与孙中山的连襟关系让善于赚钱的
孔祥熙又有了政治上崛起的机遇
人说，一个成功的男人背后，总有一位伟大的女性，宋霭龄便是这名言的实践者。在这个家庭里，丈夫的前途便是她心中的太阳。她自己不喜欢政治，不出任公职，但却要求和指导着孔祥熙，让他在政治上一步步发展。
孔祥熙赚钱的才能确实是无与伦比的，以前的事情宋霭龄不曾目睹，她不好妄评，而这几年她亲眼所见的孔祥熙的几桩买卖，是足以令她兴奋的了。他们夫妇从日本回国，受领的任务是到上海策动反袁起义，换了一般人物，这一件事就得日夜操劳，东奔西走，提心吊胆，如履薄冰，而孔祥熙在奔走之余，却发现上海房地产有利可图。他回上海不到一个月，就看中了一所房子，这是位于亚尔培路一所德国人的私房。此时第一次世界大战爆发，这位德国人急于回国，要处理房子。孔祥熙抓住他急于带钱走的心理，以16000元买了下来。霭龄看过房子，嫌德国人的房屋样式不合口味，认为孔祥熙花了冤枉钱。孔祥熙并不争辩，只说如果认为不好，可以再卖。霭龄说，“这房子可不像衣服，样式旧了就压箱底，这种不动产，投入太高，倒换困难，你孔家有钱就往这上面赔吧。”孔祥熙只嘻嘻一笑：“赔？我孔某今生还没做过赔本的生意，不信你等着瞧。”果然，仅仅过了一年，没有在上面再花一分钱，孔祥熙就以3万多元的价格出了手，整整比一年多前买进时赚了一倍多。当时孔祥熙就问霭龄：“请问世界上还有什么正当的买卖能有超过100%的利润率？”卖房所得的钱孔祥熙并没有带回太谷，而是用这3万多元卖房款立即在上海福开森路又买了一座房，这一次是辛亥革命元勋黄兴的住宅。霭龄因原房主人名声太大，怕住进去压了自己，仍不满意。孔祥熙只说声“别忙”，几个月后迫害孙中山、黄兴的袁世凯一死，黄兴的旧房立即升值，孔祥熙又以6万多元卖出。这两买两卖，总共没花几天时间，却使原先的投资翻了两番。这样赚钱的速度和效率，就是上海专门的房地产商也做不到。而他仍然用翻上来的钱，再在西爱咸斯路买了一处房子，几年不到，这所原价6万元的房子又涨到了60万元。霭龄对孔祥熙的赚钱本领这才真正信服了。
但是霭龄认为，在中国这样的社会，仅仅靠这种投机赚钱是不行的，必须要在政治上发展，才能创造更大的赚钱机会，也才能保住到手的钱财。孔祥熙在与宋霭龄结婚之前，虽说又是当司令，又是办社团，但他的主要精力，始终放在办学和经商上。但是自从霭龄走进他的生活，情形就逐渐不同了。比如这次孔祥熙离开太谷，到太原出任阎锡山的参议就是一个证明。当然霭龄担任大总统的秘书，对政界风云和官场内幕比孔祥熙了解的多得多，因而她的眼光和胃口也要大得多，让孔祥熙出任参议远非她的目标，这还不过是对孔祥熙的试炼和淬火，她相信机会总有一天要到来的，但是能量需要积聚，阶梯需要开凿。
庆龄和孙中山的正式结合。使孔祥熙由一个上海买办商人的女婿，一跃而成为革命领袖孙中山的连襟，他在政治上发展的道路已经开放，霭龄在鼓励孔祥熙涉足官场的同时，不断通过她的亲朋故友放出气球，让他们注意孔祥熙的才能和背景，这一手现在已经显出效果。
1916年底，东北大帅张作霖的专使到山西求见孔祥熙，但老孔不愿在阎锡山的督军署接待这位贵客，因为这里只是他的暂时栖身之地，在这里他的身份只是一个参议，缺少主人的环境氛围。因此他返回了太谷，张作霖的这位专使只好到太谷去拜见他。
八方主动结交，孔祥熙暂不出山
桌上摊开着张作霖的见面礼物：两支装在精美红木漆盒子里的百年野山参，两件折叠整齐泛着黑油油光泽的貂皮大衣，10支散发着清香的鹿茸角。张作霖的专使对孔祥熙谦恭地笑着：“孔先生，大帅对您仰慕已久，大有刘皇叔思慕卧龙之饥渴，他新掌东北，迫切需要您这样的盖世奇才辅佐襄赞呀！”
