子贡完成学业后，问孔子说：“我是怎么样的人呢？”孔子说：“你好比是一个器皿。”子贡说：“什么器皿呢？”孔子说：“是瑚琏（古代宗庙中盛生黍的祭器，常用来比喻有立朝执政才能的人）”。
陈子禽问子贡说：“你的老师仲尼正在研习什么呢？”子贡说：“周文王、周武王的思想没有绝迹，还在人间流传。贤能的人注重这些思想的精髓，愚蠢的人注重这些思想的末节。周文王、周武王的思想无处不在。所以先生没有什么不研习的，可哪里又有固定的老师！”陈子禽又问：“孔子每到一个国家，一定会过问它的政治。这是他自己争取来的呢？还是别人主动请他的呢？”子贡说：“先生凭借温和、善良、恭谨、俭朴、谦让的态度得来的。先生的这种求取方法，也许不同于别人的求取方法吧。”
子贡问道：“富有了却不骄傲欺负人，贫穷了也不去谄媚有钱人，这种人怎么样？”孔子说：“好是好，但不如安于贫穷乐善好施，富裕了却不吝啬，以礼待人。”
子贡使齐
田常想在齐国谋反叛乱，但害怕摆不平高氏、国氏、鲍氏和晏氏的势力，于是调动他的军队，打算攻打鲁国，壮大自己的声威和势力，也正好试探一下其他大族的反应。孔子听到这个消息，对他门下的学生说：“鲁国是祖宗坟墓的所在地，是父母之国。国家处于如此危难之时，你们几个人为什么不挺身而出解救祖国的危难？”子路挺身而出，孔子认为他太冲动容易坏事阻止了他。子张和子石请求出行，孔子认为他们的能力不够，也没有答应。子贡请求出行，孔子高兴地点了点头，答应了他。
子贡就出发了，到齐国后，劝告田常说：“您攻打鲁国可就失策了。鲁国很难攻打，它的城墙又薄又矮，护城河又窄又浅，国君愚昧不仁，大臣虚伪无能，士兵和老百姓又厌恶战争，这样的国家是不能与之交战的。您还不如去攻打吴国。吴国的城墙又厚又高，护城河又宽又深，甲胄又坚又新，战士精锐，兵源充足，城中兵勇器利，又有贤明的官员镇守，这样的国家容易攻打。”
田常气得脸色发青心想这人难道疯了吗，说：“您认为困难的，别人觉得容易；您认为容易的，别人觉得困难。您就这样指点我吗？”子贡说：“我听说，忧虑出自国内的就该攻打强国，忧虑出自国外的就该攻打弱国。如今您的忧虑是出自国内。听说，您三次封爵而不成，是因为有的大臣反对您。如今您要攻克鲁国以扩大齐国领土，战胜鲁国是很容易的，齐国国君见到鲁国被征服了，会更加骄傲放纵，大臣们便会更加养尊处优，然而您的功劳却不会有人记得，那么您和国君的关系就会日益疏远。您这样上使国君骄纵，下使群臣放肆，想以此成就大事，难呀。国君骄纵就会无所顾忌，群臣骄纵就会争权夺利，这样，您上与国君关系不睦，下和群臣明争暗斗，您在齐国就危险了。因此说不如攻打吴国。攻打吴国如不能取胜，军民在国外战死沙场，大臣们在朝内的势力也会受到削弱，这样您在朝没有强臣对抗，在民间也无人指责，能够孤立国君、控制齐国的也就只有您了。”
田常说：“好吧。可话虽如此，但是我军已经开赴鲁国了，如果撤离鲁国而进军攻打吴国，大臣们对我起疑，该怎么办呢？”子贡说：“您按兵不动，不要攻打鲁国，我请求出使吴国，使它救鲁国攻打齐国，那时您就可以顺水推舟了趁势率军迎击。”田常同意了，派子贡南下拜见吴王。
巧谏吴王
在吴国，子贡劝说吴王夫差道：“我听说，国王是决不能眼睁睁地看着自己的国家被消灭的，如果想称霸天下就不能另有强大的敌人，千钧的重量就算加上一铢一两，也会移位。如今拥有万辆兵车的齐国企图侵占仅有千辆兵车的鲁国，与吴国争雄，我私下认为这是大王您扬名诸侯的最佳时机啊。救援鲁国，可以显示大王您的仁义；攻打齐国，可以获得许多想不到的好处。借救援鲁国安抚泗水以北的诸侯，讨伐强暴的齐国顺便抑制强大的晋国，利益没有比这更大的了。名义上挽救了行将灭亡的鲁国，实际上却使强大的齐国陷入困境，聪明人是不会有丝毫犹豫的。”