蒋介石从小就表现出自己的终身性格——屡陷逆境，但总能设法从逆境中脱身。
蒋介石成功的秘诀是什么——蒋介石的恩师长冈外史认为忠心耿耿和知恩必报才是蒋介石成功的秘诀。
蒋介石的父亲出身于世代农家，母亲是个虔诚的佛教信徒，但这个世代务农的家族到了蒋介石的父亲蒋肃庵这一代便开始改换职业了——他成了贩盐商人。
在后来的岁月里，蒋介石渐渐认为他是周朝一个大夫的后代，并为证实这一点而费尽周折。
溪口的村民们常常找蒋肃庵商量事情，因为他见多识广，被认为有头脑。蒋介石的母亲是蒋肃庵的第三任妻子，但她对蒋的前妻留下的孩子都能一视同仁，给以慈母般的关怀。她嫁到蒋家两年后，蒋介石出世了。据说他生性活泼顽皮，但体弱多病，从小就表现出自己的终身性格——屡陷逆境，但总能设法从逆境中脱身。
据说他三岁时，有一次将一双筷子插入自己的喉咙，看能杵多深，他发现杵进去不难，可要拔出来就不那么容易了。“弄坏嗓子了吧？”爷爷知道后焦急而又心痛地问他。“没事，我不还可以好好说话吗，我没哑。”他从床上一蹦而起冲爷爷大声叫道。
两年后的1892年冬天，幼小的蒋介石跳进一口大水缸，这水缸有成人那么高，中国人通常将它放在屋檐下用来装水。缸里的冰块引起了他的好奇，从那东西里他看见了自己的影子，便跳了进去。这一次兄长们都不在旁边，结果他浑身上下湿了个透，结成了冰，还吞了一肚子冰水，费了九牛二虎之力才爬出来。
他家屋前有一条湍急的山溪流过，他常常跳入溪水中洗澡，有时乐而忘返（“溪口”——他出生的地方——意思就是“小溪的出口”。这里又叫“武岭”，另外它还有一个诗一般的名字叫“锦溪”）。中国传统的教育制度历来忽视体育，但对蒋介石来说，由于经常在乡间的小溪中游泳和外出爬山，使他从小就很快摆脱了孱弱多病的体质而变得体魄健壮了，并在他那漫长的一生中一直保持到晚年。
他最喜欢的娱乐是玩打仗的游戏，和戴高乐将军小时候一样，“总司令”一律由他自己担任。据说他经常站在一块高地上，向小伙伴们训话或给他们说古道今，这样他很早就养成了在大庭广众之下演讲的习惯。后来他时常发表些没完没了的演说正是得力于这种早熟的演讲基础。
那时候，溪口人谈论的问题大多集中于中国的动乱，蒋介石七岁那年，中国被日本打败。1895年的《马关条约》使中国被迫割让了台湾和澎湖列岛。
蒋介石常常可以听到周围的人谈论由清王朝带来的这一新的奇耻大辱（这与后来成为将军的佛朗哥一样，佛朗哥小时候也经常听到街头巷尾、家家户户都在谈论西班牙在与美利坚的战斗中被打得一败涂地的耻辱）。这种谈论本身可能并不会缔造出民族领袖来，但它确实可以影响一个人的意志。
就连清朝统治者此时也意识到了变革的必要。倒霉的光绪帝在激进的改良派康有为的引导下发动了“百日维新”（1898年6月至1898年9月），这使他得罪了官僚集团和令人畏惧的西太后，还没等他把事情办完，西太后就把他监禁起来了。
中日甲午战争之后，开明的两江总督张之洞写了一本具有爆炸性的小册子《劝学篇》，该书出人意料地销售了100万册，其主旨是要求人们勿忘中国所遭受的如土耳其一样的耻辱，勿忘要和日本一样革新。位于东亚的中国当时的确和位于欧洲东端的土耳其一样是个病夫。
在溪口，识字的人不仅自己看《劝学篇》，而且还将它读给不识字的人听。眼看列强的劫掠接踵而至，义和团运动成了中国人对所面临的局势的绝望的回答。
