1949年岁末，刚过了耳顺之年的蒋介石丢掉了大好天下，以“亡国待罪之身”，与长子蒋经国来到台湾这个孤岛。“国”之将亡、仓皇辞庙，蒋介石在岁暮“国”破之际，看似一派轻松，面临的却是隔海解放军凌厉的攻势，还要应付美国的逼退压力，看着一切不确定的未来，气氛颇为凄凉。
早于1948年即赴美争取美援未归的宋美龄，对下野后避居奉化溪口的蒋介石，极为担心当地安全，多次去电要求蒋介石离开，甚至希望蒋经国能从旁劝说。蒋介石幕僚周宏涛在个人自传中曾记载，虽然蒋介石与马歇尔不合，但宋美龄却与马歇尔颇为交好，周宏涛转述蒋介石另一名幕僚董显光的说法，宋美龄曾告知，马歇尔答应她，在最危险的时候到美国去！另有一说，宋美龄在1949年风雨飘摇之际，曾建议蒋介石流亡欧洲。不过蒋介石对这些要求始终没有松口，而是不断去函催促宋美龄返国。蒋介石日后也说，当时未选择出国考察，实在是“没脸见人”，“宁愿待在国内待罪”。
但据事后考证，蒋经国当时已在安排预案，如果情势恶化，或是从宜兰外海再流亡他国，或是运台黄金是否要再转到菲律宾储备。但其时包括菲律宾在内的国家，都已向美国直言拒绝蒋介石流亡的可能性。
是年12月23日，平安夜前夕，留在内地转战西南地区的原在中国远征军中出名的抗战将军李弥再次被击败，曲靖被解放，西南战况失利，国民党在大陆军事至此完全失败，眼看国民党大军“作战而消灭者十之二，为投机而降服者十之二，为避战图逃而灭亡者十之五，其他运来台湾及各岛整训存留者不过十之一而已”。蒋介石只有承认，“过去一年间，党务、政治、经济、军事、外交、教育，已因胡宗南逃避琼岛之故，彻底失败而绝望矣”。
“为人唾弃，为世讥讽，耻辱悲惨，于兹为甚”，这是蒋介石在1949年5蒋介石台湾政治地理给自己下的评语。寝食难安的蒋介石当时甚至在日记中如此记载：“昨晚冬至，夜间梦在新建未漆之楼梯，努力挣扎爬上梯底时已力竭气衰而醒。若此为预兆，前途艰危可知，而成功亦可卜也。”
这时，蒋介石带着蒋经国来到日月潭边风景秀丽的涵碧楼，与儿孙共度圣诞，回想1946年到台视察光复周年的风光，与宋美龄在涵碧楼的顾盼自雄，还因此主动延后返回台北的行程，这次故地重游，虽有布置圣诞树、孙辈嬉戏、交换礼物的喜悦，父子共游潭水涟漪、环山幽翠的日月潭，步林道，观日出，甚至在船上网到一条近两米长的大鱼，却是夕阳无限好，丝毫化解不了蒋介石心中的苦闷。
蒋介石在1949年12月31日的日记中称，“在此重大失败之中，亡命台湾犹有自由生活，殊觉自慰，故频谢天父与基督洪恩不置也”。但也说，“一年悲剧与惨状，实不忍反省亦不敢回顾”。蒋经国也在同日日记载，“决定国家生死存亡的一年，就在今夜过去了。流光逝水，马齿徒增，仆仆风尘，自问所作何事？往者不忍回忆，来者更必艰难”。
朝鲜战争的爆发，客观上挽救了蒋家。蒋介石在台湾站稳脚跟，涵碧楼又成了他处理党务到政务、“国际外交”、两岸互动，甚至个人反省检讨的地方。甚至20世纪70年代，台湾当局被逐出联合国之际，健康状况明显恶化的蒋介石也在涵碧楼停留50多天，思考“国”与家的未来。由此可知，作为蒋介石头号行馆的涵碧楼，一如其他行馆，并非单纯的度假散心之地，或是蒋介石独占欲发作之地。全台一座座行馆，其实如同蒋介石各地应变机要之地，既可保有军事反击应变机动性，又能充当临时指挥所，让蒋介石得以运筹帷幄。
这些行馆，有高山之巅的达观亭、松雪楼，有台湾地区最南端的垦丁宾馆，有在北横老林深处的栖兰行馆，有外岛的澎湖、金门，足迹几乎踏遍台湾每个角落。加上环境清幽、隐蔽性强，还能避开扰人的官场，让喜爱派头的蒋介石伉俪能有私人空间与高宾深谈，既特殊，又不显得僵化呆板，也因此才留下众多历史记忆供后人凭吊。
蒋家行馆在台湾多达34处，且非“总统”专用。
行馆，也称“行辕”“行台”，如果用到封建时代的皇帝、君主身上，即为行宫、离宫；相对于官邸是公家发给官员的住所，行辕、行台都是指封疆大吏出行时的驻所。所谓蒋介石行馆，也就意指着蒋介石在台各地出行、视察、度假的住所。
到底台湾有多少“两蒋”行馆？还真的没人搞得清。民进党立委曾提出质询，质疑蒋介石行馆共有47处，相关纪录片称蒋介石行馆有27个，也有学者研究，蒋介石专属行馆仅有19个；但依台湾相关府部资料显示，这些行馆共34处，且非蒋介石专用。
蒋介石行馆之所以如此引人注目，一方面是他的行馆几乎遍布全台风景绝胜之地，或饱览青山翠绿，或眺望湖光山色，都一定位于景致最佳的地点；再加上这批行馆在戒严时期，军事管制严密，寻常人不得其门而入，如同封建时代行宫、离宫般难以亲近，自然众说纷纭，把行馆当成了蒋家私产，想象其中势必富丽堂皇，是特权的象征。
但蒋介石自奉俭朴，颇有以天下为家的想法，因此没有留下任何私人地产；同时各地行馆虽然管制严密，但相当比例来自接收当年日本政要的房舍，使用前仅略加翻修，内部大致只算是简单大方，多半强调环境宁谧与隐秘，并非装潢讲究，除了园林步道等设施，房舍大致只算得上中上水准。蒋经国的住所与行馆，以及金门、马祖等地为因应“两蒋”军事巡视需求而辟建在军事基地四周的行馆，就更加简便。
尤其蒋介石身后，通过蒋经国推动，大部分行馆几乎均改为公众使用，因此以行馆豪奢为“两蒋”入罪，实在有些牵强。反倒不少景区拜蒋介石光临所赐，口耳相传，成为广为人知的名胜。