“唔。”孔祥熙不动声色地听着，“这话说过头了吧，孔某哪里值得这样比附。”
“孔先生，这话可不是我编出来奉承您的，这里有大帅的亲笔手书呢。”专使看自己的说辞打不动孔祥熙，这才捧出张作霖的大红信札。
对于张作霖这样的大人物来结交自己，孔祥熙内心当然是非常高兴的。张作霖何等人物，孔祥熙虽没见过其面，但对其人其事却并不陌生。这位大帅1875年生于奉天海城，字雨亭，虽说只比孔祥熙大5岁，却有着不寻常的经历。他的父亲本也开有小商铺，还兼设赌局从中抽红，家境也算不错。可张作霖14岁时父亲突然病故，家道中落，张作霖无力再读子曰诗云，乃改学能够尽快谋生吃饭的兽医。20岁时他吃粮当兵，加入了毅军，不久因对上司不满，携枪潜逃。他逃跑后跻身绿林，打家劫舍，“胡子”队伍竟日渐声势浩大。“要做官，扯旗造反受招安”，这一旧社会的谚语还真灵验。1902年。他的队伍被清廷收编，他一下子被任命为新民府游击马队管带——一个营长，如果他在原来的队伍上恪尽职守地勇猛作战，也不会有这么好的官运。1904年，日俄战争开始时，张作霖曾倾向俄国，但不久又为日本人出力，从此张作霖开始了投靠日本帝国主义的生涯。1911年武昌起义爆发后，他被任命为“奉天国民保安会”军事部副部长。袁世凯“登基”时，他被任命为奉天督军、东三省巡阅使，从此开始了他独掌东北的时代。但当时袁世凯封他为“子爵”时，张作霖却大为不满，叫喊说：“妈拉个巴子！凭什么让我给别人当儿子？”因为在他看来，子爵就是儿子的意思。伯爵不但要当父辈，还要超过父亲给他当伯伯，他岂能容忍！张作霖为了巩固他在东北的统治，进而窥伺中原，开始极力搜罗人才。他派人来拜访孔祥熙，正是为了实现这一目的。
孔祥熙打开张作霖的信札，果然张作霖说得肉麻兮兮：“……雨亭虽僻居关外，但已久闻孔先生大名。如雷贯耳！先生善于创造，勇于负责，且擅长交际，熟悉洋务，倘蒙荷允赐予臂助，对于此间之内政外交，必有莫大裨益焉……”
孔祥熙看了半天，虽然说得天花乱坠，邀请之心倒是跃然纸上。只是去了之后，受什么待遇，有什么好处，这些实质性的问题，却语焉不详，这使孔祥熙将心冷了下来。
孔祥熙当时没有表态，而是带这位专使在铭贤校园内遛了一圈，这位专使自然对学校规模设施备加叹赏，这时孔祥熙才说：“铭贤自创建以来，已为国家培养了一批急需人才，有些已进入美国大学深造，必将在未来发挥卓著作用。为国家培养英才，这是百年大计啊！所以，庸之虽深感张大帅之厚爱深情，只是铭贤事务缠身，暂时还难于离开，还请专使先生回去转达我对大帅的感激！”
“那么，孔先生不肯襄赞张大帅建设东北了？”专使失望地说。
“不，适当的时候，或者学校事务可以托付他人的时候，孔某会去大帅处亲致谢忱并且效力的。”孔祥熙不肯把路堵死。
出关会见张作霖，与张氏父子建立密切关系
专使回到东北，报告了会见孔祥熙的情况，张作霖对孔祥熙的不识抬举很有些怒气。这时专使才说出自己的看法：开始孔先生很热情很高兴，不料到中途突然转变了风向，是不是大帅信中没有明确委任官职的缘故？张作霖哈哈大笑：“这个，我是有意不明说的……”
