内战打响之后，蒋介石凭借着美帝国主义的支持，向共产党领导的解放区发动了进攻，双方在中华大地上展开了鏖战。经过了三年多的时间，解放军终于从战略防御转入到战略进攻，而蒋家王朝的颓势也在1949年暴露出来。
这一年，正是中国大地黎明前的黑夜，褚时健觉得自己身体足够强壮，内心也无法继续平静下去，于是作出了一个重要的决定——投笔从戎，加入到云南武装边纵游击队当中。很快，褚时健就如愿以偿地成为了中国人民解放军滇桂黔边区纵队14团的一名战士。
这时褚时健仅仅是一名高中生。
有人会觉得，一个高中生最重要的任务是学习，为什么要放弃大好的学习时光去冒着枪林弹雨参加革命呢？当时，褚时健的想法是：国民不安，社会动荡，学习还能有什么指望？所以才下定决心，“不读书了，去打游击”，一张纸书捎回家中，随后义无反顾地参加了革命。
早在1945年的时候，中国共产党在当地的游击队就已经组建完毕，不过那时候还处于刚成立阶段，无论是从队伍规模上还是兵力上来看，都比较弱小，很难跟国民党的正规部队进行对抗。另外，游击队的生存环境也十分恶劣，常常面临着缺吃少药、弹药匮乏的情况。所以，面对强大的国民党正规军以及各地的军阀，游击队只能避其锋芒，在深山老林中安营扎寨，通过游击战的方式和国民党军队周旋。不过相比于北方的游击队，南方的游击队活动范围要更大一些，经常在西南一带的几个省之间来回穿插急行。不管是汉族聚居区，还是少数民族聚居区，都有游击队的身影。
在1946年内战全面爆发之后，游击队成为了解放军重要的补充力量，同样也是解放军的地方武装部队。1947年6月6日，云南的地下党领导的敌后武工队，在宣威的板桥发动了武装起义，打响了云南各族人民开展游击战争的第一枪，同时还成立了滇黔边区第一个游击队——六六分队。
1947年7月，敌后武工队又发动了陆良起义并组建了陆良游击队。年底，他们又再次发动了弥勒西山和路南圭山起义。这时，罗平县中山乡的地下党已经成立了一支800人组成的地下武装力量。另外在1947年的7月，左右江的党组织关系被粤桂边工委书记正式接收。1947年10月，粤桂边工委带领原来广东南路的一个团进驻靖西和镇边一带，打算在这里站稳脚跟之后继续向右江一带挺进，从而创建滇桂黔边区根据地。1947年11月，粤桂边工委改名为桂滇边工委，转移到桂滇边一带发展势力。
1948年1月，桂滇边工委来到云南之后，在云南全省境内开展了全面的游击战争。在这一年的12月27日，朱德总司令发布了成立中国人民解放军滇桂黔等3个南方边区纵队的命令。到了1949年时，在合并云南省工委和桂滇边区工委的基础上，成立了滇桂黔边区党委，统一领导了云南、桂西以及黔西南边区党委的各项武装斗争和政治建设。
1949年7月19日，在云南砚山县的小学校里，云南省工委和桂滇边工委召开了一次合并扩大会议，正式宣告了中共滇桂黔边区委员会的成立，随后中国人民解放军滇桂黔边纵队也正式诞生。当时，司令员是庄田，副司令员是朱家璧，政委是林李明。整个云南和黔西南的游击队分为一支队、二支队、三支队等12个支队和2个独立团，还将桂西的游击队改编为左江支队和右江支队。
这次会议确定了边纵队的军事工作总方针：全面发动群众，展开游击战，以农村包围城市打造一支主力部队，同时配合解放军在南下的过程中解放全境；同时，扩大解放区，坚持消灭国民党残余力量，将滇西南和滇东南连成一片，而在滇东北和滇西一带尽可能地壮大声势，补充力量；在云南继续开展地下活动，做好接收工作的准备；在桂西一带大搞人民战争，巩固群众基础；在黔西南一带发动部队开展活动，从而最终实现解放四五十个县的战略目标。
这支边纵队成立之后，凭借着稳固的群众基础和灵活多样的战斗策略，多次打退了敌人的进攻，完成了“反围剿”的任务，并参与到了昆明保卫战和滇南战役等几十次战斗中，为解放战争贡献了力量。
