孙晟初名凤，又名忌，密州人。好学，有文才，尤其长于诗歌。年少时去做道士，居庐山简寂宫。常画唐诗人贾岛像挂在屋壁上，早晚观看，简寂宫道士厌恶孙晟，以为他是妖怪，用棍杖驱逐他出去。于是他穿儒服北游赵、魏，到镇州谒见唐庄宗，庄宗任他当著作佐郎。
天成年间(926～930)，朱守殷镇守汴州，请孙晟当判官。守殷造反，被杀，孙晟抛妻弃子，逃亡到陈、宋之间。安重诲厌恶孙晟，认为是他教唆朱守殷谋反的，画孙晟的像捉拿他，没捉住，就灭了他的家族。
孙晟逃奔到吴。当时，李繮刚刚夺了杨氏政权，招纳四方贤士，得到孙晟，喜欢他的文才，任他当教令，他因此而知名。晟有口吃的毛病，遇见人不能道寒暄，已而坐定，健谈善辩，话锋生动，听的人忘了疲倦，繮非常喜欢他，经常和他商量大事，很合心意，任命他当右仆射，与冯延巳并为宰相。孙晟轻视延巳的为人，常说：“金碗玉杯能用来盛狗屎吗？”晟为繮父子办事长达二十多年，官当到司空，家里很富有，每次进餐不用桌子，使众妓各拿一器，环立而侍，号“肉台盘”，当时许多人仿效他。
周世宗征伐淮南，李景害怕，派泗州牙将王知朗到徐州奉书求和，世宗不答。又遣翰林学士钟谟、文理院学士李德明奉表称臣，又不答。于是派礼部尚书王崇质当孙晟的副手奉表，谟与晟等人都说李景愿意割让寿、濠、泗、楚、光、海六州之地，岁贡百万用来供应军队。这时，世宗已经攻取滁、扬、濠、泗诸州，决心完全攻占淮南才停止进军，因此留住使者不准回去，加紧攻打寿州。谟等看见世宗英武，李景不是对手，周军士气很盛，寿春危急，就说：“请陛下宽限五日不杀我们，让我们回去取表，尽献淮北诸州。”世宗答应了，派供奉官安弘道押德明、崇质南还，把谟与晟都留下来。德明等回去后，李景后悔，不肯割地。世宗也因为暑热多雨而退军，留下李重进、张永德等人分别进攻庐州、寿州，周军所得扬、泰诸州都没有守住，李景军势复振。重进与永德两军相疑，有矛盾，永德上书说重进意欲谋反，世宗不听。李景知道二将互相猜疑，就用蜡丸书送给重进，劝他反周。
起初，孙晟奉命出使，对崇质说“：我这次出使必然免不了一死，但是我不能出卖永陵一扌不土啊。”永陵是李曰弁的墓地。崇质回去，晟与钟谟都到了周的京城，住在都亭驿，待遇优厚，每次朝会，站班在东省官后面，每次召见喝的都是醇酒。不久周兵数次失败，尽失所得各州，世宗很忧愁，召见孙晟问他对江南战事的看法，晟不答，世宗愤怒，但未立即发作。恰好李重进把李景的蜡丸书送上，书里有很多斥责周的过恶的话，因此世宗发怒说：“孙晟出使来我这里，说李景害怕我神武，愿意北面称臣，保证没有二心，为什么会有这些斥责的话呢？”立即召侍卫军虞候韩通把孙晟下狱，把孙晟及其从者二百多人都杀了。晟临死，世宗还派近臣问他江南的事，晟始终不肯回答，神色自然，正其衣冠，望着南面礼拜说“：我只有以死来报答国家了！”于是被杀。晟死后，钟谟也被贬为耀州司马。后来，世宗的怒气消了，可怜孙晟是个忠臣，后悔不该杀他，召回并提升钟谟当卫尉少卿。李景已割江北给周，周送还钟谟，李景听说孙晟死了，也赐封他为鲁国公。