所有这些对蒋介石来说并无多大意义，他只不过在以后的岁月里可能会有意无意地回忆起这些往事罢了。由于他调皮捣蛋，经常惹是生非，他母亲很是担惊受怕，觉得他应该接触一下外面的规矩了。在取得丈夫和公公同意后，她为年仅四岁的蒋介石请了一个塾师。关于他的学习才能说法不一，但由于他经常逃学去玩打仗的游戏，他的进步似乎很慢。好在当时正常情况下，四岁还不是勤学用功的年龄。即便这样，他还是在不到九岁时就读完了法定的孔夫子的四部经典著作：夫子自己的《大学》《中庸》《论语》和他的信徒孟子的《孟子》，这四部书要求中国所有有志青年都得在不大理解字里行间的意思时就能句读背诵。9至16岁期间，蒋介石还学习了“五经”：《诗》《书》《易》《礼》《春秋》。
1895年，蒋介石八岁那年，父亲去世了，他就由母亲和祖父抚养。后来蒋介石对他们二人倍加颂扬。由于他难得给世人留下传记资料，有必要摘引他在一篇讲话中关于他母亲的一段话，这篇讲话是他在1936年10月30日，他“50”岁生日（按中国人的算法，出生的那一年就已经1岁了）时向全国人民发表的。他说：
“……对先母的记忆是不可磨灭的，她含辛茹苦地教育和哺养着我这遗孤。如今，她的陵墓上已草木丛生，我不能不痛感仍一事无成，我辜负了她老人家寄予我的希望。”
据他透露，在那段日子里，他家境艰难，母亲用铁一般的严规戒律管束他。她只要觉得他没有达到自己要求的严格标准，就会毫不犹豫地打他。她相信仆人的活儿对锻炼他的性格有好处，所以就要他每天干洗碟子、拖地板之类的活儿。
蒋介石曾感慨地说：要知道那时的清政权正处于最腐败的状况。腐朽的贪官污吏和堕落的显贵对欺压鱼肉百姓已习以为常。我家既无靠山又无权势，很快就成了他们欺凌的目标。苛捐杂税和不正当的劳役时不时地落在我们头上。有一次，他们在村公所前大庭广众之下欺负我们，我深感遗憾和痛心的是在场的亲友们一个个都见之而无动于衷。那时我家境悲惨，的确无以形容。我们家之所以能够免于倾家荡产，全亏了我母亲和她那善良而又坚韧不拔的品格。
有一本蒋介石的传记对蒋介石的这段辛酸的回忆讲得比较清楚：溪口的一个村民由于付不起粮租而出逃了，由于蒋家家主去世，当地的官吏就将年幼的蒋介石抓起来，一直拖到村公所前，并威胁说要是他付不清那出逃的村民所欠的租子，就将他送进大牢，欠租最终可能由他家付了，因此他后来很快就被放了出来。但这次借“皇上”的名义而使蒋母和她儿子蒙受的不白之冤和耻辱，对他俩都是一次沉重的打击。
后来，蒋介石经常将这件事称为“点燃我革命之火的第一颗火花”。
1901年，蒋介石年方14，他的长辈就做主为他操办了婚事，让他和一位比他大三岁的姑娘——毛福梅结婚。要是蒋介石继承了他父亲贩盐的生意活，这桩婚姻本可以是圆满的，但没过几年，他在东京寻花问柳的风言风语就在他的家乡传开了。
蒋介石17岁那年曾求学于一位叫顾清廉的人，此人在奉化镇办了一家名字很古怪的文学馆，馆内收藏了许多“经”、“史”、“子”、“集”。其中有一部书对于蒋介石来讲，可能要比别的任何一部都重要得多，这就是中国最早也是最著名的军事著作——《孙子兵法》（后来的事实表明，他对这本书的要旨远不如他的对手毛泽东掌握得透彻）。馆内还有镇压太平天国运动的总督曾国藩的著作，有蒋介石深为敬仰的中国历史上的一位著名学者王阳明的书，王阳明是明朝一位学者兼政治家。后来蒋介石流落到台湾，还将那里的草山重新命名为阳明山，以示缅怀。
