秀地给孙七郎派了四位辅佐他的老将，他们是中村一氏、堀尾吉晴、一柳直末、山内一丰。这四人全是诸侯，是秀吉早在织田信长麾下任军官时起就栽培提拔起来的。也不知是偶然的巧合还是秀吉的着意安排，这些老将们都有一个共同的特点：性情温和，学识渊博，饱经风霜而善于处世。他们开口就是：“凡事须冷静沉着，切不可锋芒毕露，要忍之又忍，不可作非分之想。”这些话差不多成了他们的口头禅。老将们用这些话象操纵木偶人似的操纵着孙七郎，巧妙地限制了他的自由；而在秀吉面前则又百般推崇孙七郎，说道：“他很聪明。”
他们把自己的谋划说成是孙七郎的主意，极力想让秀吉改变对孙七郎的看法。起先， 秀吉并不轻易相信。 但是后来，看孙七郎没有什么大的过错，也就觉得：“倒也是的。年纪大了，人会改变的啊。”
有一次，秀吉还曾对左右的人说道：“又左（注：指前田利家）从前也是这样的。”他还说过：“前田利家在十几岁的时候，是一个令人束手无策的浪荡子。可是如今却成了一个稳重而诚实的人，和从前的又左判若两人。一条令人讨厌的毛虫变成了一只招人喜爱的蝴蝶。孙七郎这小子总不会永远是条毛虫吧。”
秀吉对于孙七郎这位近亲，真是无计可施。由于没有合适的人可以取他而代之，因而想抛弃也无法抛弃。不得已，于第二年——天正十三年（1585），任命孙七郎为征讨纪州的大军的副将，尽管他当时只是个十八岁的青年。幸好，这次孙七郎并无大过。紧接着，在同一年，秀吉又让他参加了讨伐四国的战争，同样让他担任了部队的副将。这次也没出什么大的差错。经过这两次战争，秀吉终于拿定了主意。在这一年的闰八月，秀吉允许孙七郎使用羽柴姓，并将近江国封赠给他。同年，秀吉升任关白。与此同时，他奏请朝廷，让只有十八岁的孙七郎担任了从四位下右近卫中将。一个出身卑微的青年农夫，一跃而成了朝廷的命臣，这是旷古未有的事。第二年，十九岁的孙七郎当上了参议。参议以上就是公卿了。然而，竟有人为孙七郎的平步青云感到恐惧。此人就是孙七郎的生身父亲，世人称之为三好武藏守一路的弥助。弥助在京城里见到了自己的儿子孙七郎，对他说道：“你得好好留神，可别违反了天意啊！”
弥助用尾张农民的土话，反复念叨这个意思，而且越说越激昂。也不知弥助是从哪儿听来的，他说，从前有句话，叫作：“爬得高，跌得疼，高位害死人。”他还说：“自古以来，没有大的才干而飞黄腾达的人，没有一个有好下场。留神老天爷发怒，可别违反了它的意志。”他说：“由于过快的荣升，会使你的人品和能力与高位不相称，最后甚至连人伦道德也会丧失殆尽。”他三番五次、不厌其烦地对儿子说：“你可得留神啊！”
“我怎么个留神法？”
孙七郎一看见自己的父亲就感到不愉快，就如有人当面揭穿了他的老底，指出他出身低贱似的。他的父亲长就一副种地人的相貌，这是怎么装饰也改变不了的。他的脸上总是显出一种软弱无能、胆小怕事的神情。听了父亲的一席话，孙七郎却说道：“我武艺高强。我的地位与我的才干相当。既然如此，又何必客气呢？”
“不，不，你错了。”弥助说。
然而面对已经身居朝廷参议这样高位的孙七郎的恶狠狠的眼光，弥助没有勇气看他一眼，而只是低垂着头。弥助没有再说什么。但是他懂得：孙七郎只不过是一具木偶而已，他决不是一个具有独立人格的活人。他不可能是一个独立自主的人，而仅仅是被人用来继承丰臣政权的一件工具。弥助自己就是一个明证。他从尾张的大高村被人接了出来，自己的三个儿子都被别人弄去。为了光耀丰臣家的门庭，弥助自己也被人为地粉饰了一番。他改名为三好一路，位居武藏守，真不知村里的乡亲们正在背地里怎么议论他呢！
“爹，你以后别来了。”
孙七郎已经忍无可忍，尽管觉得有点不忍心，但他还是这么对父亲说了。他如今早已是可以上殿参与朝政的贵族了。而且得与那些姓藤原的令人讨厌的公卿们相周旋。可他的这位父亲却总是这么一副贫民相，令他想起在尾张乡下度过的那一段穷苦生涯。而且每次来总要唠唠叨叨地教训他。这样子他又怎能保持精神振奋、干劲十足呢？这不是故意和他为难吗？
然而，养父秀吉却完全两样。
