担保交易爆发性的增长也为支付宝带来了“幸福的烦恼”：结算量上升之后，结算效率的问题出现了。
当时，支付宝是以“担保支付”的功能出现在淘宝网上，除了少部分买家在线支付外，大部分买家仍通过银行、邮局汇款等方式付款，他们将钱打到支付宝在各大银行的对公账户上，然后由支付宝作为中间人协调交易进度。
淘宝网负责结算的员工需要每天盯着公司的账户，每入一笔账都要以手工形式记录下来，再根据汇款信息里备注的淘宝ID（用户代号）和订单编号匹配买家的实名信息，核对后再通知卖家发货。但这样做也会产生问题，例如有的买家汇了款却没有写备注，有的买家虽然写了备注，但是经过跨行转账到支付宝账上时，备注信息没有了。这样，转过来的钱就无法和交易对应，淘宝也无法通知卖家发货，整个交易流程只能被迫中断。有时，为了找到付款的买家，老苗他们还在淘宝网首页挂出一个“寻钱启事”，但这样做的效果也不好，有时候找到买家了，商品却下线了。
说到这里，有必要回顾当时国内零售支付的环境。自20世纪90年代以来，央行对支付工具进行了全面改革，建立了以汇票、支票、本票等票据为主体的支付工具体系。其中，银行汇票和支票是使用最普遍的非现金支付工具。支票主要通过同城清算所进行处理，使用范围较小，而汇兑、委托收款、托收承付等支付方式的使用更为普遍。那时的银行卡大多数是借记卡，信用卡的使用量较小。进入21世纪，随着信息技术在金融领域应用的拓展，支付工具电子化趋势明显，银行卡普及率和支付产业的创新能力不断提高，预付卡、互联网支付与移动支付发展迅猛。
在担保支付诞生之初的2003年，央行的大额、小额支付系统还没有形成一定规模，银行体系支付结算效率还比较低。一旦涉及跨行转账，就需要客户将银行、卡号、姓名和开户行等信息填全，开户行甚至要精确到分理处，否则银行在“落地”时就找不到联行号，找不到联行号就进不了央行的跨行系统。因此只要有一个信息匹配不上，到账的时间就漫无边际，最长可能是三个月，有时还有可能被退回来，所以当时的出错率很高。
最初，支付宝员工将大部分精力都放在了对账上。今天在支付宝大楼16层的大厅里，还专门展示了一个笔记本，上面用手工记录着2005年以前各家银行交易处理的异常数据。起初，这种人工的方法还可以维持，但随着交易笔数的增加，这项工作变得越来越困难。
买家备注信息不全只是影响交易效率的一个方面，由于支付宝当时是通过其在银行的对公账户向卖家付款，对公账户开户行工商银行的交易处理能力也很重要。
为了得到银行的支持，2003年10月，淘宝网负责人孙彤宇带着财务总监念慈等几位同事，来到工商银行杭州分行西湖支行，找到了该支行个人金融部的负责人。
这次见面开启了支付宝和工商银行的合作。当时，在国有大型商业银行中，工商银行在创新方面总是领先同行。这家现在被称为“宇宙行”的商业银行当时就是同行模仿的对象，而工商银行杭州分行西湖支行在工商银行系统内非常有名。地处浙江省省会中心城区的西湖支行，赢利能力、业务水平和创新意识在工商银行系统内闻名遐迩，工商银行体系内很多干部都出自该支行，现在被人所熟知的就是工商银行现任董事长易会满，他的职业生涯就是从当时工商银行杭州分行西湖办事处计划处计划员开始的。
这位负责人把孙彤宇一行人引荐给了当时西湖支行的葛勇荻。那时，葛勇荻是西湖支行的大客户经理，同时负责电子银行业务。
2003年，银行的主要营收还是息差收入，支付结算只能算是边缘业务，更何况当时国家并没有对网上支付出台任何法律法规，这方面的业务定性还是一片空白。当时淘宝网刚起步，业务规模非常小，工商银行和淘宝网合作就要一切从头摸索，肯定要搭上人力、物力和时间。如果当时西湖支行只盯着眼前的利益，则其与淘宝网的合作并不划算。但葛勇荻和西湖支行的领导具备浙江人的营商远见。
葛勇荻觉得，淘宝网的业务量多少没有关系，重要的是先把业务关系建立起来。工商银行的电子银行业务始于1999年，当时葛勇荻在西湖支行负责电子银行业务的推介，但是这项业务一直不温不火。对葛勇荻来说，与电商网站合作也是一种尝试。
随后，工商银行和淘宝网的合作就开始了，最初的合作方式是工商银行帮助淘宝网提供网上支付的接口。
之前，银行中没有人真正跟大型电子商务网站合作过，也不知道这中间会出现什么问题，当合作真正开始后，葛勇荻发现，这项业务对银行来说是很大的挑战。因为一旦出现故障，葛勇荻就要马上和淘宝网沟通，可淘宝网那时候只有两条电话线，其中一条是客服线，一直打不通。所以，他就要隔三岔五地往淘宝那里跑，当时工商银行杭州西湖支行的办公地点在延安路，而淘宝的工作地点在城西的湖畔花园，如果路上堵车，来回就要一个小时。
在葛勇荻眼中，那时在湖畔花园办公的淘宝还不像“正儿八经”的单位，虽然办公场地很简陋，但是员工工作起来显得很开心，别看大家平时忙忙碌碌，也会抽空开个玩笑聊上几句。那时，办公室里的白板最引人注目，上面写写画画了很多密密麻麻的东西，很多业务的思考和讨论都在这上面呈现出来。
别墅二层的露台是吸烟区。葛勇荻就是在这里第一次碰到了老苗。多年以后，他依然记得第一次见老苗时的印象：“身体比较单薄，头发少，谈吐显得很资深，说起业务时总是娓娓道来。”
做过多年客户经理的葛勇荻很会察言观色，他喜欢与能力比较强的人沟通，老苗的沉稳持重给他留下了深刻的印象。每次去淘宝，他总是找老苗抽烟聊天，一来二去，两个人很谈得来。通过老苗，葛勇荻也了解了阿里巴巴和淘宝网的一些情况。
葛勇荻对淘宝网的业务模式很感兴趣，他隐约感觉到这是未来的发展方向。不久，随着淘宝网业务量的激增，他开始真正对这个合作伙伴刮目相看了。