蒋介石从顾清廉的教育中获益匪浅，他被引向了更为正统的儒家学派——以宋朝朱熹为首的儒家学派。该派的信条是“存天理，遏人欲”，主张修身养德，自我约束。后来，蒋介石之所以经常到庐山去举行会议和开办训练班，是因为那儿正是当年朱熹经常讲学的地方。
少年时期的蒋介石
对青年蒋介石更具有关键意义的是，他的老师将自己所知道的有关孙中山和即将爆发的革命的情况都告诉了他。
私塾学堂满师后，蒋介石又去了这个镇上的一所学校——龙津中学堂，不过他在那里只待了三个月就突然决定去东京学习军事。
蒋介石的传记中都记有他在这段时期的一个怪癖：他每天都起得很早，起床后就在卧室前的阳台上，笔笔直直地一站就是半小时，双唇紧闭，双臂紧抱胸前。
传记作者们都想推测这时他的大脑在想什么。从他不久后的行动来看，当时的他正由于满怀着一种新的向往而心潮澎湃。
他投笔从戎是因为他觉得需要拿出实际行动，需要去冒险，需要去争取为国效力的机会。他选择东京作为开始学习的地方，是因为日本的首都是当时世界所公认的军事艺术中心。更为吸引人的是在东京他最有可能去结识流落东洋的中国革命者。
1905年，蒋介石拿定主意东渡求学。这一年，日本仍在和沙俄争得不可开交，他的亲朋好友们都费尽心机劝他放弃这个傻念头。可他是个既已拿定主意就不轻易改变的人。他一声不响，不与他们争辩，而是操起一把剪刀“咔嚓”一下剪掉自己脑后的辫子，他认为这会让那些成天围着他团团转而纠缠不休的人大吃一惊。正如他猜想的那样，他这一招还真灵了。
在当时，任何青年只要剪了辫子，就会被别人拒之门外。他只有远走他乡，离自己的故乡越远越好。他母亲对孩子从不娇生惯养，自己也想得开，便筹措了一笔钱给他做旅费。
1905年5月，蒋介石乘船东渡日本，可是这首次东渡却有点虎头蛇尾。帝国军官学校没有革命者的落脚之地，拒绝接纳他们。这些学校和中国的军机处有个协议：中国来的学生只有属于由清政府推荐的才准予注册入学。尽管如此，对蒋介石来说这次东渡并没有白费，因为正是在那个时候他在东京结识了后来成为他革命的良师益友的陈其美——人们通常把陈看做孙中山的最有才华的早期追随者。蒋介石眼看着不久将不得不回国，就去学日语。
但他母亲觉得既然他在东京求学未能如愿，他就不应该还待在那里，于是她假称家中有件不可推托的事——姐姐出嫁——以此为借口催他回家。到底是个孝子，他于当年冬天返回了家乡。
然而，1908年蒋家发生了一件更为重要的事。蒋介石的大儿子蒋经国出世了。这是毛福梅对蒋家的巨大奉献。刚开始她和蒋介石的生活并不顺心，婆婆既苛刻又啰唆，老是要她唯唯诺诺，恭敬顺从，官方的传记作者们都称赞毛福梅落落大方的性格，但她本人却经常向自己的朋友流露，她其实是过着一种对自己丈夫粗野性格的恐惧以及对自己常遭到的毒打提心吊胆的生活。
蒋介石开始接受军事教育了，但却是在中国，而不是在日本。1906年，尽管有段日子他曾抱病在身，但他还是通过竞争激烈的考试，考入了保定军官学校。