为了让孙七郎步步高升，秀吉为他填写了一项又一项足以令天下人都信服的光彩夺目的履历。二十岁那年，孙七郎跟随秀吉出兵征讨九州。在老将们的辅佐下，这次也没有什么大的过失。翌年，即天正十六年（1588），升任从三位权中纳言。接着又在这之后的第二个月，晋升为从二位。这种晋升的速度，更是一个例外。
“照这样一直升上去，来年可望当上大纳言啦。”
位居京都奉行的前田玄以，见风使舵，对孙七郎奉承了这么一句，想以此博得这位有希望成为丰臣家的后继人的欢心。前田原是僧侣，现在担任丰臣家对宫廷的联络事宜。然而，由于晋升得过于迅速和频繁，孙七郎早已感到迟钝了，听了玄以的话，他竟无动于衷，只是应和着说：“噢，明年当大纳言啊。”显得并不特别高兴的样子。看到这情景，玄以不禁心中暗暗好笑。
“这个傻瓜！”
尽管玄以没有露于声色，但因为他是负责指导孙七郎礼仪的教师，因而没有人比他更瞧不起孙七郎的了。在玄以看来，孙七郎近乎是个白痴。玄以心里想，恐怕你还不明白大纳言的官位有多高吧。他对孙七郎说道：“所谓大纳言，乃是连藤原公卿、连姊小路、飞鸟井这样的羽林家出身的大臣，也只有到了老年才能当上的大官。总之，那是仅次于内大臣的官职啊！”听了这番说明，孙七郎才喜形于色，一边着急地问道：“是吗？这么说，明年就能当上这大纳言了吗？”
但是没有想到，第二年竟发生了变故。确切地说，这也许不应该说是“变故”。对于丰臣政权来说，这是一桩出人意料的大喜事。因为秀吉的侧室浅井氏生了一个男孩。秀吉一直以为自己没有生育子女的福分。在这一点上，他几乎绝望了。而现在却有了一个男孩，对秀吉来说，哪有比这更令人兴奋的事呢！
新生的男孩取名“捨儿”，按照民间的习俗，这名字能够保证孩子长寿。总而言之，秀吉为此而欣喜若狂了。普天下的诸侯为了逢迎秀吉，耗费了倾城的钱财，赠送了大量的贺礼。甚至连天子也给丰臣家的这位新的继承人赠送了华贵的襁褓。为了天子送的这件礼品，办事周全的前田玄以奔忙了好一阵子。这么一来，孙七郎这个人物，突然之间被人们遗忘了。
“大纳言……”
孙七郎心里本来暗暗期待着这一年能当上大纳言，然而秀吉方面却始终没有什么动静。这是理所当然的。因为在秀吉和丰臣家的官僚们之间，产生了一种直截了当而又非常富于实际意义的想法：如果把孙七郎的官爵提得过高，就会对这个新生婴儿的前途不利。
不过，孙七郎在军中所担任的重要职务，还是一如既往。在捨儿诞生后的第二年所进行的讨伐小田原的军事行动中，孙七郎仍然没有失去副将的位置。这次战役结束之后，秀吉虽然没有把已从接班人的宝座上跌落下来的孙七郎提升为公卿，但是却给了他对于大名来说最最实惠的犒劳。孙七郎的封地一跃而猛增到一百万石，他成了故乡尾张国以及伊势的诸侯。
“这下该高兴了吧。”秀吉对他说。
孙七郎却不知道该如何高兴才好。
“好好干啊！”秀吉还是和从前一样对他说。
只是少说了一句多年来听惯了的老话：“好好干吧，将来让你接我的班。”而是用了另外一句话来代替了：“你是我的代理人啊！”然而孙七郎心想：“代理的是工作，可不是官爵啊！”反正秀吉不给这个年轻人闲暇。在攻克小田原之后，孙七郎又继续参加了讨伐奥州的战争。凯旋归来，回到京城，还没来得及喘口气，就又出兵奥州，去镇压九户地方的叛乱。这一次秀吉没有去。孙七郎第一次当了他的代理人。但是秀吉对这个年轻人的实力还是不放心，便让德川家康同行，担任讨伐军事实上的总司令。这时，家康刚好已官居大纳言。仅仅为了平衡孙七郎和家康的官爵这一点原因，临出发时，这个年轻人被任命为权大纳言。这是他所盼望已久的了。但是他无暇欢庆一番，就立即踏上了征途，转战奥州各地。平定了叛乱之后，孙七郎于同年十月胜利返回大坂。
孙七郎登上大坂城朝见秀吉，秀吉照例对他讲了一番慰劳的话。使孙七郎深感惊讶的是，他舅舅原有的那种洪钟般的声音（这是他的骄傲，也是他的身体健康的象征）已经完全消失了，语气很消沉。从大厅的座位高处传来的秀吉的说话声，孙七郎几乎听不见。同时，昔日笑语声喧、充满生气、甚至令人觉得过于嘈杂的整个大厅里，今天却象寺庙的大殿那样，寂静无声。孙七郎在班师回朝的路上已经听人说过，因而知道这是由于秀吉的嫡子、小名叫捨儿的鹤松，已于两个多月前病死了的缘故。