李密字法主，是真乡公李衍的侄孙。
祖父李耀，是北周的邢国公。
父亲李宽，骁勇善战，谋略过人，从北周到隋朝，多次任将领，位至柱国、蒲山郡公，号称名将。
李密擅长谋划，文武双全，志向远大，常常以救世济民为己任。
开皇中(581～600)，袭父爵蒲山公，于是散发家产，救济亲朋好友，收养门客，礼遇贤才，从不吝惜资财。
与杨玄感结为生死之交。
后又折兵读书，尤其喜好兵书，常能背诵。
从师国子助教包恺，听他讲授《史记》、《汉书》，精神振奋，忘了疲倦。
包恺的其他弟子，都在他之下。
大业初，炀帝授予他亲卫大都督，李密不喜欢这个官职，于是称病回家去了。
杨玄感在黎陽时，有背叛隋朝的打算，便暗中派家僮到京城约请李密，叫李密同杨玄感的弟弟杨玄挺等一道去黎陽。
杨玄感起兵时，李密来到黎陽，杨玄感十分高兴，把他当作主谋。
杨玄感向李密求计策，李密说：“我有三条计策，请您选择。
现在天子率官军出征，远在辽水以外，那地方距离幽州，远隔千里。
那里南有大海阻隔，北有胡戎作祸，仅中间一条路，按理说是极其艰难危险的。
如今您拥有重兵，可出其不意，长驱直入蓟州，径直掐住辟军的咽喉要道。
官军前面有敌国高丽，后退又无归路，不出十天半月，他们携带的粮食必定耗尽。
只要您举起战旗一召唤，他的部下会自动来投降，不用打仗就能擒敌，这是上策。
再说关中四面险要，是天府之国，尽避有卫文升在那儿，但不足为虑。
现在应当率领部众，经过城镇切勿攻打，轻装行进，务必早日西入关中。
天子即使还都，却已失去了险要屏障，我们据守险要的地方，然后进攻他，必定能战胜，这是万全的态势。
这是中策。
倘若就便就近，先出兵东都，唐礻韦一报告皇帝，他必将坚守。
领兵去进攻作战，必然拖延年月，谁胜谁负，很难预测。
这是下策。”杨玄感听后却说：“不然。
你的下策，才是上策。
今日百官家人都在东都，如不夺取，怎能震动众人？而且经过城镇不去占领，怎能显示我军的威风？”李密的计策终于不能实行。
杨玄感到达东都后，连战连胜，自认为天下都响应他，成功就在眼前。
等他得到韦福嗣后，又把他当成亲信任用，因此征战的事，不再由李密专管。
韦福嗣并不是共同谋划造反的，而是因战败被俘获的人，每当要制定计划时，他总是迟疑不决。
后来叫他写讨隋檄文，韦福嗣坚决推辞不肯执笔。
李密摸透了他的心思，因此对杨玄感说：“韦福嗣本来不是同盟者，确实抱着观望态度。
明公您刚刚做大事业，而奸邪之人就在您身边，如果听凭他来辨别是非，必定被他所误。
请您将他斩首，来向众人谢罪，我军才能安定团结。”杨玄感说：“哪至于严重到这种地步！”李密知道他的意见不会被采用，回营后对他的亲信说：“楚公爱造反却不想取胜，拿他怎么办？我等现在快成俘虏了！”后来杨玄感准备向西进兵，韦福嗣终于逃归东都。
其时李子雄劝杨玄感赶快称帝，杨玄感拿这事向李密征求意见。
李密说：“从前陈胜自己想称王，张耳劝谏他而被疏远；魏武帝要汉献帝给他九种器物以示尊礼，苟..制止他而被疏远。
现在我李密想说直话，又怕步这两个人的后尘。
如果阿谀奉承，顺您的心意说话，那又不是我的本意。
为什么呢？自我们起兵以来，虽然多次取得胜利，但各郡县，没有人追随我们。
如今东都的防御还很坚固，天下救援之兵不断到来，您应该身先士卒，早日平定关中。
现在却急于称帝称王，怎么显得胸怀这么不宽阔呢！”杨玄感笑了笑，就停止称王之举。
