晚间6点之前，小夜班就先到监狱穿上他们的制服，试戴他们的银色反光太阳镜，并且配备口哨、手铐和警棍。他们向离入口没几步的狱卒办公室报到，同一条走廊上是典狱长和警长办公室，每个门上都印着各自的标示。白日班的狱卒见过他们的新伙伴，告诉他们今天所有事都在掌握之中，但也补充提到有些犯人还没有完全“进入状况”，必须受监视，并且施加一些压力以维持秩序。“我们会做得很好，明天你来会看到他们服服帖帖的。”一个新来的狱卒如此吹嘘。
第一餐会在7点钟送过来，这是件轻松的差事，就像是吃自助餐一样摆设在大厅。那里只容得下六个人，所以当六个人吃完再叫其余三个快点过来吃剩下的。犯人8612试图说服其他人罢工，以抗议这个“让人无法接受”的监狱情境，但是他们太饿、太累，没办法马上实行。8612是聪明的道格·卡尔森，一个无政府主义者，在被逮捕的时候还在耍嘴皮子。
回到他们的囚房，犯人依旧有秩序地保持安静，只有819和8612大声对谈大笑，“马上”执行罢工行动。犯人5704，一群人中个子最高的，本来都一直保持安静，但现在因为他的烟瘾犯了，他要求还给他香烟，却被告知“如果他当一个好囚犯的话，才可以得到抽烟的权力”。5704挑战这个原则，说这样违反规定，但还是没用。依据这个实验的规则，每个受试者都有权随时离开，但是这些不高兴的犯人似乎都忘记了。他们可以采用以离开来威胁的策略，改善他们目前的状况，减少承受这些愚蠢的麻烦，却并没有这么做，反而渐渐地更融入角色之中。
典狱长第一天最后的公事，就是告诉所有犯人关于就快到来的“探访夜”的事情，只要有朋友或亲人在附近，犯人可以写信告诉他们来探访的事情。他描述写信的流程，并且给每个需要的人一支笔、斯坦福郡大监狱信纸，以及贴了邮票的信封。他们写完信还得在后头加注“写信时间”，才交回这些东西。典狱长把话说得很明白，狱卒们有这些信件的处理权，可以决定哪些人被允许写信与否；因为某人可能不遵守哪些规则，狱卒可能不知道某人的识别号码，又或许狱卒有其他的理由。
在这些写好的信件送交狱卒后，小夜班开始第一次报数，犯人便依序回到囚房中。当然，工作人员为了安全考虑看了所有的信件，也在出之前复印建档，这个探访夜和邮件的诱惑，接下来变成了狱卒们直觉上和实际中用来加强控制囚犯的工具。