在“冷战”局势下，蒋介石主导的“国民政府”，依旧维持相当数量的外交关系与互动，与美方接触更是密切。因此作为“总统官邸”的士林官邸也曾风光耀眼，无论“国庆”、美国国庆、蒋宋寿诞或新任“大使”来台履新，会客厅均冠盖云集。包括伊朗国王巴列维［巴列维（1919年10月26日－1980年7月27日），伊朗国王，伊朗君主制最后一个沙王。1925年底被立为王储，先后在英、美接受西方教育。1941年登基。“二战”后在联合国支持下将苏联军队赶出国界；1951年被软禁在王宫，直到1953年8月才在美国中情局支持下夺回权力。1979年1月被霍梅尼领导的伊斯兰革命推翻，逃亡美国。］、约旦国王侯赛因·伊本·塔拉勒、越南共和国总统吴庭艳［吴庭艳（1901年1月3日－1963年11月1日），越南共和国第一任总统（1955－1963）。因宗教政策等因素，美方于1963年默许军事政变，吴庭艳遭枪击身亡，南越陷入长期混乱。］，都曾到官邸正式拜会蒋介石。
◆ 1958 年，伊朗国王巴列维来访，巴列维政权为传统世俗皇权，以铁腕统治国家，并大量引进西方的商业、教育与文化事业，迅速推动国家的现代化。1979 年伊朗爆发革命，巴列维家族流亡海外。
◆士林官邸的凯歌堂建于1950 年，是为方便信仰基督的宋美龄及全家人做礼拜而修建。凯歌堂建筑采用中西折中的建筑风格，反映20 世纪三四十年代的民风，为一层斜顶红砖楼房。教堂内设有60 张座位，第一排4 个大位均装有防弹靠背，过道右侧的两个座位分别为蒋介石和夫人的专属座位。凯歌堂曾接待过前美国总统艾森豪威尔、尼克松等，蒋家三代都在此受洗。晚年的张学良与赵四小姐也在蒋夫人的牵线下在此聆听讲道。堂顶硕大的水晶吊灯透露着凯歌堂的光彩与神秘。如今的凯歌堂仅开放民众在外参观拍照而不得入内，允许教友免费举办结婚仪式。蒋家第三代蒋孝勇、蒋纬国之子蒋孝刚在此步入婚姻的殿堂。2012 年9 月，蒋家第四代、设计师蒋友常亦在此迎娶其第二任妻子，引得外界关注。
美国总统艾森豪威尔、副总统尼克松、约翰逊、阿格纽等政军要员都曾光临官邸，沟通美国战略或重大政策，美国总统里根在担任加州州长时，也曾来台湾地区访问，并在士林官邸受到蒋宋热烈欢迎。
其他要员如艾森豪威尔时期国务卿杜勒斯、肯尼迪时期国务卿鲁克斯、参谋首长联席会主席雷德福、太平洋舰队司令等人，则曾在名为“贵宾馆”的官邸招待所留宿。
以曾任美军太平洋舰队司令的雷德福为例，他不但是蒋宋两人好友，甚至雷德福于1953年准备返美担任参谋首长联席会主席前，还曾住在名为“贵宾馆”的官邸招待所，与蒋介石多次详谈。1949年后一度滞美的胡适首次受邀返台演讲，以及他70岁寿辰，蒋介石都曾在官邸设宴款待。
此外，由于考量宋美龄与外宾的基督教信仰，官邸内还设有教堂“凯歌堂”，是蒋家周日弥撒聚会的私人礼拜堂，名称系延续南京官邸为纪念抗战胜利而兴建的“凯歌堂”之称，占地220平方米；由牧师陈维屏（前期）、周联华（后期）讲道，不但蒋家三代都在凯歌堂受洗，蒋经国三男蒋孝勇、蒋纬国之子蒋孝刚在此结婚。
蒋宋两人平日也时常邀请其他人一同做礼拜，包括张群夫妇、何应钦夫妇、彭孟缉夫妇、黎玉玺夫妇、俞鸿钧、王宠惠、洪兰友、辜振甫家人等，为考量安全，还要通行证才可进入凯歌堂，时间约50分钟。
凯歌堂仅共60个座位，前排4张贵宾所坐沙发背部加装防弹钢板，蒋介石与宋美龄固定坐在右手边，蒋经国与蒋方良坐在后方一排；蒋介石除非有疾病或行程冲突，总来礼拜。不过据说蒋经国因为公务繁忙，较少到凯歌堂，倒是蒋孝勇、蒋孝武与蒋纬国时常报到。做完礼拜后，蒋宋常同车离去，有时也会约宾客回官邸午宴。遭到蒋介石软禁的“少帅”张学良，由于晚年与赵四小姐都成为虔诚的基督教徒，因此也常在宋美龄拉线下，到教堂做礼拜。