浙江报考者有1000多人，只考中了60人，他是这60人中的一个。但是有两件事对他不利：他是汉人而非满族人，另外他留着短发，而这在革命前的中国可能就会被认为是对帝国传统的蔑视，招致叛逆的嫌疑——被认为是一种具有危险思想的人物。
学校里的教员大多是日本人。由于他们国家刚刚打败沙皇军队，取得了辉煌的胜利，早些时候还战胜了中国军队，所以他们一个个都显得趾高气扬，毫不掩饰对中国人的蔑视。
有一次上卫生课，日本教员拿出一个土块，将它比作中国，看到学生们一个个脸上都露出迷惑不解的神色，这个教员解释道：“中国有四亿人，而手中的那个土块正好有四亿个微生物。”
看到这，蒋介石胸中陡然升起一股怒火，他不顾军纪走上前去，把那土块一下掰成差不多大小的八块，两眼怒视着教员问道：“日本有5000万人，是否也像5000万个微生物，寄生在这土块的八分之一中？”
教员被问得哑口无言，可不一会儿，他用手指着蒋介石剪去了辫子的头威胁地说道：“你是个革命分子！”据说蒋答道：“先回答我说得对不对，请别把问题岔开。”
在军校，是不允许学员这么做的。对蒋介石来说，他是冒了很大的风险的。他可能因此而被军校赶出来，还有可能被秘密逮捕。
他被召到校长办公室，算他走运，校长觉得他这么干有他自己的理由，只严厉训斥了他一顿，并不深究，这件事就这么了结了。
这年年终，有一批人数有限的学生被选送到日本去学习军事，蒋介石是其中之一。他懂得日本语，在选拔中派上了用场。1907年春，他注册进入东京振武学堂。
在这段时间，他的同学们觉得他对人虽然彬彬有礼，但很冷淡，他对同学间的友谊并不大在意，常常对别人的友好表示无动于衷，这使他不大受人欢迎，他的同学们认为他傲慢。不过他对一个人是例外的，那就是张群——他是蒋介石当时的同学，并赢得了蒋介石的终生信赖。除了蒋夫人和蒋经国外，张群要算蒋介石最亲密的知己了。
当时的学习生活比他所能想象的还要艰苦，甚至超过他在母亲寡居时所受的困苦。一日三餐很简单：每顿一碗米饭，加上几小片鱼和一小盘萝卜，他强迫自己把分到的这点东西凑合着吃下，由此他渐渐养成了节俭的习惯并终生如此。
每到漫长的暑假，蒋介石总要千里迢迢赶回家去看望母亲（看妻子倒是次要的），不过每次他总要在上海停留去看望那里的革命者，并帮助他们征募人员和筹集资金。他这时尚未加入任何革命组织，尽管他的卫生课老师曾对他产生过模糊的怀疑。
后来在东京，陈其美介绍他参加了同盟会。蒋介石第一次参加同盟会的大会时，孙中山在会上发表了讲话。会后陈其美向孙中山引见了蒋介石。
关于这次后来被大书特书的“历史性”会晤，既无文字记载，又无影像有声资料。按照喜欢臆想的传记作者所说，这位热血青年给孙中山留下了极深刻的印象。孙中山对陈其美说：“这个人将成为革命的中坚，我们的革命运动正需要这样的人。”
现在回顾一下，这句话的后一部分比前一部分要说得恰当一些，除非孙中山是个轻率的人，否则他就不会对陈其美这么说，因为陈其美那时有理由认为，要是革命确实需要个中坚的话，那么这个角色定是非他陈其美莫属。
不管蒋介石在与孙中山的第一次会晤中是否给他留下了深刻印象，他俩的会晤倒确有其事。那时的蒋介石正是一个渴求找到领袖的热血青年。
而今他终于找到了领袖，这时正值孙中山活动的高潮，也是革命最具有吸引力的时候，他感到欣喜若狂。