却说张作霖虽然胡子出身，却是工于心计，据说他执掌东北得力于日本人的支持，而日本人支持他则是为了控制他，以便在适当的时候夺取东北。张作霖与日本人是既有勾结又有争夺，张想利用日本人巩固自己的统治，日本人想先扶持他而后取代他，这样双方不免常有暗中的较量。有一次开宴会，日本代表突然提出要张作霖一幅墨宝。那个日本人对张并不了解，以为他没有什么文化，会因此出乖露丑。谁知张作霖当即铺开一张宣纸，用特大号圆头狼毫饱蘸浓墨，龙飞凤舞地写出一个漂亮的草书“虎”字，笔力遒劲，令围观者击掌叫绝。张作霖紧接着在下面落款，写了一溜小字“张作霖手黑”。写完后就叫人送给日本代表。他的秘书一看落款，见他把“手墨”写成了“手黑”，认为这样的错别字交出去要闹笑话，赶紧摁住不让取走，又把张作霖拉到一旁，悄悄说：“大帅，上面有错字，不能让日本人拿走！手墨的墨字下面还应该添上个‘土’呢！”谁知张作霖一下子高声吼了起来：“妈拉个巴子，老子不知道墨字下面有土吗？可你知道这幅字是日本人要的，中国一寸土也不能给这些龟儿子呀！”从此，张作霖手黑就成了一句广为流传的话，日本人也从中知道张的骨气和为人，一时不敢对东北下手。张作霖这次对孔祥熙夸奖而不许以实职，就是玩弄的又一个小手腕。
见孔祥熙并没有因几句好话贸然前来，张作霖知道此人确是有头脑的人物，加上他已成为孙中山的连襟，日后必在中国政治舞台上出一番风头，是个必要时能够出得上力的人，便决定进一步拉拢关系。
孔先生祥熙兄勋鉴：
前番委专使特赴晋诚聘，奈先生以关东偏僻，雨亭冥顽，不足以教习之故，乃以铭贤事务为辞推托。此之愈见先生清高、雨亭寡陋也。今不揣冒昧，敢请先生能来奉天一行，当面请教为盼！
孔祥熙见了这封电报，感到再推托不去惹恼了这位大帅，有诸多不妥。与霭龄商议的结果，认为去走一趟有两大好处：第一，可借此显示自己身价；第二，若果能与这位实力人物搭上关系，日后必有用处。因此，便回电同意前往。
孔祥熙拿了张作霖的电报向阎锡山请假，阎锡山一看之下，心中不免生怒：“好你个吃里爬外的家伙！在我这里做着参议，又要去结交外人。”他刚要发作，突然又换了笑脸：
“孔兄只管前去，若张大帅能够委以重任，也是咱山西人的光荣。只是在那里高升以后，不要忘了我们的交情，必要时还要暗中帮兄弟一把才是。”
孔祥熙连忙表示，此去并无在东北任职的打算，只不过借机到那里探探虚实，替阎君联络一下而已。阎锡山于是特赠了路费，送孔祥熙前往。
1917年春天，在张作霖派来的使者陪同下，孔祥熙登上了驶往关外的火车。
关内已是春暖花开，火车驶过锦州，原野依旧是白雪皑皑。这使孔祥熙的心凉了半截：乖乖，都说关东好地方，可这季节了还满地冰雪，这白雪得盖大半年吧？黑土地再肥沃，能有几天没雪的日子，能长出什么好吃好喝的东西？这时他已从心里打定主意，张大帅给多好的职位，也不能在这儿干！
车到沈阳奉天督军府，张作霖派高级轿车把孔祥熙接到豪华饭店安顿下，稍事休息即安排了豪华宴席给他洗尘接风。张作霖打着哈哈一路笑声走了进来：“哈呀老弟，贵客呀贵客！今日得见，雨亭三生有幸，有幸！”
孔祥熙急步前迎：“大帅！久慕大帅风范，今日得以拜谒，庸之不胜荣幸，不胜荣幸！”
酒桌上摆满了丰盛的菜肴，侍者一一介绍：烤熊掌，炖鹿鞭，蛤斯蟆，烧飞龙……这都是关东特产，最有名的美味营养食品。张作霖手举酒杯，向餐桌上一指：“你可不要看现在咱地方漫天风雪满地冰，宝地啊，这些东西，你在别处怕是吃不到的，啊？”
“当然当然！满清就是从这里起家入主中原的嘛，大帅经营东北，大有可为呀！”孔祥熙话里藏话地说。
做个东北王当然不是张作霖的最终目标，他所以从各地网罗人才，正是要觊觎全国，重演清军入关夺天下的故事，孔祥熙这句话可捧到了张作霖心里，他一口干掉杯中酒，双手抓住孔祥熙：“老弟啊，这次来了就不要走了！现在白山黑水，任君驰骋！将来还会有一天，让你衣锦还乡啊！哈哈哈……”
17岁的张学良也悟出了二人谈话的切口，把孔祥熙当成了高参谋士，连着敬了几杯酒。孔祥熙又把这位少公子大大夸奖一番，二人从此也结下了友情。
