除了刘表，袁绍还想拉拢关中诸将、徐州的泰山帮等实力派，甚至曹操的部将、防守汝南郡的李通那里都派了人，但都没有取得进展，他们要么明确表态支持曹操，要么态度暧昧。
还有一路，路途比较远，袁绍或许也派人去了，或许没有派，但这一路却主动来了。这就是江东的孙策，论起凑热闹，他的热情一点儿不比父亲孙坚差，袁曹决战，这么大一场战，怎么能少得了他这个看客呢？
孙策的自信来自于实力的增长，经过几年的拓展，他在江东的势力越来越大，不仅占有了江南的丹阳郡、吴郡、会稽郡等地，还发展到江北的庐江郡和庐陵郡。曹操不断接到报告，说孙策又打了胜仗，地盘又在不断地扩张，听得多了，曹操终于忍不住说了一句话：“难以与这小子再争锋了啊！”
曹操当前首要的对手是袁绍，所以对孙策只能拉拢，通过结亲、任命官职、封爵等手段先把孙策拉到自己这一边，孙策表面上也乐于接受，双方的关系看起来还不错。曹操给了孙策一个任务，让他打刘表，孙策执行了，不是孙策愿意给曹操当枪使，而是他要报仇。
孙坚死于刘表之手，具体来说死于黄祖之手，黄祖目前担任着荆州刺史部所属江夏郡的太守，守着荆州的东大门，孙策既要报仇，又要向西扩张，所以内部事务理顺之后，即开始了西征黄祖之战。孙策一举打败了黄祖，他本想乘胜追击，但考虑到庐江郡新下，江东也不稳固，征讨黄祖的时机还不成熟，于是回师吴郡。
在后方，孙策有一个心腹之患，那就是曹操任命的广陵郡太守陈登，近一段时间以来不断出击，给孙策制造麻烦，这说明曹操和孙策之间表面和好，下面早已动起了刀枪。
这时已经到了建安五年（200）初，袁曹对决已经拉开序幕。
对形势的判断孙策跟刘表的不一样，他认为这是一次难得的机会，想趁曹军主力北上对抗袁绍之机对许县发动突然袭击，把天子抢到自己的手中。有的记载还更具体，说孙策看到曹操在北面脱不开身，便聚集江东所有兵马，自称大司马，准备偷袭许县。这就不是当看客了，而是也要上台演一把，大有把主角轰下台的意思。这个行动相当突然，无异于公开谋反，但对照一下孙氏的性格基因，不难发现做出这样的行动也并不意外。
只是主力要想北上，还必须先做一件事，那就是要先解决后方的问题，陈登已经堵在了家门口，这是一匹咬人的狼，要么把他消灭，要么把他赶到远远的地方。
建安五年（200）春天，孙策亲自率军来到丹徒，准备向陈登发起总攻。孙策已经到了，但军粮还没有运齐，需要再等几天。在这几天里孙策没事干，有点儿闷慌，他喜欢打猎，他想利用这难得的几天空闲时间去打猎。孙策喜欢轻出微行，这是一种冒险行为，他手下的名士虞翻曾经规劝过他，孙策嘴上表示接受，但总难改老毛病，这一回就出事了。
孙策只带了几个随从去山中打猎，他们发现了一只鹿，孙策领人去追，他骑的是好马，手下人的马追不上。孙策一个人在前面跑，正在这时，突然从林中冒出来三个人。敌方间谍时常在这一带活动，孙策十分警觉，厉声喝道：“你们是什么人？”这几个人回答：“我们是韩当将军的士兵，在此射鹿。”
孙策看了看，不认识：“韩将军手下的人我都认识，从没有见过你们！”孙策意识到有危险，取弓便射，其中一个人应弦而倒。剩下两个人害怕了，举弓与孙策对射，结果有一箭射中了孙策的面颊。孙策手下的人随后赶到，把这两个人都杀了。事后得知，这几个人是吴郡前太守许贡的旧部，等在这里就是为了刺杀孙策。
许贡曾经担任过吴郡太守，一度依附于朝廷任命的扬州刺史刘繇。孙策消灭了刘繇，许贡内心不满，多次向朝廷秘密上报，反映孙策的恶行，建议朝廷征孙策入京，借以削弱孙氏的势力。许贡的上书被孙策截获，孙策下令把许贡处死，这几个人是许贡的旧部，他们的暗杀行动已策划了多时。
众人将孙策护送回营帐，请随行军医来看，发现伤势很重。孙策自知难过这一劫，于是忍住伤痛，把弟弟孙权以及随行的张昭、程普等人找来，指着孙权对众人说：“现在天下大乱，我们以吴越之众、三江之固，足以成就大业，希望诸位能善待我的弟弟！”孙策还对张昭说：“如果仲谋不堪大任，请先生取代他自任。”孙策让人取来自己的印绶亲手交给孙权，对他说：“举江东之众，决策于两阵之间，与天下争衡，你不如我；举贤任能，各尽其心，以保江东，我不如你呀！”
建安五年（200）4月4日，孙策死了，年仅26岁。
从孙坚到孙策，他们身上有着共同的基因，结局也很相似。史学家评论孙坚勇挚刚毅，评论孙策英气杰济，都不是一般人物。但同时也指出，他们父子二人做事不够谨慎，这是他们殒身致败的原因。这或许与他们的出身有关。说到底，孙氏出身于社会的底层，也可以说是草根和寒门，与儒学世族崇尚礼法、家教严正不同，寒门较少受拘束，所以他们好驰猎，喜欢滑稽与酗酒，有时候这些成为他们的魅力和凝聚部下的特长，有时候又成了致命的缺点。
曹操得知孙策死了，兴奋之情难以言表，相对刘表，孙策才是南面的一只猛虎，现在孙策死了，短时间内江东方面难以对他构成威胁。曹操迅速以献帝的名义任命孙权为讨虏将军，兼任会稽郡太守，但是指定他必须屯驻于吴县，也就是今江苏省苏州市。
对曹操来说，压力虽然巨大，但几个月以来得到的全是好消息。