那时候，中国公民不需要履行任何手续就可以进入日本，不管他属于什么民族，也不管他的政治信仰如何，既不需护照也不必办登记。
然而要是清廷官方向日本指出有某个不良分子要去日本或已在那儿，日本方面就会禁止此人入境。如果已在日本，也会将其驱逐，以满足清廷的要求。
对孙中山，清廷正好向日本提出了这样的要求，这大概是在孙蒋会晤之后不久。毫无疑问，孙在日本已培植了一大批革命的追随者。他过去是从上海被赶出来的，如今东京也待不下去了，他就将革命总部移往香港。
当蒋介石还在军校学习时，孙中山在不到两年的时间内在华南各地就进行了不少于七次的革命尝试，但都失败了，他的许多追随者被杀了头，清朝的统治依然如故。
蒋介石每次总是主动提出要为革命出力，但每次都由于出于长远的考虑而被拒绝，孙中山说，他为革命为中华能作的最大贡献就是完成他的军事学业。
1909年11月底，蒋介石从军校毕业了，下一步是上正规的军事大学，但在此之前军校学员得去体验一下最低级的军事人员的生活，看看自己能否受得住这种艰苦生活的考验。
1910年1月一个凛冽的早晨，蒋介石站到了驻扎在高田的野战炮兵第十九联队队长日奉大佐面前，“啪”一个立正，打了个敬礼，他俩的顶头上司是“大胡子将军”长冈外史，他统率着日本陆军第十三师团，日奉大佐的联队就隶属于这个师团。
整个冬季，蒋介石每天天亮前三小时就起床，第一件事就是去喂自己的马，然后上早操，他整天都在户外，晚上日本士兵们通常要干奴仆般的苦活。
后来蒋介石对他在日本这几年的生活只字不提。这些活是规定死了的，非干不可，他几乎没有时间和自己的中国同学往来，但一旦和他们聊起来，他总要说些“上战场比这要苦得多，没有人不可忍耐之事，习惯成自然嘛”等诸如此类的话。
很奇怪，蒋介石似乎并没给他的日本长官们留下什么印象。他们绝没想到他会干成什么大事。十几年以后的1929年，这时的蒋介石已出名了。
长冈外史冥思苦想试图找到蒋成功的秘诀，他写了篇文章回忆说：1927年在东京，他邀请蒋和日奉大佐一起喝茶。和往常一样，蒋穿戴得笔挺，“像个潇洒的影星”，谦恭有礼得有点儿过分，告别的时候，蒋献给长冈一个条幅，上书“不负师教”四个字。长冈外史认为正是忠心耿耿和知恩必报才是蒋介石成功的秘诀。
当武昌起义的消息传到蒋介石耳中时，他便决定暂时放弃在日本的军事学业，马上回去参加革命。自那以后，尤其是参加杭州战斗以后，蒋介石的个人经历就开始同中国的现代史结合在一起了。
开始他并不引人注目，后来则成为一个举足轻重的人物。
国民党的史学家们都称蒋介石的部下为“敢死队”。在带领部下成功地攻打浙江巡抚衙门之前，他给母亲写了封信，信中恳切地希望母亲“恕儿不孝之罪”。接着他又说他是多么希望能干一番事业出人头地，纵然战死也心甘情愿。从他母亲的回信可以看出，她确实是个名副其实的刚强的母亲。她在给儿子的回信中说：“献身与否均由你的事业决定。家中的事不必挂念。”
战斗胜利结束了，尽管对一个年轻人来说，他的作用与重大得多的整个事业相比显得很有限——而且这场战斗的胜利充其量也只能算整个杭州起义的一部分，但大家都认为他干得挺不错。后来，一位将领写了本不长的书《浙江独立纪实》，书中把蒋介石当做英雄特写了一番。为表敬意，他献给蒋介石一本，并随书附信一封。按照儒家的风尚，蒋介石回信说，他无功受禄，受之有愧，并希望此书再版时，作者也能公正地评价一下书中未曾提及的参加了这次战斗的其他人员。