孔祥熙这次与张作霖举行了几次密谈，共同分析了袁世凯死后国内的形势。孔祥熙还向张作霖阐述了关内各派力量的特点，二人达成了一些默契。但谈到留在东北的问题时，孔祥熙却打起了哈哈：“大帅，庸之此来只是要拜见大帅，表示一点忠心，能够出力的时候绝不含糊，至于留在此间，铭贤学校是我立身的根基，我不能轻易抛开，待我回去安排好校长人选，能放心离开时再作商议如何？”
张作霖知道强扭的瓜不甜，孔圣人肯交心出主意就是不小的收获了，于是不再强求，准备了一份贵重的礼品，送孔祥熙回家了。
孔祥熙回到山西，不断把关内的重要消息密报张作霖，并为他做出一些分析。孔张函电交驰，往来甚密。孔与张作霖的关系当时只是抬高了自己身价，而在张学良继承其父掌权后，这种关系的价值却一下子变成了一笔重要财富，为在蒋、冯、阎大战中蒋战胜冯、阎和解决西安事变，都发挥了别人起不到的一些作用。
与吴佩孚成为莫逆之交
孔祥熙在结交东北张大帅之后，又与直系军阀中的风云人物吴佩孚交上了朋友。
此前孔祥熙与吴佩孚同样没有见过一面，但是时局的发展给了他们这种契机。
袁世凯之死，并没有给军阀统治的中国带来什么希望，北京政府的大权依然操在北洋军阀手中，换上黎元洪当总统，也是换汤不换药，局势一如以往。
1917年，建立民国6年后的一天，北京城里突然来了一支脑后留着大辫子的清兵，街上人先是目瞪口呆，接着是唧唧喳喳：“民国多年了，哪来的这支满清辫子军？莫非是清兵又从坟墓里钻出来了吗？”
不久人们明白了，这不是从地底下钻出来的死人军，而是北洋军阀的一支部队，它的统帅是张勋——原袁世凯手下的一个将领。
张勋1854年生于江西奉新，1911年8月被清政府授予江南提督之职，武昌起义爆发后，曾在南京屠杀平民数千人，被民军打败后退守徐州。袁世凯表示拥护共和、窃取总统宝座后，这位袁世凯的心腹将领竟下令不许部下剪掉发辫，以便随时准备恢复大清王朝。他本人也因脑后那条大辫子被戏称为“辫帅”。仅从袁世凯能容忍这么一个怪物执掌兵权，也足可看出袁世凯拥护共和是多么虚伪。袁世凯称帝闹剧遭全国人民讨伐，并没有使这位张大帅从中汲取什么教训，反而于袁世凯死后的1917年5月，在徐州召开督军团会议，公开提出复辟清王朝的主张。
6月，总统黎元洪和国务总理段祺瑞发生纠纷，张勋认为时机已到，即打出“调解府院争端”的旗子，率领辫子军开赴北京。他一到北京，立即解散国会，让段祺瑞下了台，又逼走了黎元洪。他从故宫里请出废帝溥仪，于7月1日把他又扶上了金銮宝座，恢复了大清。而这位辫帅则自封为议政大臣兼直隶总督、北洋大臣。可惜这场复辟闹剧寿命更短，仅仅上演了12天就收了场，张辫帅躲入了东交民巷的荷兰使馆避难去了。
皖系军阀段祺瑞率军击败张勋后，由直系军阀冯国璋代理大总统，段祺瑞自己则以国务总理名义总揽政府大权。发生在北京的这些闹剧对于外地来说基本没什么震动，一切还是老样子。阎锡山还是一心经营他的山西老窝，而孔祥熙则密切注视着这一切，寻找适当表现自己的良机。
8月，孙中山在广州组织了护法军政府，通电反对北洋军阀的反动政府，号召进行北伐，实现真正的民主共和。而北洋军阀政治则不能容忍孙中山的东山再起，也积极组织军队向南进攻，要一举消灭孙中山的力量。
这时，一向默默无闻的吴佩孚大出风头。