等到宇文述、来护儿等官兵将到时，杨玄感对李密说：“您有什么计谋？”李密说：“元弘嗣统率着强大的部队驻扎在陇西，现在可故意宣扬他要造反，派使者来迎接您，借此入关，就能够哄骗士众。”杨玄感就用李密之计，向部队发布命令，借此率领他们向西进军。
行军到陕县，杨玄感想围攻弘农宫，李密劝他说：“您现在骗众人向西进军，兵贵神速，况且追兵即将赶到，怎么能在此滞留，如果向前不能占领函谷关，后退又无处据守，大伙一溃散，您将怎样保全自己？”杨玄感不肯听从，就派兵包围弘农宫，攻打了三天也没有攻下，才带兵西进，刚到阌乡，追兵就赶来了。
杨玄感被打败后，李密从小路进入函谷关，与杨玄感的堂叔杨询一道，躲在冯翊杨询妻子家中。
不久被邻居告发，被抓获，关在京兆狱里。
此时隋炀帝在高陽，就把李密及同伙一起送往皇帝所在地。
李密在被押解途中对他的同伙说：“我们的生命，就像是早晨的露水，如果押解到高陽，一定被剁成肉酱。
现在在路上还可以想想办法，怎么能去下汤锅送死，而不想办法逃跑呢？”大家都认为他说得对。
同伙多有金钱，李密要他们拿出来给解差看，并对他们说：“我们死的那天，这笔钱留给你们，恳请用它给我们埋尸，余下的全用来报答你们的恩德。”使者被他们的金钱诱惑，就答应了。
等到出关以后，解差对犯人的防范渐渐松弛。
李密请求让犯人们购买酒肉食品，常常整夜狂饮喧哗，使者也并不在意。
当走到邯郸时，夜晚住在村庄中，李密等七个人凿通墙壁逃跑。
李密与王仲伯一道逃到平原郝孝德家里。
孝德对他们不怎么礼遇，李密等遭受饥饿，竟然到了剥树皮充饥的地步。
王仲伯偷偷回到天水，李密到达淮陽，住在村庄中，改名换姓叫刘智远，聚集门徒，讲授功课。
过了几个月，李密郁郁不得志，写了一首五言诗：金风荡初节，王露凋晚林。
此夕穷途士，空轸郁陶心。
眺听良多感，慷慨独沾襟。
沾襟何所为？怅然怀古意。
秦俗犹未平，汉道将何冀！樊哙市井徒，萧何刀笔吏。
一朝时运合，万古传名器。
寄言世上雄，虚生真可愧。
诗写成后流下热泪。
当时有人觉得他很奇怪，把他的事报告给太守赵他。
县里来捕捉他，李密于是逃到他的妹夫雍丘县令丘君明家里藏身。
后来丘君明的侄子怀义又告发了他。
皇帝下令抓李密，李密找机会逃走了，丘君明最后坐罪而死。
恰巧东郡贼帅翟让聚集同伙万余人起事，李密归附他。
翟让部下有人知道李密是杨玄感部下的逃亡将领，暗中劝翟让杀了他。
李密非常恐惧，于是依靠王伯当的关系用计策来谒见翟让。
翟让派他去劝说许多小贼，李密所到之处，小贼都降服。
翟让开始敬重他，召来共商大事。
李密对翟让说：“现在我们兵士已多，但粮食没有地方供给，如果旷日持久，就会人马困乏，大敌一到，不用多久就会死亡。
不如直趋荥陽，在那里休整部队，住好的房屋，吃精美的粮食，等士卒强健，马匹肥壮，物资充足后，才可以与别人争夺利益。”翟让听从了他的意见，于是攻破金堤关，掠取荥陽各县，城堡多被攻下。
荥陽太守郇王杨庆及通守张须陀派兵讨伐翟让。
翟让几次被张须陀打败。
一听说他要来，大为恐惧，准备远远躲避他。
李密说：“张须陀虽然勇猛却没有谋略，其部队又多次打胜仗，士兵们既骄狂又凶狠，我们可打一仗就擒获他们。
您只管排列阵势等候他，我保证为您打败他们。”翟让不得已，率领士兵准备打仗。
李密分兵千余人在树林里设下埋伏。
翟让交战不利，军队慢慢地退却，李密派伏兵从后面袭击敌军，张须陀的部队溃散。
李密与翟让前后夹击，大破敌军，就在阵前斩杀了张须陀，翟让于是令李密树牙旗，单独统率他所带领的部队。
李密又对翟让说：“昏君流亡吴越，反隋力量多如猬毛，竞相而起，海内饥荒，民不聊生。