有一本蒋介石的传记记录了这次信件往来，但没说明日期。不过可以推断出这事可能发生在1912年8月。正是在这个月，国民党成立了。也正是在这个月，袁世凯派人暗杀了一位民国将领。
这些事件反映了革命运动的状况：清政府被推翻了，但这种变化的结果只是仅仅让另一个清朝的官员上台，而他对孙中山的革命纲领——三民主义毫无兴趣，如果这样的话，那这种变化还有什么意义呢？蒋介石觉得幻想破灭了，他不甘谋职于袁世凯麾下。也就是在那一月——1912年8月，他决定返回东京继续学习他的军事。
他一面学习，一面担任《军声》杂志的编辑工作，该杂志经常由他自己撰稿。他的第一篇军事政治著作就是在1912年至1913年这段时间写成的。他在《军声》杂志创刊号上撰文向往一个大同的世界，在这样的世界里各种族和睦相处，只需警察来维持秩序，没有战争，因而也无须军队。他更现实地分析了西藏和蒙古的局势，指出俄国和日本最有可能与中国为敌，他排除了中国能经受得住俄国人进攻的可能性，指出实际上无论侵略来自何方，中国都不堪一击，并大声疾呼建立一支至少有60万人的正规陆军来保卫国家。
就中国的面积和当时庞多的人口而言，这已是相当小的兵力，但这也将花去相当于中国的一半到三分之二的国家收入。他还强烈批评了把军权和民权集中于省总督一人之手的制度，他写道：这种制度要是不改变，中国总有一天会变成由许多各自为政的王国组成的一个松散的拼盘，因此，军权必须由中央政府来掌握。
蒋介石发表这通狂论时是二十五六岁。20世纪20和30年代，戴高乐就法国的国防问题也发表了一些文章和书籍，并引起了争论。这样看来，蒋介石发表类似文章时比戴高乐要年轻十岁。尽管那时人们同样爱好争论，但蒋介石的这篇文章是否引起过类似的争论并无记载。不过，当时他还很年轻，又不太出名，而且文章还是在一个异邦的首都写出来的。
那时候在远东，任何一个想从事军事生活的年轻人学习军事，首先想到的便是日本，然后才能轮到另一个军事强国德国。蒋介石正打算去德国继续他的军事学习时，孙中山为推翻袁世凯而发动了“二次革命”。蒋介石立即赶往上海投奔陈其美，担任了陈的参谋长。
1913年7月23日，按照事先的计划，陈其美宣布上海独立，但这次也和以前一样，革命者举事迅速，失败也迅速。他们攻打的制造局防守严密，战斗中蒋介石还被一名哨兵抓获，但他设法逃了出来。
蒋介石失败了，但并没因此而失宠，在孙中山眼里，他甚至变得更坚强了。要说孙中山是个成功的革命领袖，似乎不太恰当，但蒋介石对他身处逆境所表现出的勇气倍加钦佩。
御用的传记作者因此而认为他俩的亲密友谊即始于此时。这次革命失败后，他俩同赴日本寻求避难（日本对孙博士的到来是不加禁止的）。
他们的党被背信弃义的袁世凯取缔了，国民党领袖们眼睁睁地看着他们的民国在遭到极度痛苦的挫折后土崩瓦解了。不错，他们革命所发生的影响和作用遍及全国各地，但绝大多数地区传来的报告都令人沮丧。
南方的局势尤其险恶。陈其美认为，不管怎么说南方受革命影响较大，而真正的革命目标其实应该是北京和北方。孙博士认为他说得有道理，便将他派往大连，在那里花了六个月的时间进行实地调查，但结果一无所获。
