叛之事。梁士彦得任晋州，十分高兴，说是苍天相助。
“宇文忻前往平定邺城，一直自恃功劳，官位达到了臣子的极点，还怨恨赏赐少。朕深念其功劳，不计较他的无礼，任命他为武候将军，授予他领军之职，把他当作爪牙，视为心腹。宇文忻密谋造反，在宫闱中树立党羽，多次奏请让他的朋友入宫为护卫。朕推心置腹相待，有请必定依允。宇文忻一直这样做而不知止，心迹逐渐露了出来。朕就解除他的禁军首领之职，令他改正悔过。其志没有得逞，心中更加怨恨，就和梁士彦交情甚厚，一起密谋造反作乱，一碰面就相互谋划，把河东交给梁士彦，自领关中，蒲津之事发生后，就希望跟随征讨，两军东西相连，一举而成连横的形势，共同北上攻破晋阳，回过头来再图宗庙社稷。
“刘窻入相府辅助，就做违犯法度之事，三次败露，二次都由妻妾揽了下来。常常说他的姓是“卯金刀”，名是“一万日”，刘姓应该称王，为万日天子。朕教育引导，希望他改过。刘窻口头说要重新做人，心里所想依然如旧。也和梁士彦交情甚厚，心存叛逆奸伪，互相视为腹心。曾经和梁士彦议论太白星所犯之地，见太白星犯于东井之间，想要秦地动乱，延及轩辕之里，希望宫廷发生灾难。只等蒲坂之事发生，准备在关内接应。凶狠阴毒的计谋，千头万绪，还有很多。
“宇文忻和刘窻，名望地位都已很高，怎肯躬身北面，向梁士彦称臣？原是各自心怀不轨，阴谋作乱，一旦得到作乱的基业，就会行吞并之事。梁士彦、宇文忻、刘窻身为谋乱之首，梁叔谐赞成其父之意，依议实在难以宽容，一并处死。梁士彦、宇文忻、刘窻的兄弟叔侄，特意饶恕其性命。”
临施刑的时候，来到朝堂之上，宇文忻见到高赹，向高赹叩头请求哀怜。刘窻愤然对宇文忻说“：事情的形势已经这样，叩头干什么？”于是被诛杀，其家籍没入官。事情过后数日，文帝身穿素服来到射殿，把三家的财物全部放置在前面，命文武百官射箭取之，以此作为众官员的鉴戒。