明公您以英武杰出的才能，统帅劲旅，理应澄清天下，消灭群凶，岂可在绿林中求食，常作小盗而已！现在东都的士人与庶民，内外离心离德，留守的众官员，政令也不统一。
明公如果亲自率领队伍，直袭兴洛仓，开仓发粮，赈济穷苦百姓，远近的人谁不来归附！百万人的队伍，一下子就可聚齐，先发制人，这个机会不可以失去啊！”翟让说：“我起兵于陇亩之间，没这个指望。
一定要实行您的谋划，那就请您先出发，我带领各部，就做为您的后续增援部队。
夺得仓库之日，另议处理办法。”李密与翟让率领精兵七千人，在大业十三年(618)春天从陽城出发，向北越过方山，从罗口袭击兴洛仓，攻占了它。
打开粮仓，任凭百姓取粮，老弱及背着孩子的人都来领粮食，道路上百姓来往不断。
越王杨侗的虎贲郎将刘长恭率领步兵、骑兵二万五千讨伐李密，李密一次战斗就打败了他们，刘长恭仅免于一死。
翟让由此推举李密为主。
李密在洛口筑城居住，城周长四十里。
房彦藻劝说豫州投降了李密，东都大为震惊。
翟让为李密进献尊号，称魏公。
李密开始推辞不受，诸将领坚决请求，才听从了他们。
设立朝会、祭祀用的高台，就魏公位，称元年，设置官署，任命房彦藻为左长史，邴元真为右长史，杨德方为左司马，郑德韬为右司马。
授予翟让司徒，封为东郡公。
其他将帅封官授职各有差别。
长白山反贼孟让掠劫东都，烧毁丰都市后归附李密。
李密攻下巩县，抓了县长柴孝和，授予护军之职。
虎贲郎将裴仁基献武牢关归附李密，于是派裴仁基与孟让率领二万多士兵袭击回洛仓，攻克了它，烧断天津桥，于是放纵士兵大肆抢劫。
东都出兵追逐他们，裴仁基等大败，仅免于死。
李密又亲自率领三万人逼近东都，将军段达、虎贲郎将高毗、刘长恭等出兵七万抵抗，双方在故都交战，官军败走，李密再次攻占回洛仓。
不久郑德韬、杨德方都死了，又任命郑廷页为左司马，郑虔象为右司马。
柴孝和劝李密说：“秦地以华山为险阻，有黄河环绕，西楚霸王背弃它而导致灭亡，汉高祖在此建都而成霸业。
照我的意见，应该叫裴仁基守回洛，翟让守洛口，明公您亲自选拔精锐部队，西袭长安，百姓谁不到郊外迎接，必定有征讨而无战斗。
攻克京城之后，基业固势力强大，然后才再次长驱崤、函，扫荡洛陽，下达檄文指挥调遣，天下就可以平定。
但是如今英雄争相起兵，实在是怕他人抢在我们前面，一旦失去机会，那就后悔也来不及了！”李密说：“您所谋划的事，正是我长久思考的，的确是上策。
但是昏君还在，跟随他的士兵还很多，我们率领的部队，全是崤山以东的人，既然看到洛陽尚未攻下，怎么肯跟随我向西进入秦地！众将领都是盗贼出身，留下他们将互争高低，如果是这样的话，恐怕将要失败了。”柴孝和说：“诚如您说的那样，不是我所能赶得上的。
大军既然不能向西出山，请允许我秘密行动去观察敌人的动静。”李密听从了他的意见。
柴孝和与数十骑兵到陕县，山贼万余人归附了他。
当时李密军队的士气旺盛，常常进入苑囿，与官军连番作战。
逢李密被流箭射中，卧于营内，其后数日，东都出兵攻击。
李密部队惨败，放弃了回洛仓，回到洛口。
柴孝和的部队听说李密败退，各个分散离去。
柴孝和一人骑马回到李密处。
皇帝派王世充率领江、淮劲旅五万人来讨伐李密，李密率部迎战，交战失利。
柴孝和在洛水淹死，李密非常悲恸。
王世充在洛西安设营地，与李密互相对抗一百多天。
武陽郡丞元宝藏、黎陽贼帅李文相、洹水贼帅张升、清河贼帅赵君德、平原贼帅郝孝德归附李密，一起打破黎陽仓并占驻了它。
周法明举江、黄之地归附李密，齐郡贼帅徐圆朗、任城大侠徐师仁、淮陽太守赵他等人先后诚心归附，人数以千百计。
