杨维桢，字廉夫，山阴人。年少时每日记诵数千言。父亲杨宏在铁崖山中修筑一楼，绕楼植梅数百株，楼中藏书万卷，拿走楼梯，让维桢在楼上读书，时达五年。维桢因此自号铁崖。元泰定四年(1327)进士，代任天台府尹，后改任钱清场盐司令。维桢禀性急躁耿直，易与人不合，以至于十年不能和好。编修辽、金、宋三史时，维祯著《正统辩》千余言，总裁欧阳元功读后赞叹说：“百年后，公论定在其中。”于是推荐他参与三史的编修，未被接纳，转任建德路推官。后提升为江西儒学提举。尚未上任，反元斗争蜂起，维祯避乱于富春山，后迁居钱塘，张士诚多次聘请他，他坚持不就。又派弟张士信去访求咨询。维祯撰写五论，并复信张士诚，反复讲述顺逆成败之说，士诚未能采用。维祯得罪了丞相达识，因而迁居松江之上，海内扌晋绅大夫与东南才俊之士，每日登门邀请，常常是酒酣以往，秉笔而书；或戴华阳巾，披羽衣，坐在船中，吹铁笛，做《梅花弄》；或呼歌女唱《白雪》之辞，自己以琵琶伴奏，宾客皆翩翩起舞，自以为是神仙中人。
洪武二年(1369)，太祖召集诸儒士编纂礼乐书，因维祯是前朝有声望的文学之士，遣翰林詹同带着礼物去登门聘请，维祯辞谢说：“岂有将入土的老妇再嫁的吗？”第二年又令地方官府去敦促他入京，维祯赋《老客妇谣》一章进呈，并称“：皇帝可以使我用尽自己的才能，但不能强迫我做不能做到的事，否则我就跳海自尽。”帝只得允许他不参加礼乐书的编纂工作，但仍赐车接他来朝廷，留住了一百一十天。他所写的编纂凡例定稿后，即呈请回乡，太祖成全了他的愿望，仍备车送他归还。史馆高级官员在西门外设置饯别帷帐，宋濂赠诗曰：“不受君王五色诏，白衣宣至白衣还。”对他十分尊崇。维祯抵家不久就去世了，享年七十五岁。
维祯的诗名噪一时，号“铁崖体”，与永嘉李孝光、茅山张羽、锡山倪瓒、昆山顾瑛为诗文之友，与碧桃叟释臻、知归叟释现、清容叟释信为僧道之友。张雨称维祯的古乐府诗与杜少陵、二李不相上下，有绝代金石之声。宋濂称赞维祯的论文，如看商周的青铜器皿，云雷成文，寒光四射。其诗震天动地，严峻庄重，下笔如神，不愧为名家之作。
维祯迁居松江时，与华亭陆居人及侨居的钱帷善一唱一和。陆、钱二人死后，与维祯同葬于干山，人们视为“三高士”墓。