在1949年的“反围剿”战斗中，人民解放军一举向西南一带挺进，蒋介石则坐镇重庆构建西南防线，妄图一举消灭掉边纵队伍。到了这一年的9月，在各族人民群众的支持下，边纵队开展了规模浩大的反围剿斗争，经过3个多月艰苦卓绝的努力，他们成功打退了敌人的进犯，保卫了革命根据地，捍卫了革命果实。
褚时健正是在这个时期入伍的，和他一起参军的还有他的两个堂兄。在如此严酷的战斗中，褚时健磨练了意志，锻炼了身体。不过，战友们的负伤和牺牲，更让褚时健意识到和平是多么的宝贵。而在对敌斗争中，褚时健的个人才华也充分地展露出来。
在一次剿匪战斗中，褚时健的两个堂兄都牺牲了，为了能够找回他们的遗体，褚时健冒着枪林弹雨冲向了阵地，在呼啸而来的飞弹之中愣是坚持了两个多钟头，最后找到了哥哥们的遗体，活着走出了战场。
那一年，褚时健仅仅20岁左右。
亲人的离去，让褚时健陷入深深的痛苦中，但也因此获得了强大的精神力量和誓死消灭敌人的决心。也是从这件事以后，褚时健身边的战友和指导员，都对这个年纪轻轻的小伙子另眼看待，由于当时部队里念过书的人不多，所以部队领导觉得褚时健是一个不可多得的人才，就提升他为指导员。
一个人有了更高的发展平台，其个人能力才能更加充分地体现出来。在褚时健担任指导员期间，他再次展现出了卓越的个人才华。
那时候，正赶上清匪“反霸”运动，几十万大军没有粮食，吃不上饭，就要饿肚子，哪里还有力气在战场上浴血奋战？部队的战斗士气势必要下降许多。为此，部队领导做出了一个重要决定，向当地百姓征粮作为战用物资。
当时，褚时健总是第一个完成部队下达的征集粮食任务，别人要几个月的时间，他只要半个月就能完成。表现出的机智和胆魄深得部队领导的认可，他们认为，褚时健是个足智多谋的书生，前途不可估量。
褚时健这把锥子，开始冒尖儿了。
其实，褚时健或许并没有领导认为的那么优秀，只是由于生活在农民家庭，父母紧衣缩食，所以他了解农民，理解农民，也就可以设身处地从农民的角度来思考问题。
就拿征粮工作来说，褚时健的出发点和大家是一样的：征到的粮食越多越好，这样就能为前线战士提供充足的食物补给，确保战斗的胜利。不过，褚时健的工作方式和很多人却不一样，他说：“在这些问题上要自己好，也要让别人好。如果单要自己好，干什么工作、接受什么任务就搞大指标，会让大家很反感。”
由于褚时健太了解农民了，所以想问题做事情总是能够从他们的视角和立场出发，为农民的切身利益着想。在征粮的时候，褚时健知道农民肯定会不高兴，所以尽量在完成任务的前提下，给农民留下一部分口粮。相比之下，有人在征粮的时候就不这么想，他们会让农民有多少就交出来多少，这自然引起了农民的反感，甚至产生了对立情绪，这对革命工作是非常有害的。所以征粮工作做到最后，褚时健不仅顺利完成了任务，还和农民成为了朋友，得到了他们的信任，也维护了中国共产党和人民解放军的名声和荣誉。
褚时健做事让自己顺利，也要让别人顺利，这一原则在后来的红塔集团也得到了证实。那时，褚时健秉着自己好过，也一定会让工人和烟农过好的宗旨，带领红塔集团傲然立足于市场。
人毕竟不是神，终究摆脱不了肉体凡胎，改变不了世事轮回。有些人是在特定的环境中成长的，有些人是在成长的摸索中前行的，褚时健很好地把这两句话糅合了起来。
清贫的父母用行动教会了褚时健如何为他人着想，这使得他在部队中脱颖而出。一路奔走的褚时健，宛若一个执着于马拉松奖牌的运动健儿，不管风雨多大，他都坚信终点的彩旗是绚丽的。
褚时健顺利地度过了自己的青春时代，在学校，在部队，他以优异的成绩，过人的能力，让自己慢慢成为群体中的佼佼者。同时，他也逐渐形成了自己的人生观、价值观。
20世纪50年代的剿匪战争，其实算不上真正意义上的战争，它只能被看做是中华人民共和国大局已定之后的散碎战斗而已，是巩固政权和重建社会秩序的一次“大扫除”。虽然规模不大，但是对褚时健和一大批参与者而言，却是他们终生难忘的经历
在剿匪战争结束后，褚时健不知道未来的自己会怎样，是否也如现在一般，如鱼得水。不过他相信，上天眷顾每一个人，眷顾每一个付出汗水和努力度过每一天的人。