翟让的部下王儒信劝翟让做大冢宰，总管各项事务，来夺取李密的权力。
翟让的哥哥翟宽又对翟让说：“天子只可以自己做，怎能让给别人？你如果不能做，我来做天子。”李密听到了他们的话后，产生了谋害翟让的想法。
适逢王世充列阵来攻打，翟让出兵迎敌，被王世充击退几百步。
李密与单雄信等率领精锐部队出击，王世充败走。
翟让想乘胜追击，攻占他的营垒，此时天时已晚，李密坚决制止了他。
第二天，翟让与数百人一起到李密驻地，想饮酒作乐。
李密准备好饭食款待他，他带来的随行人员，各个分开吃饭。
各门都设防，翟让没有发觉，李密引翟让入座。
他有一张好弓，拿出来给翟让看，叫翟让试射。
当翟让拉满弓准备发射时，李密派壮士蔡建从翟让身后杀了他，翟让倒在床下。
随后杀了翟让的哥哥翟宽及王儒信，随行人员中也有被杀死的。
翟让部将徐世绩被乱兵砍中，受了重伤，李密发现后急忙制止士兵，徐世绩才得以免死。
单雄信等都叩头请求怜悯，李密全部宽佑了他们，并用好话安慰他们。
于是率领左右数百人到翟让本部营房。
王伯当、邴元真、单雄信等人入营后，告诉大家杀翟让等的意图，翟让的部下没有哪一个敢动。
于是命令徐世绩、单雄信、王伯当分别统领翟让的部队。
不久，王世充夜袭仓城，李密率部迎击，打败了他，斩杀虎贲郎将费青奴。
王世充又移师洛北，军营面对着巩县，以后就在洛水造浮桥，调动他的全部人马来进攻李密。
李密率领千余骑兵抵抗，失利后退回。
王世充乘机迫近城下，李密挑选精锐骑兵数百人，分为三队出击。
隋军稍稍后撤，自相践踏，掉入河中，死亡的达数万人，虎贲郎将杨威、王辩，霍世举、刘长恭、梁德重、董智通等诸将领全部死在战场。
王世充仅得免死，不敢回东都，就奔河陽去。
那天夜里天降大雪，积雪一尺多深，跟随他逃跑的人，几乎死光了。
李密于是修金墉旧城居守，有人马三十余万。
又率兵攻打上春门，东都留守韦津出门抵御，李密打败了他，在阵上捉了韦津。
同伙劝李密即帝位，李密认为不可。
待大唐义军围困东都时，李密出兵争夺，最后双方军队各自撤退。
不久宇文化及杀隋炀帝反叛，率领部众从江都向北直指黎陽，士兵有十多万人。
李密就亲自率领步兵、骑兵二万人去迎敌。
恰好越王杨侗继帝位，派使臣授予李密太尉、尚书令、东南道大行台、行军元帅、魏国公等职，命令他先平定宇文化及，然后入朝佐政。
李密派使者回报谢恩。
宇文化及与李密遭遇，李密知宇文化及的军队缺少食物，速战速决对他有利，所以不同他交锋，又阻拦他的退路，使其不能西进。
李密派徐世绩守仓城，宇文化及攻仓城，但没有攻下。
李密与宇文化及隔着河水对话，李密谴责他说：“你原来是匈奴的奴隶破野头罢了，父兄子弟都受隋朝厚恩，世代富贵，以至以公主为妻，你得到的光荣，整个朝廷没有第二个。
享受国士的待遇，就应以国士的身份来报答国家，怎么能允许皇上失德，不能以死相谏，反而乘反叛之机，亲手虐杀皇上，连其子孙也一并戮杀，扶植皇室庶出子弟，独揽大权，自我尊崇，陰谋篡夺王位，侮辱妃子王后，残害无辜？你不追效诸葛瞻的忠诚，却做霍禹所干的一类叛逆恶行。
真是天地不能宽容你，人神也不会保佑你。
威逼良善，你打算向何处去！现在如果迅速来归附我，还可以保全你的后代。”宇文化及默默无语，低头俯视了很久，才怒目圆睁大声喊道：“我同你讲砍杀的事，何须引经据典，咬文嚼字？”李密对随行人员说：“宇文化及如此平庸怯懦，忽然想当帝王，这是赵高、圣公一类人物，我只需要折杖驱赶他。”宇文化及大修攻城器具，借以逼近黎陽仓城，李密率领轻骑五百奔赴阵地。