吴佩孚，字子玉，1874年生于山东蓬莱，清末考了个秀才，后来投军，向以儒将自居。他1906年任曹锟部下的管带，辛亥革命后当上第三师炮兵团长。张勋复辟闹剧收场后升为第三师师长——那时候，一个师长就是国家政治舞台上的人物了。吴佩孚踌躇满志，要为荡平孙中山的力量争立奇功。1918年3月，他开始率兵南侵。每遇开战，他就用青布裹头。骑马奔到前沿，亲自挥刀督促士兵作战。带着攫取湖南督军的个人野心，他一路疯狂猛攻，竟连克岳州、长沙、衡阳。这一下以往名不见经传的吴佩孚声名大振，北洋军阀中的同僚狂热地吹捧他为北京政府的“南天柱石”。
吴佩孚为北京政府打下了潇湘大地，原以为湖南督军的宝座非他莫属了，却不知官位从来不是按功授予的。执掌政府大权的段祺瑞，毫不犹豫地把湖南督军位置给了自己的皖系亲信张敬尧。吴佩孚忙活一场，只得了个“孚威将军”的虚衔，和一个援粤军副总司令——一个需要卖命却又不是正职的官。这一下吴佩孚大怒，不肯再为他人作嫁衣了。他发出了“罢战求和”的通电，主张南北议和，不再向广东进攻一步。
吴佩孚的主张，主观上纯粹是为了报复段祺瑞，但客观上却有利于军事力量不够强大的孙中山的军政府，也有利于横遭战争之苦的民众。但吴的这一主张能不能得到响应，他心里可没一点数。
就在吴佩孚焦急地等待各界反应的时候，他收到了第一封支持他的公开通电。这封电报称赞吴佩孚“爱国忧时，有胆有识，敢作敢为”。吴佩孚看了电报，顿时喜上眉梢，大叫：“天下毕竟有人识得我！”可看电报落款时，却是他还从未听说过的一个名字——孔祥熙。吴佩孚急忙令人查询这孔祥熙是何方圣人。一查之下，此人虽只是阎锡山手下一个参议，却是孔子75代裔孙，孙中山连襟。吴佩孚大喜，这孔某人官位尽管不高，但后两个身份在中国还是有分量的，便马上亲笔给孔祥熙写了一封信。
吴佩孚在信中先对孔祥熙支持自己的主张表示了感谢，并把孔引为“平生知己”，邀请孔祥熙“出山相助，代为运筹帷幄”，许愿到自己这里来，定给予高官厚禄。
却说参加过同盟会、国民党，现在又是中华革命党一员的孔祥熙，和不肯做奉系军阀张作霖的幕僚一样，当然同样不会来这个直系军阀手下任职。他所以发出这个通电，是因为看到了吴佩孚当时主张积极的一面，借此表明自己的政治态度，也扩大一下自己的知名度。当然啦，能和这样一位风云人物交上朋友，他还是很愿意的。多个朋友多条路嘛。
孔祥熙给吴佩孚回了信，感谢他的一片好意，表示愿意与他长期交往，结为朋友。至于“出山”一事，他仍以铭贤学校之事不能离开为借口，进行了推托。
吴佩孚看孔祥熙不肯前来，知道这也是强求不得的，能有一位关键时刻支持自己的人总是好的。吴佩孚又写信对孔祥熙致力于兴办教育的抱负，表示了钦敬，说了孔祥熙一大堆好话。从此，这二人还真成了朋友，来往不断。
吴佩孚三答土肥原贤二，不肯为日本帝国主义利用
孔祥熙一封电报结交一个从未谋面的大人物，足见他的精明和算计。
以后孔吴二人仍各自沿着自己的轨道运行。孔祥熙在投靠蒋介石之后。终于成为国民党政府的核心人物，众多小军阀都拜倒在了他的脚下。而吴佩孚此后也是直线上升。“五四运动”期间，他以爱国军人自居，通电反对在巴黎和约上签字。1920年，他联合奉系军阀打败了段祺瑞。1922年，又打败张作霖，掌握了直系军权。先后任两湖巡阅使、直鲁豫三省巡阅副使，支持曹锟控制北京政权，操纵政局。后来他残酷镇压京汉铁路工人罢工，血腥屠杀共产党人和罢工工人，一手制造了“二七惨案”，终于在1926年被国共合作的北伐军打垮。1931年“九一八”事变后蛰居北平。晚年这个直系军阀头子面对日本帝国主义的侵略，爱国良知却未曾泯灭，不肯为日本帝国主义所利用。
这时已登上南京政府高位的孔祥熙，不忘旧情，每次路过北平，都要去看望昔日的吴大帅，有时还赠予大捆现钞和礼品。这使吴佩孚十分感动。孔祥熙与吴佩孚的关系，使吴在抵制日本帝国主义拉拢方面，发挥了有利于抗战大业的重要作用。