蒋介石在国民党初期几乎毫无地位，辛亥革命时从日本回沪，与张群、吴忠信同隶沪军都督陈其美部下，号称“团长”。当时陈其美的部下异常庞杂，五花八门，无所不包，上海各色各样的流氓，大部份都和“杨梅都督”（陈其美的外号）有些渊源关连，所以都督府的“将军”多如牛毛，区区校官谁也不放在眼里。那时共舞台的演员潘月樵、夏月润、夏月珊兄弟都是“少将”阶级（当时共舞台在城内九亩地，后失火，即迁至法租界，在废墟重建的戏院改名新舞台，到民国十年前后，潘、夏仍登台演戏），蒋介石那样的起码团长，从那里数起来也数不到他。蒋介石最光荣的一件事，就是民国二年跟了杨虎到江阴去运动江阴要塞炮****立（反袁），失败后经江北逃到上海，讨过几天饭。不过人家说起这件事，只说杨虎，说不到蒋介石，他的确做了一次无名英雄。蒋介石一生做事，都见不得人，只做了这一件事是光明磊落的，但他却因不愿人家知道他当过杨虎的部下（后来杨虎做了他的部下了）而讳言那事，所以这里特加“表扬”。好者说好，坏者就说坏，决不抹煞他。民二反袁失败以后，益沉湎于嫖赌征逐，民十孙中山北伐，派他做粤军总司令许崇智的参谋长（另一粤军参谋长为罗翊群，罗蒋不分正副，同称参谋长）。蒋也想投机一下，不料一到广东，就撞上陈炯明叛变，跟了孙中山退到上海，这一下蒋介石就有了政治资本了。
孙中山常爱用死人作榜样以激励活人，因此陈英士（其美）的姓名常被他和朱执信邓仲元一起提及，被夸奖为“革命功臣”，而蒋介石是陈英士的部下，又是陈英士的同乡（浙江人），这次又跟随了孙中山在危难之中，因此留下了深刻印象。民国十一二年孙中山在广东重振旗鼓，要蒋介石去办军官学校，但蒋那时在上海跟着陈果夫（其美之侄）、张静江、戴季陶（陈其美的湖州同乡，那时与陈果夫同为物品交易所经纪人）在交易所“枪抢帽子”（交易所不费什幺本钱的投机买卖，看价涨先买进，再卖出；看价跌即先卖出再补进；看准了赚到涨跌的差额，看错了蚀去差额，不涨不跌则贴去交易所手续费。买卖均当场了结，不拖到第二天，交易所的术语为“抢帽子”）。足够嫖赌耗费，早把“国民革命”抛在九霄云外。那时廖仲恺先生写信催他到广东去，他回信说：“必须有人能像英士那样原谅，并不时教育，才有信心。”换句话说，他是不守什幺纪律规矩的，干脆就是不干。那时他正和长三堂子里的“倌人”（书寓奴女）陈洁如（宋美龄之前的“蒋夫人”）搞得火热，把老婆赶回家去。据民国十六年蒋经国给他母亲（蒋介石的元配毛氏）的信上说：他（指蒋介石，下同）只顾自己在外嫖赌吃着，不顾家里妻儿的饥寒，你（指毛氏）规劝他，得到的回答是非骂即打，我亲眼看到你在楼梯上端被他一脚踢下，从楼上直滚到楼下，跌得不省人事，他却扬长而去；可见他是残忍没有人性的，是典型的下流流氓！这是他的儿子写的，大概不能硬说是“向壁虚造”的吧！
交易所的全盛时代如昙花一现地过去了，张静江、戴季陶、陈果夫等亏空了一百多万，上海站不住脚，只好到广东去“革命”。靠山大树倒了，门下食客蒋介石在上海也混不下去，于是请了一次“赖债”酒，说：蒋某到广东去，如有得法的一天，一定加利奉还，否则来生变牛变狗报答各位。也就带了陈洁如南下“革命”了。到广东后又奉命到苏联去考察，知道苏联真正尽力帮助中国革命，孙中山的事业是有前途的，此“机”大可一“投”，于是在廖仲恺先生的扶助与中国共产党的全力合作下，办起黄埔军官学校，到民国十四年时编了两团学生军，参加东征，才初露头角。但直到讨平杨（希闵）、刘（震寰）之后，成立国民政府，还没有蒋介石的地位。
蒋介石怎样能一跃而居重要地位——在军队中从军长、总监、总司令，而委员长，在国民党内从中执委、中常委、“主席”，而“总裁”，在政府中做到“院长”和“主席”的呢？一句话，完全以阴谋起家！蒋介石不仅攫夺权位的过程很短（爬得快），而且维持他的独裁****统治的时间也很长，袁世凯的统治只四年多，段祺瑞时起时落，并起来也只有四五年，吴佩孚则仅一二年，连世界首届一指的独裁魔王希特勒也仅十余年，而蒋介石的统治独维持了二十年以上。他靠什幺维持他的血腥统治的呢？除残忍狠毒之外，主要就是靠阴谋！
他的发展过程，简单描摹起来，就是：制造矛盾，扩大矛盾，利用两个以上的势力互相对立，各不相让，造成自己脱颖而出，独树一帜的机会；自己出头以后，再继续挑拨离间，以甲倒乙，以乙倒甲，互相抵消，各个击破，造成“唯我独尊”的局面。民国十六年“四·一二”事变以后，武汉军委会政治部出版过一本分析蒋介石的小册子，有这幺几句话：
你是左派，好，我拉你一下，又打你一下，免得你只晓得左派，而不晓得我蒋介石！你是右派，好，我拉你一下，又打你一下，免得你只晓得右派，而不晓得我蒋介石！左派右派，都成了蒋介石个人的升降机。
蒋介石的起家的确是这样的，成功之后，他仍靠这一套排除异己，稳定既得地位，到获得统治地位以后，他当然又意料到他的部下可能抄他的老文章，“以子之道，还治子之身”，蒋介石为预防这一着，于是对他的部下亦制造矛盾，互相牵制，各不相下，这样，大家就只好拥戴他这“领袖”，所以他的****皇朝，才能维持到二十年以上。
袁世凯的失败就因为冯国璋、段祺瑞两人的势力太大，具备了继起为北洋军阀领袖的条件，所以袁世凯为人民所反对，以北洋军阀为代表的中国封建集团，就牺牲袁世凯。从个人讲，蒋介石比袁世凯高明，因为在他的下面没有一个能抵得上冯国璋、段祺瑞那样的威望与实权，可以代替他，所以他两次“下野出洋”，不久即卷土重来。从大地主大买办资产阶级整个阶级讲，袁世凯不行了，可以另用一个代理者，继续维持阶级的统治地位，但今天蒋介石虽已成臭肉，这个代理人再使用下去，一定凶多吉少，但却找不出第二个强有力的代表人可以代替他，只好和他同归于尽了。蒋介石的一生为中国地主买办资产阶级尽了最大的力量，血腥镇压人民革命二十余年，延长了封建地主与帝国主义对中国统治的寿命，然而他已是地主买办阶级的最后一个代理人，他的灭亡，也就是地主买办资产阶级在中国的消灭。