仓城兵又出来接应，烧毁了宇文化及的攻城器具，大火彻夜不灭。
李密得知宇文化及粮食将尽，因而假装同他讲和，以蒙蔽他的部众。
宇文化及不明白，还十分高兴，任凭其士兵无拘无束地吃喝，他期望李密送他食物。
正巧李密手下有人犯了罪，逃奔到宇文化及那里，把李密的情况告诉了他。
宇文化及大怒，他的军粮又吃完了，就渡永济渠，与李密在童山下交战，从早晨战到傍晚，李密被流矢射中，在汲县休整。
宇文化及就劫掠汲郡，向北趋赴魏县，这时他的将领陈智略、张童仁等所带领的士兵中归附李密的前后相继。
起初，宇文化及把辎重留在东郡，派他任命的刑部尚书王轨看守。
到现在，王轨以全郡投降李密，李密任命他为滑州总管。
李密领兵西进，派记室参军李俭去东都朝见越王，抓住了杀炀帝的于弘达，献给越王杨侗。
杨侗任命李俭为司农少卿，让他回去复命，召李密入朝。
李密到达温县，听说王世充已杀了元文都、卢楚等人，于是回金墉。
王世充既已独揽大权，于是给将士丰厚的赏赐，整修兵器战具，人心又逐渐坚定。
然而李密的士兵缺少冬衣，王世充缺少粮食，就请求交换。
李密开始觉得为难，邴元真等人为了各自的私利，轮流来劝说李密，李密于是就答应了。
原先，东都粮食断绝，来归附李密的人，每天有好几百。
到现在，得到了粮食，来投降的人日渐稀少，李密才后悔而停止交换。
李密虽然占据粮仓，但无府库，士兵几次作战而得不到奖赏，而李密又对刚归附的士兵厚加抚恤，因此兵众逐渐滋生埋怨情绪。
当时李密派邴元真守兴洛仓。
邴元真出身于穷困之家，性格庸俗，宇文温很讨厌他，常对李密说：“不杀邴元真，您的灾难就不会完。”李密不说话，而邴元真知道了这事后，就陰谋背叛李密。
杨庆听说后告诉了李密，而李密仍持怀疑态度。
正巧王世充率全部人马来决战，李密留王伯当守金墉，亲自率领精兵开赴偃师，以邙山为险阻来守候王世充的部队。
王世充军队来到后，命令数百骑兵渡御河，李密派裴行俨率部队迎击。
正当日暮，双方短暂交战后撤退。
裴行俨、孙长乐、程咬金等十多名将领都负重伤，李密很不高兴。
王世充夜间悄悄地带部队渡过了河，第二天早晨摆开了阵势，李密才发觉，只得在窘迫中仓促出战，结果打败了，同一万多人奔向洛口。
王世充夜围偃师，守将郑廷页被部下推翻，全城投降王世充。
李密准备进入洛口仓城，邴元真已派人引王世充部队去了。
李密暗中知道这事但不予揭发，借机同大家商量，准备等王世充的兵士渡洛水一半时，然后袭击他。
但当王世充的军队来到时，李密的巡逻侦察骑兵没及时发觉，等到要出战时，王世充的部队已全部渡河。
李密自己揣度不能支撑，就带着骑兵逃走。
邴元真终于拿仓城投降了王世充。
李密的部众逐渐离去，他打算去黎陽，有人对他说：“杀翟让的时候，徐世绩几乎被打死。
直到今天他的创伤还来康复，他的心怎能保证不变呢？”李密就停止了黎陽之行。
当时王伯当放弃了金墉，驻守河陽，李密轻骑自武牢关渡过黄河去归附他，李密对王伯当说：“军队打败了，长时间地劳苦了你们大家，我现在自杀，向大家谢罪。”大伙都哭泣，不能抬头仰视。
李密又说：“荣幸的是诸君不肯抛弃我，当一起回关中。
我李密虽惭愧无功，诸君一定能保全富贵。”他的府掾柳燮回答说：“从前盆子归附汉朝后，还能享受租赋。
明公您与长安的同宗有交情，虽不曾伴随起义，然而阻击东都，截断隋军归路，使唐朝不战而据有京都，这也是您的功劳啊。”大家都说：“是的。”李密就归附了唐朝，被封为邢国公，拜光禄卿。