爆发反战革命
20世纪60年代至70年代，美国爆发了有史以来最大的反战革命，持续了好几年，这个时间是美国历史上最重要的时期。当时美国面临着整个国家社会形态的巨大转变，从原本一个各方面都很保守的国家，逐渐变成了一个豪放、个性解放的国家，为什么会发生这样的转变呢？
首先，20世纪60年代的时候，美国社会发生了两件事，一是法院开始判定堕胎是合法的，二是避孕药的发明，这两件几乎是在同一时间发生的。这个时候，所有的年轻人压抑许久的性得以完全释放了出来，迸发了年轻人久违的激情。这种压抑许久的激情，任何时候都可以爆发，不仅是在性方面，在思想意识方面也是如此。
其次，就是越战的发生。自由的美国媒体刊登出了很多悲惨的画面，光着身子的小女孩儿从火海中逃出来，美国大兵在街头直接用枪顶着脑袋枪毙人……这样的画面大大刺激了美国人民。很快，国内掀起了疯狂的反战革命。
在这两件事的刺激下，美国人的反战情绪得以完全释放出来。当时，很多年轻学生的革命口号就是“要做爱，不要作战”。在当时，还发生了一件更让人震惊的事情，在美国知名的胡士托音乐节上，四十万的年轻学生，赤裸着身体在泥里翻滚，轰动了世界。
就是在这种激情的背景中，希拉里完成了人生的一次蜕变。
学院中的第一个男朋友
下定决心留在韦尔斯利之后，希拉里开始审视自己，开始用各种方法融入学校的各个社交圈子，尤其是学校的学生会。几乎没有花多少时间，她又重新找到了自信，开始结交新的朋友，并努力学习文化知识。很快，她依靠中学时期积累的社交能力，进入韦尔斯利女子学院青年共和党俱乐部的领导层。
在韦尔斯利的学生生活中，有个很重要的社交联盟，称为常春藤名校联盟。这个联盟持续了近一个世纪，活动内容有与各名校学生联谊，赴纽黑文和曼哈顿的火车之旅，博物馆的历史文化展览以及周末的各种体育赛事。
在这期间，她结识了韦尔斯利学院中的第一任男朋友。他叫杰夫，是哈佛大学的高才生。他长相英俊潇洒，身高体健，谈吐幽默风趣，有很强的政治意识。更为难得的是，他还是马萨诸塞州大学全明星队的橄榄球明星。在杰夫眼中，希拉里很有吸引力，是个很有趣的谈话对象，而且社交舞也跳得很不错。
两个年轻人，几乎是一见钟情，被对方深深吸引，很快就走到了一起。
通过希拉里给杰夫在哈佛读书期间写的情书，可以看出，当时的两个年轻人是如胶似漆，一日不见如隔三秋，希拉里坚强勇敢，同时又温柔可人，周身散发着诱人的青春气息。杰夫则激情洋溢，充满着浪漫气息。
在与杰夫交往的三年中，他们的交流包括精神、社交、政治还有性。从大一到大三，他们几乎每个周末都会见面。二人有很多的共同点，还会跟彼此的家人一起度假。从他们的信件中，可以看出，曾几何时，他们一度都将彼此作为一生的另一半。尽管希拉里从来没有在公开场合提起或承认过在克林顿之前曾和自己有过恋爱关系的男性，她也同样没有在公开场合讨论过她与杰夫的关系。而在杰夫看来，他们的关系是健康的，各个方面都是健康的，两个人一直在互相学习，共同进步。
与唐恩的交流
与韦尔斯利学院正式接轨之后，希拉里开始试图恢复与唐恩的书信交流。在这之前的几个月，他们没有了书信交流。在这之后，他们一直保持着书信往来。
在1965年与1969年之间，希拉里的政治思想发展轨迹跟同时代的数百万的年轻人有着共同的特点，尤其是那些从中西部保守家庭去到东部读大学的年轻人——由原来的保守正朝着自由主义前进，有的甚至已经成为激进分子。
幸运的是，希拉里有唐恩的帮助和指导，并未向激进的方向发展。唐恩一直在默默地扮演着她的忏悔牧师、苏格拉底式问答的对象，人生导师，还有宗教信仰顾问的角色。
情绪低落时，希拉里会在信中向唐恩娓娓道来，还会认真地向他求助。后来的30多年里同样如此，包括她的丈夫克林顿因为莱温斯基性丑闻被弹劾的时候。
在唐恩的建议下，希拉里开始认真研读神学家保罗·蒂利希的讲道词《你是被接纳的》，保罗在其中提到，慈悲与罪孽是同时存在的。在她以后的生活中，希拉里经常会带着这本书，在每一个痛苦的时刻，她都依靠宗教与准宗教的心跳来抚慰自己的心灵。
为未来导航
希拉里很聪明，眼光也足够长远。她很早就给自己做了职业定位，对自己的未来有了明确的规划。
在韦尔斯利学院，希拉里开始考虑自己的未来。她根据自身特长，列举出五种可能的职业：走在时代前沿的社会改革家、传播知识的学者、与世无争的文人、相夫教子的家庭主妇和政治领导人。不难看出，希拉里对自己很了解，五条路都是有可能的，而且都很符合希拉里的性格和人生。
希拉里思考了很久，她又结合身边的朋友和同事对自己的建议，细细思考每一种可能性。最终，她选择了第五条路，成为政治领导人。
对自己有准确定位，这只是第一步，具体该如何实现这一目标呢？
希拉里同样给自己定下了步子：第一步，让自己变得更优秀，这一切从学习和实践中来。第二步，竞选学生会主席，积累政治经验。第三步，找到正确的踏脚板，哈佛大学或者耶鲁大学，二者择其一。