现实是无情的。在国民党和袁世凯的斗争中，国民党不论哪方面都要略胜一筹。但他们的组织涣散，情报不可靠，治安防卫漏洞百出。蒋介石很早就发现了这些问题，1914年春他再一次意识到这些问题。这一年他被派往上海去执行一项任务，在那里组织一起暴动，他计划制订得十分完善，但方法有点欠缺。他打算一动手，就马上占领该城四周和海岸附近所有重要的战略点。但上海镇守使老奸巨猾，一年以前他曾遇到并处理过类似的问题。他的安全防范设施十分有效，5月30日，他派警察对蒋的总部突然袭击，进行搜查，部队和警察一下包围了蒋介石正打算去的一个朋友的家。
蒋差一点被抓了起来。当他从远处看到围着一群人时，就赶紧逃之夭夭了。
6月，孙博士派他和另一个同事去黑龙江调查一份安插在那里的一个国民党员写的报告，报告说那儿的条件已成熟，可以举行起义。蒋介石讲一口结结巴巴的北京官话，而且对那儿的情况缺乏了解，派他去干这种事并不适合。但调查了一些地方后，蒋介石报告说，在那里举行起义，成功的可能性精确地说只能等于零。后来才弄清楚，那位打了乐观报告的国民党员，原来是想借此筹到资金，以饱私囊。这样的事例在国民党统治大陆的历史中不胜枚举。
看来又得等很长一段时间了。蒋介石回到东京，开始整天钻研中国哲学和军事著作，并且开始每天晚上在日记中记下白天所干的错事。
由于那时他没有多少事可做，所以有人猜想他并没多少东西可以往日记里写，但记日记的习惯已缠住了他。他一直将这个习惯保持到死。
然而革命行动并未销声匿迹。1915年夏，蒋介石又迎来了所谓的“第三次革命”。与前两次一样，这一次的结果仍无起色。
蒋介石第一次——但并非最后一次——效法袁世凯惯用的伎俩，策划了一起暗杀行动。因为上海守官两度挫败了蒋介石占领该城的企图，这一次蒋得将他干掉。于是两名国民党刺客—— 一个是神枪手，另一个怀揣炸弹，于11月10日找到了暗杀的目标，但关键时刻他俩却变节自首了。
12月5日，原定的海上援助攻城计划只得告吹，设在法租界内的革命总部也被法国巡捕捣毁，蒋介石爬到另一幢楼上才得以脱险。
这次失败使蒋深受打击，可能由于神经衰弱，也可能是由于得了一种身心病——心理情感的原因而引起的身体上病症——他开始卧床不起了。他仍隐匿在上海，他母亲得知这个消息后，长途跋涉赶来护理他，好让他恢复健康。
关于蒋介石的母亲对儿子那时过的生活是怎么想的，并无任何记载。
蒋介石的御用传记作者对蒋在上海期间的细节描写似乎太过珍惜笔墨了，这是可以理解的。
蒋的朋友陈其美除了在革命方面是蒋的良师益友外，在别的一些事情上也是蒋的“师友”。他时常光顾妓院，蒋介石也每次同往。
1912年，在一次晚宴上蒋介石与一位姑娘眉来眼去，这姑娘叫姚怡诚，是为一个名妓做下手的女仆，双方的目光都很炽热。不久她就成了他的情妇，蒋介石还将她带回老家。姚氏自己没有生育，蒋纬国被从日本带回来后，她就将他视为己生（蒋纬国是蒋介石在东京时期的私生子）。
尽管蒋介石经常被通牒缉拿，但他似乎颇有逃遁之术，总能躲过袁世凯巡警的追捕。当时他在上海混迹于下流社会之中——这个社会是由冷酷无情而又臭名昭著的青帮统治的天下，它是黑手党在中国的变种。他们控制着鸦片、妓院，敲诈勒索，过着花天酒地的放荡生活。在这个无法无天的城市中，他们干着各种污七八糟和伤天害理的事，谁要和他们作对，他们想把他干掉就可以把他干掉。为了哥儿们义气，他们可以采取暴力。这是一支可能连警察都自叹莫如的有组织的势力。
如果说蒋介石是受到了上海黑帮势力的保护的话，那么他是用什么来予以报答的呢？当时他不名一文，也没有证据能说明他当时和黑帮狼狈为奸，共享赃物，但他和黑帮一起，共同对付袁世凯的警察，倒是真的。他落难之时黑帮拔刀相助，也实有其事。尽管有时他到上海证券交易所充当经纪人来打发生活，但当时他还是常常处于危险之中的。
在袁世凯看来，蒋介石和陈其美已是他的眼中钉，必须将他俩除掉。1916年春，蒋介石恰好又给袁世凯制造了个麻烦：他占领了位于长江南岸介于上海和南京之间的江阴要塞，后来他的部下纷纷离去，只剩他孤身一人守着要塞。这一次蒋介石又遭到了失败，不过他再一次逃脱了。
此时陈其美已接任国民党党务部部长，命蒋介石为其助手，这是耽于幻想的孙博士所实行的试图集中党的组织机构的计划中的一部分。如过去一样，经费还是少得可怜。
一天，有个人向陈其美提出要向革命组织献款，陈动了心。其实他应该谨慎一点，因为提出献款的人实际是一个身为国民党员而替袁世凯办事的特务。1916年5月18日，陈其美前往预定的交款地点时，在途中被枪杀了。
陈其美的死使蒋介石深感悲痛，在为他这唯一的亲密朋友作的悼词中，蒋介石失声恸哭道：“悲哉！从今后像他那样知我爱我之人，何处可寻啊？！”这是他发自内心的呼喊，既有情感的凄楚，又带有现实的悲衰。他昂首问苍天，陈的事业谁来继承？接替他的会不会是一位与自己有隙的人呢？
随着陈其美的死，蒋介石在领导层中的地位提高了，他成为孙博士的亲信。陈被刺不到三个星期，世人憎恶的袁世凯也在潦倒之中一命呜呼。
他的帝制复辟的梦想被带进了坟墓。
这时的蒋介石已29岁，性格已完全成熟了，在此值得多说几句，溪口的这个“顽皮小子”已成为一个好冲动和冒险的大人了。他勇敢得可以说到了莽撞的程度，他常常去冒些异常可怕的生命危险，但每次都安然无恙。
他为人严肃，结友不多，但对他们都很忠诚。无论从他的一举一动，还是从他所受的教育来看，他都是一个十足的孔教徒，就连后来他皈依基督教这个事实也没影响他这一点。他的政治观是现代和保守思想的混合。
他认为，除非儒家的道德得到保存或恢复，否则实现现代化将毫无意义。
他的性格中有不少自相矛盾的东西。他的谦逊由来已久，绝不是装模作样做出来的，他终生反对别人过分赞扬自己，而且还不愿和他人开口谈论自己。
然而，对有助于他的统治且毋庸置疑已在他的追随者中传布开来的对他的崇拜，他却并不采取行动加以阻止。伴随着言行举止的谦逊，他养成了一种极端的自矜之情，虽然他并没想到自己的志向和行为会有什么错，也没想到这些志向和抱负竟会与中国最大的利益背道而驰，以至于最后一切致命的失败给他带来了一场终生的耻辱。
他的领袖天赋是无可非议的，但良好的判断并不能说明一切，他对军事和战略的分析在地缘政治方面不无道理，但他对政治的领悟还远远不够，他主要是从军事上来理解权力，而一旦他靠操纵他人对自己的忠诚来行使权力时，他就将自己的那种对政治的理解如实地、毫不掩饰地付诸行动。最后，他也就无法理解权力赖以维持的社会和政治因素。
他最终失败的原因盖源于此。